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ALCOOL(alcoli) - una classe di composti organici contenenti uno o più gruppi C-OH, mentre il gruppo idrossile OH è legato a un atomo di carbonio alifatico (composti in cui l'atomo di carbonio nel gruppo C-OH fa parte del nucleo aromatico sono chiamati fenoli)
La classificazione degli alcoli è diversa e dipende da quale caratteristica della struttura viene presa come base.
1. A seconda del numero di gruppi idrossilici nella molecola, gli alcoli sono suddivisi in:
a) monoatomico (contiene un gruppo idrossile OH), ad esempio metanolo CH 3 OH, etanolo C 2 H 5 OH, propanolo C 3 H 7 OH
b) poliatomico (due o più gruppi idrossilici), ad esempio glicole etilenico
HO-CH 2 -CH 2 -OH, glicerolo HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaeritritolo C (CH 2 OH) 4.
I composti in cui un atomo di carbonio ha due gruppi idrossilici sono nella maggior parte dei casi instabili e si trasformano facilmente in aldeidi, scindendo l'acqua: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O
2. In base al tipo di atomo di carbonio a cui è legato il gruppo OH, gli alcoli sono suddivisi in:
a) primario, in cui il gruppo OH è legato all'atomo di carbonio primario. Viene chiamato l'atomo di carbonio primario (evidenziato in rosso), associato ad un solo atomo di carbonio. Esempi di alcoli primari - etanolo CH 3 - C H 2 -OH, propanolo CH 3 -CH 2 - C H2-OH.
b) secondario, in cui il gruppo OH è legato a un atomo di carbonio secondario. L'atomo di carbonio secondario (evidenziato in blu) è legato simultaneamente a due atomi di carbonio, ad esempio propanolo secondario, butanolo secondario (Fig. 1).
Riso. uno. STRUTTURA DEGLI ALCOLI SECONDARI
c) terziario, in cui il gruppo OH è legato all'atomo di carbonio terziario. L'atomo di carbonio terziario (evidenziato in verde) è legato simultaneamente a tre atomi di carbonio vicini, ad esempio butanolo terziario e pentanolo (Fig. 2).
Riso. 2. STRUTTURA DEGLI ALCOLI TERZIARI
Il gruppo alcolico ad esso collegato è anche chiamato primario, secondario o terziario, a seconda del tipo di atomo di carbonio.
Negli alcoli poliidrici contenenti due o più gruppi OH, sia i gruppi HO primari che quelli secondari possono essere presenti contemporaneamente, ad esempio nel glicerolo o nello xilitolo (Fig. 3).
Riso. 3. COMBINAZIONE DI GRUPPI OH PRIMARI E SECONDARI NELLA STRUTTURA DEGLI ALCOLI POLIATOMICI.
3. Secondo la struttura dei gruppi organici collegati da un gruppo OH, gli alcoli sono suddivisi in saturi (metanolo, etanolo, propanolo), insaturi, ad esempio alcool allilico CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatico (ad esempio , alcol benzilico C 6 H 5 CH 2 OH) contenente un gruppo aromatico nel gruppo R.
Alcoli insaturi, in cui il gruppo OH "confina" con il doppio legame, cioè legati a un atomo di carbonio che contemporaneamente partecipa alla formazione di un doppio legame (ad esempio, alcol vinilico CH 2 \u003d CH–OH), sono estremamente instabili e isomerizzano immediatamente ( centimetro.ISOMERIZZAZIONE) ad aldeidi o chetoni:
CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O
Per gli alcoli comuni con una struttura semplice, viene utilizzata una nomenclatura semplificata: il nome del gruppo organico viene convertito in un aggettivo (utilizzando il suffisso e la desinenza " nuovo”) e aggiungere la parola “alcool”:
Nel caso in cui la struttura del gruppo organico sia più complessa, comune al tutto chimica organica regolamenti. I nomi compilati secondo tali regole sono chiamati sistematici. Secondo queste regole, la catena di idrocarburi è numerata dall'estremità alla quale il gruppo OH è più vicino. Successivamente, questa numerazione viene utilizzata per indicare la posizione dei vari sostituenti lungo la catena principale, alla fine del nome vengono aggiunti il suffisso "ol" e un numero che indica la posizione del gruppo OH (Fig. 4):
Riso. quattro. NOMI SISTEMATICI DEGLI ALCOLI. I gruppi funzionali (OH) e sostituenti (CH 3), così come i loro corrispondenti indici digitali, sono evidenziati in diversi colori.
I nomi sistematici degli alcoli più semplici sono fatti secondo le stesse regole: metanolo, etanolo, butanolo. Per alcuni alcoli, sono stati conservati nomi banali (semplificati) che si sono sviluppati storicamente: alcool propargilico HCє C–CH 2 –OH, glicerolo HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaeritritolo C (CH 2 OH) 4, alcool fenetilico C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.
Gli alcoli sono solubili nella maggior parte dei solventi organici, i primi tre rappresentanti più semplici - metanolo, etanolo e propanolo, nonché butanolo terziario (H 3 C) 3 COH - sono miscibili con l'acqua in qualsiasi rapporto. Con un aumento del numero di atomi di C nel gruppo organico, l'effetto idrofobico (idrorepellente) inizia a influenzare, la solubilità in acqua diventa limitata e in R contenente più di 9 atomi di carbonio, praticamente scompare.
A causa della presenza di gruppi OH, si formano legami idrogeno tra le molecole di alcol.
Riso. 5. LEGAMI A IDROGENO NEGLI ALCOLI(mostrato dalla linea tratteggiata)
Di conseguenza, tutti gli alcoli hanno un punto di ebollizione più alto rispetto ai corrispondenti idrocarburi, ad esempio T. kip. etanolo + 78 ° C e T. kip. etano –88,63°C; T.kip. butanolo e butano rispettivamente +117,4°C e –0,5°C.
Gli alcoli si distinguono per varie trasformazioni. Le reazioni degli alcoli hanno alcuni schemi generali: la reattività degli alcoli monoidrici primari è maggiore di quelli secondari, a loro volta, gli alcoli secondari sono chimicamente più attivi di quelli terziari. Per gli alcoli diidrici, nel caso in cui i gruppi OH si trovino in atomi di carbonio vicini, si osserva una reattività aumentata (rispetto agli alcoli monoidrici) a causa dell'influenza reciproca di questi gruppi. Per gli alcoli sono possibili reazioni che avvengono con la scissione di entrambi i legami C–O e O–H.
1. Reazioni che procedono attraverso il legame О–Н.
Quando interagiscono con metalli attivi (Na, K, Mg, Al), gli alcoli mostrano le proprietà degli acidi deboli e formano sali chiamati alcolati o alcossidi:
2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2
Gli alcolati sono chimicamente instabili e si idrolizzano sotto l'azione dell'acqua per formare alcol e idrossido di metallo:
C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH
Questa reazione mostra che gli alcoli sono acidi più deboli rispetto all'acqua (un acido forte sostituisce uno debole), inoltre, quando interagiscono con soluzioni alcaline, gli alcoli non formano alcolati. Tuttavia, negli alcoli polivalenti (nel caso in cui i gruppi OH sono attaccati agli atomi di C vicini), l'acidità dei gruppi alcolici è molto più elevata e possono formare alcolati non solo quando interagiscono con i metalli, ma anche con gli alcali:
HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O
Quando i gruppi H O negli alcoli poliidrici sono attaccati ad atomi di C non adiacenti, le proprietà degli alcoli sono vicine al monoidrico, poiché l'influenza reciproca dei gruppi H O non appare.
Quando interagiscono con acidi minerali o organici, gli alcoli formano esteri - composti contenenti il frammento R-O-A (A è il residuo acido). La formazione di esteri si verifica anche durante l'interazione di alcoli con anidridi e cloruri acidi di acidi carbossilici (Fig. 6).
Sotto l'azione di agenti ossidanti (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), gli alcoli primari formano aldeidi e gli alcoli secondari formano chetoni (Fig. 7)
Riso. 7. FORMAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI DURANTE L'OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI
La riduzione degli alcoli porta alla formazione di idrocarburi contenenti lo stesso numero di atomi di C della molecola alcolica iniziale (Fig. 8).
Riso. otto. RECUPERO DI BUTANOLO
2. Reazioni che avvengono al legame C–O.
In presenza di catalizzatori o acidi minerali forti, gli alcoli vengono disidratati (l'acqua viene scissa), mentre la reazione può andare in due direzioni:
a) disidratazione intermolecolare con la partecipazione di due molecole di alcol, mentre i legami C–O in una delle molecole vengono rotti, con conseguente formazione di eteri - composti contenenti il frammento R–O–R (Fig. 9A).
b) durante la disidratazione intramolecolare si formano alcheni - idrocarburi con un doppio legame. Spesso entrambi i processi, la formazione di un etere e di un alchene, avvengono in parallelo (Fig. 9B).
Nel caso di alcoli secondari, durante la formazione di un alchene, sono possibili due direzioni di reazione (Fig. 9C), la direzione predominante è quella in cui l'idrogeno viene separato dall'atomo di carbonio meno idrogenato durante la condensazione (contrassegnato con il numero 3), cioè circondato da un minor numero di atomi di idrogeno (rispetto all'atomo 1). Mostrato in fig. 10 reazioni vengono utilizzate per produrre alcheni ed eteri.
La rottura del legame C–O negli alcoli si verifica anche quando il gruppo OH viene sostituito da un alogeno o da un gruppo amminico (Fig. 10).
Riso. dieci. SOSTITUZIONE DEL GRUPPO OH NEGLI ALCOLI CON GRUPPO ALOGENO O AMMINICO
Le reazioni mostrate in fig. 10 sono usati per produrre alocarburi e ammine.
Alcune delle reazioni mostrate sopra (Fig. 6,9,10) sono reversibili e, al variare delle condizioni, possono procedere nella direzione opposta, portando alla produzione di alcoli, ad esempio durante l'idrolisi di esteri e alocarburi (Fig. 11A e B, rispettivamente), nonché alcheni di idratazione - aggiungendo acqua (Fig. 11B).
Riso. undici. PRODUZIONE DI ALCOLI PER IDROLISI E IDRATAZIONE DI COMPOSTI ORGANICI
La reazione di idrolisi degli alcheni (fig. 11, schema B) è alla base della produzione industriale di alcoli inferiori contenenti fino a 4 atomi di carbonio.
L'etanolo si forma anche durante la cosiddetta fermentazione alcolica degli zuccheri, ad esempio il glucosio C 6 H 12 O 6. Il processo procede in presenza di funghi lieviti e porta alla formazione di etanolo e CO 2:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
La fermentazione non può produrre più di una soluzione acquosa di alcol al 15%, poiché i lieviti muoiono a una maggiore concentrazione di alcol. Le soluzioni alcoliche di maggiore concentrazione si ottengono per distillazione.
Il metanolo viene prodotto industrialmente mediante riduzione del monossido di carbonio a 400°C sotto una pressione di 20-30 MPa in presenza di un catalizzatore costituito da ossidi di rame, cromo e alluminio:
CO + 2 H 2 ® H 3 SON
Se invece dell'idrolisi degli alcheni (Fig. 11) viene eseguita l'ossidazione, si formano alcoli diidrici (Fig. 12)
Riso. 12. OTTENERE ALCOLI DIATOMICI
La capacità degli alcoli di partecipare a una varietà di reazioni chimiche consente loro di essere utilizzati per ottenere tutti i tipi di composti organici: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, eteri ed esteri utilizzati come solventi organici, nella produzione di polimeri, coloranti e farmaci.
Il metanolo CH 3 OH viene utilizzato come solvente e nella produzione di formaldeide utilizzata per produrre resine fenolo-formaldeide, il metanolo è stato recentemente considerato un promettente carburante per motori. Grandi volumi di metanolo sono utilizzati nella produzione e nel trasporto gas naturale. Il metanolo è il composto più tossico tra tutti gli alcoli, dose letale se assunto per via orale - 100 ml.
L'etanolo C 2 H 5 OH è il composto di partenza per la produzione di acetaldeide, acido acetico e anche per la produzione di esteri di acidi carbossilici usati come solventi. Inoltre, l'etanolo è il componente principale di tutte le bevande alcoliche, è anche ampiamente usato in medicina come disinfettante.
Il butanolo viene utilizzato come solvente per grassi e resine, inoltre funge da materia prima per la produzione di sostanze aromatiche (butilacetato, butilsalicilato, ecc.). Negli shampoo viene utilizzato come componente che aumenta la trasparenza delle soluzioni.
L'alcol benzilico C 6 H 5 -CH 2 -OH allo stato libero (e sotto forma di esteri) si trova negli oli essenziali di gelsomino e giacinto. Ha proprietà antisettiche (disinfettanti), in cosmetica è usato come conservante per creme, lozioni, elisir dentali e in profumeria come sostanza profumata.
L'alcool fenetilico C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH ha un odore di rosa, si trova nell'olio di rosa ed è usato in profumeria.
Il glicole etilenico HOCH 2 -CH 2 OH è utilizzato nella produzione di materie plastiche e come antigelo (un additivo che riduce il punto di congelamento soluzione acquosa), inoltre, nella fabbricazione di inchiostri tessili e da stampa.
Il glicole dietilenico HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH viene utilizzato per riempire i dispositivi di frenatura idraulica, nonché nell'industria tessile durante la finitura e la tintura dei tessuti.
La glicerina HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH viene utilizzata per produrre resine gliptali poliestere, inoltre, è un componente di molte preparazioni cosmetiche. La nitroglicerina (Fig. 6) è il componente principale della dinamite utilizzata nelle miniere e nelle costruzioni ferroviarie come esplosivo.
Il pentaeritritolo (HOCH 2) 4 C viene utilizzato per ottenere poliesteri (resine pentaftaliche), come indurente resine sintetiche, come plastificante per il cloruro di polivinile, nonché nella produzione dell'esplosivo tetranitropentaeritritolo.
Gli alcoli polivalenti xilitolo HOCH2–(CHOH)3–CH2OH e sorbitolo HOCH2– (CHOH)4–CH2OH hanno un sapore dolce e vengono utilizzati al posto dello zucchero nella produzione di dolciumi per diabetici e persone obese. Il sorbitolo si trova nelle bacche di sorbo e ciliegia.
Michail Levitsky
alcoli si riferisce a composti contenenti uno o più gruppi idrossilici direttamente attaccati a un radicale idrocarburico.
Classificazione dell'alcool
Gli alcoli sono classificati in base a varie caratteristiche strutturali.
1. In base al numero di gruppi idrossilici, gli alcoli sono classificati in
o monoatomico(un gruppo -OH)
Ad esempio, cH 3 – Oh metanolo,CH 3 – CH 2 – Oh etanolo
o poliatomico(due o più gruppi -OH).
Il nome moderno per alcoli poliidrici è polioli(dioli, trioli, ecc.). Esempi:
alcool biatomico -glicole etilenico(etandiolo)
HO–CH 2 –CH 2 -OH
alcool triatomico -glicerolo(propantriolo-1,2,3)
HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 -OH
Gli alcoli diidrici con due gruppi OH allo stesso atomo di carbonio R–CH(OH) 2 sono instabili e, scindendo l'acqua, si trasformano immediatamente in aldeidi R–CH=O. Gli alcoli R–C(OH) 3 non esistono.
2. A seconda dell'atomo di carbonio (primario, secondario o terziario) a cui è legato il gruppo idrossi, si distinguono gli alcoli
o primario R-CH 2 -OH,
o secondario R2CH-OH,
o terziario R 3 C–OH.
Per esempio:
Negli alcoli polivalenti si distinguono i gruppi alcolici primari, secondari e terziari. Ad esempio, una molecola dell'alcool trivalente glicerolo contiene due alcoli primari (HO–CH2 –) e un gruppo alcolico secondario (–CH(OH)–).
3. Secondo la struttura dei radicali associati all'atomo di ossigeno, gli alcoli sono divisi in
o marginale(ad esempio, CH 3 - CH 2 -OH)
o illimitato(CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH)
o aromatico(C6H5CH2-OH)
Gli alcoli insaturi con un gruppo OH in un atomo di carbonio collegato a un altro atomo da un doppio legame sono molto instabili e isomerizzano immediatamente ad aldeidi o chetoni.
Per esempio,l'alcool vinilico CH 2 \u003d CH–OH si trasforma in acetaldeideCH 3 -CH \u003d O
Limitare gli alcoli monovalenti
1. Definizione
ALCOLI MONOATOMICI LIMITATI - sostanze organiche contenenti ossigeno, derivati di idrocarburi saturi, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo funzionale (- oh)
2. Serie omologa
3. Nomenclatura degli alcoli
I nomi sistematici sono dati dal nome dell'idrocarburo con l'aggiunta del suffisso -ol e un numero che indica la posizione del gruppo idrossi (se necessario). Per esempio:
La numerazione viene eseguita dall'estremità della catena più vicina al gruppo OH.
Il numero che riflette la posizione del gruppo OH in russo è solitamente posizionato dopo il suffisso "ol".
Secondo un altro metodo (nomenclatura radicale-funzionale), i nomi degli alcoli derivano dai nomi dei radicali con l'aggiunta della parola " alcool". Secondo questo metodo, i composti di cui sopra sono chiamati: alcool metilico, alcool etilico, n- alcool propilico CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH, alcool isopropilico CH 3 -CH (OH) -CH 3.
4. Isomeria degli alcoli
Gli alcoli sono caratterizzati isomeria strutturale:
·
isomeria della posizione del gruppo OH(a partire da C 3);
Per esempio:
· scheletro di carbonio(a partire da C 4);
Ad esempio, gli isomeri dello scheletro di carbonio perC4H9OH:
·
Isomeria interclasse con eteri
Per esempio,
etanolo CH 3 CH 2 –OH e dimetil etere CH 3 -O-CH 3
Anche possibile isomeria spaziale- ottico.
Ad esempio, butanolo-2 CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3, nella cui molecola il secondo atomo di carbonio (evidenziato in colore) è legato a quattro diversi sostituenti, esiste sotto forma di due isomeri ottici.
5. La struttura degli alcoli
La struttura dell'alcool più semplice - metile (metanolo) - può essere rappresentata dalle formule:
Dalla formula elettronica si può vedere che l'ossigeno nella molecola dell'alcool ha due coppie di elettroni non condivise.
Le proprietà di alcoli e fenoli sono determinate dalla struttura del gruppo idrossile, dalla natura dei suoi legami chimici, dalla struttura dei radicali idrocarburici e dalla loro reciproca influenza.
I legami O–H e C–O sono covalenti polari. Ciò deriva dalle differenze nell'elettronegatività di ossigeno (3.5), idrogeno (2.1) e carbonio (2.4). La densità elettronica di entrambi i legami viene spostata sull'atomo di ossigeno più elettronegativo:
L'atomo di ossigeno in alcoli l'ibridazione sp 3 è caratteristica. Due orbitali atomici 2sp3 sono coinvolti nella formazione dei suoi legami con gli atomi di C e H; l'angolo di legame C–O–H è vicino al tetraedrico (circa 108°). Ciascuno degli altri due orbitali di ossigeno 2 sp 3 è occupato da una coppia solitaria di elettroni.La mobilità dell'atomo di idrogeno nel gruppo idrossilico dell'alcool è leggermente inferiore a quella dell'acqua. Più "acido" nella serie di alcoli saturi monoidrici sarà il metile (metanolo).
Anche i radicali nella molecola dell'alcol svolgono un ruolo nella manifestazione delle proprietà acide. Tipicamente, i radicali idrocarburici abbassano le proprietà acide. Ma se contengono gruppi che ritirano gli elettroni, l'acidità degli alcoli aumenta notevolmente. Ad esempio, l'alcol (CF 3) 3 C-OH diventa così acido a causa degli atomi di fluoro che è in grado di spostare l'acido carbonico dai suoi sali.
Derivati di idrocarburi le cui molecole ne contengono uno o più gruppi idrossilici OH.
Tutti gli alcoli sono divisi in monoatomico e poliatomico
Alcoli monovalenti- alcoli che ne hanno uno gruppo idrossile.
Esistono alcoli primari, secondari e terziari:
In alcoli primari il gruppo idrossile è al primo atomo di carbonio, quelli secondari sono al secondo e così via.
Proprietà degli alcoli, che sono isomerici, sono simili in molti modi, ma si comportano diversamente in alcune reazioni.
Confrontando la massa molecolare relativa degli alcoli (Mr) con le masse atomiche relative degli idrocarburi, si può vedere che gli alcoli hanno un punto di ebollizione più alto. Ciò è dovuto alla presenza di un legame idrogeno tra l'atomo H nel gruppo OH di una molecola e l'atomo O nel gruppo -OH di un'altra molecola.
Quando l'alcol viene disciolto in acqua, si formano legami idrogeno tra le molecole di alcol e acqua. Questo spiega la diminuzione del volume della soluzione (sarà sempre inferiore alla somma dei volumi di acqua e alcool separatamente).
Più rappresentante di spicco composti chimici di questa classe è etanolo. La sua formula chimica è C 2 H 5 -OH. Concentrato etanolo(lui è spirito di vino o etanolo) si ottiene dalle sue soluzioni diluite per distillazione; agisce in modo inebriante e in grandi dosi è un forte veleno che distrugge i tessuti viventi del fegato e le cellule cerebrali.
Alcool formico (metilico) Allo stesso tempo, va notato che etanolo utile come solvente, conservante, agente che abbassa il punto di congelamento di qualsiasi farmaco. Un altro rappresentante altrettanto noto di questa classe - alcool metilico(chiamato anche - legnoso o metanolo). A differenza di etanolo metanolo micidiale anche nelle dosi più piccole! Prima provoca cecità, poi semplicemente "uccide"!
Alcoli polivalenti- alcoli aventi più gruppi idrossilici OH.
alcoli diidrici chiamato alcoli contenente due gruppi idrossilici (gruppo OH); alcoli contenenti tre gruppi idrossilici - alcoli trivalenti. Nelle loro molecole, due o tre gruppi idrossilici non sono mai attaccati allo stesso atomo di carbonio.
Alcool poliidrico - glicerina Alcoli diidrici chiamato anche glicoli, poiché hanno un sapore dolce, questo è tipico di tutti alcoli polivalenti
Alcoli polivalenti con un piccolo numero di atomi di carbonio sono liquidi viscosi, alcoli superiori - solidi. Alcoli polivalenti può essere ottenuto con gli stessi metodi sintetici di alcoli polivalenti saturi.
Ottenere alcoli
1. Ottenere alcol etilico(o alcool di vino) fermentando i carboidrati:
C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2
L'essenza della fermentazione sta nel fatto che uno degli zuccheri più semplici - il glucosio, ottenuto in tecnologia dall'amido, sotto l'influenza dei funghi di lievito, si scompone in alcool etilico e anidride carbonica. È stato stabilito che il processo di fermentazione non è causato dai microrganismi stessi, ma dalle sostanze che secernono - simases. Per ottenere l'alcol etilico si utilizzano solitamente materie prime vegetali ricche di amido: tuberi di patata, chicchi di pane, chicchi di riso, ecc.
2. Idratazione dell'etilene in presenza di acido solforico o fosforico
CH 2 \u003d CH 2 + KOH \u003d\u003e C 2 H 5 -OH
3. Nella reazione degli aloalcani con alcali:
4. Nella reazione di ossidazione degli alcheni
5. Idrolisi dei grassi: in questa reazione si ottiene il noto alcol - glicerolo
A proposito, glicerolo fa parte di molti cosmetici come conservante e come agente che previene il congelamento e l'essiccazione!
1) Combustione: come la maggior parte materia organica gli alcoli bruciano per formare diossido di carbonio e acqua:
C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O
Quando bruciano, viene rilasciato molto calore, che viene spesso utilizzato nei laboratori (bruciatori da laboratorio). Gli alcoli inferiori bruciano con una fiamma quasi incolore, mentre gli alcoli superiori hanno una fiamma giallastra dovuta alla combustione incompleta del carbonio.
2) Reazione con metalli alcalini
C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2
Questa reazione rilascia idrogeno e produce alcolato sodio. alcolati simili ai sali di un acido molto debole, e sono anche facilmente idrolizzati. Gli alcolati sono estremamente instabili e, sotto l'azione dell'acqua, si decompongono in alcol e alcali. Ciò implica la conclusione che gli alcoli monovalenti non reagiscono con gli alcali!
3) Reazione con alogenuro di idrogeno
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Questa reazione produce un aloalcano (bromoetano e acqua). Una tale reazione chimica degli alcoli è dovuta non solo all'atomo di idrogeno nel gruppo ossidrile, ma anche all'intero gruppo idrossile! Ma questa reazione è reversibile: perché proceda è necessario utilizzare un agente di rimozione dell'acqua, come l'acido solforico.
4) Disidratazione intramolecolare (in presenza di catalizzatore H 2 SO 4)
In questa reazione, sotto l'azione dell'acido solforico concentrato e quando riscaldato, si verifica. Durante la reazione si formano un idrocarburo insaturo e acqua.
La scissione di un atomo di idrogeno dall'alcol può avvenire nella sua stessa molecola (cioè, c'è una ridistribuzione degli atomi nella molecola). Questa reazione è reazione di disidratazione intermolecolare. Ad esempio, in questo modo:
Durante la reazione si formano un etere e acqua.
Se un acido carbossilico, come l'acido acetico, viene aggiunto all'alcool, si forma un etere. Ma gli esteri sono meno stabili degli eteri. Se la reazione di formazione di un etere semplice è quasi irreversibile, allora la formazione di un estere complesso è un processo reversibile. Gli esteri subiscono facilmente l'idrolisi, decomponendosi in alcool e acido carbossilico.
6) Ossidazione degli alcoli.
A temperature ordinarie, gli alcoli non vengono ossidati dall'ossigeno atmosferico, ma quando vengono riscaldati in presenza di catalizzatori, si verifica l'ossidazione. Un esempio è l'ossido di rame (CuO), il permanganato di potassio (KMnO 4), la miscela di cromo. Sotto l'azione di agenti ossidanti si ottengono vari prodotti che dipendono dalla struttura dell'alcool iniziale. Quindi, gli alcoli primari si trasformano in aldeidi (reazione A), quelli secondari - in chetoni (reazione B) e gli alcoli terziari sono resistenti agli agenti ossidanti.
Per quanto riguarda alcoli polivalenti, poi hanno un sapore dolciastro, ma alcuni sono velenosi. Proprietà degli alcoli polivalenti simile a alcoli monovalenti, mentre la differenza è che la reazione non va uno per uno al gruppo idrossile, ma diversi contemporaneamente.
Una delle principali differenze è alcoli polivalenti reagire facilmente con l'idrossido di rame. Questo produce una soluzione limpida di un brillante colore blu-viola. È questa reazione che può rilevare la presenza di un alcool poliidrico in qualsiasi soluzione.
Interagire con l'acido nitrico:
Dal punto di vista applicazione pratica di grande interesse è la reazione con l'acido nitrico. L'emergente nitroglicerina e dinitroetilene glicole usati come esplosivi e trinitroglicerina- anche in medicina, come vasodilatatore.
glicole etilenico - rappresentante tipico alcoli polivalenti. La sua formula chimica è CH 2 OH - CH 2 OH. - alcool diidrico. È un liquido dolce che può dissolversi perfettamente in acqua in qualsiasi proporzione. Sia un gruppo idrossile (-OH) che due contemporaneamente possono partecipare a reazioni chimiche.
glicole etilenico- le sue soluzioni - sono ampiamente utilizzate come agente antigelo ( antigelo). Soluzione di glicole etilenico gela a una temperatura di -34 0 C, che nella stagione fredda può sostituire l'acqua, ad esempio, per raffreddare le auto.
Con tutto il vantaggio glicole etilenico sappi che questo è un veleno molto forte!
Tutto quello che abbiamo visto glicerolo. Viene venduto in farmacia in flaconi scuri ed è un liquido viscoso, incolore, dal sapore dolciastro. - questo è alcool trivalente. È molto solubile in acqua, bolle a una temperatura di 220 0 C.
Proprietà chimiche la glicerina è per molti versi simile alle proprietà degli alcoli monovalenti, ma la glicerina può reagire con idrossidi metallici (ad esempio idrossido di rame Cu (OH) 2), mentre si formano glicerati metallici - composti chimici simili ai sali.
La reazione con l'idrossido di rame è tipica del glicerolo. Nel processo reazione chimica si forma una soluzione blu brillante glicerato di rame
Emulsionanti- questo è alcoli superiori, esteri e altre sostanze chimiche complesse che, se miscelate con altre sostanze, come i grassi, formano emulsioni stabili. A proposito, tutto cosmetici sono anche emulsioni! Come emulsionanti, vengono spesso utilizzate sostanze che sono cera artificiale (pentolo, sorbitanoleato), nonché trietanolamina, lecitina.
Solventi sono sostanze utilizzate principalmente per la preparazione di smalti per capelli e unghie. Sono presentati in una piccola nomenclatura, poiché la maggior parte di queste sostanze è altamente infiammabile e dannosa per il corpo umano. Il rappresentante più comune solventiè acetone, così come amil acetato, butil acetato, isobutile.
Ci sono anche sostanze chiamate diluenti. Sono utilizzati principalmente insieme ai solventi per la preparazione di varie vernici..
Nessuna vacanza è completa senza bevande alcoliche. E, naturalmente, tutti sanno che bere alcol etilico fa parte di qualsiasi bevanda alcolica. È lui che porta a una persona una sensazione di piacevole euforia e rilassamento e i più gravi sintomi di intossicazione in caso di uso eccessivo. Ma un po' di alcol porta con sé la morte.
Ciò è dovuto alla produzione di alcol surrogato, dove non viene utilizzato alcol etilico, ma alcol metilico, un prodotto tossico ed estremamente velenoso. Entrambi i tipi di connessione praticamente non differiscono nell'aspetto, solo loro Composizione chimica. Scopriamo qual è la formula per bere alcolici in chimica e qual è la differenza tra essa e l'alcol metilico.
Per evitare avvelenamenti mortali, l'alcol etilico dovrebbe essere distinto dall'alcol metilico.
Le origini della conoscenza dell'alcol sono radicate nel leggendario passato biblico. Noah, dopo aver assaggiato il succo d'uva fermentato, per la prima volta conobbe la sensazione di una sbornia. È da questo momento che inizia la processione trionfante dei prodotti alcolici, lo sviluppo della cultura del vino e numerosi esperimenti sull'alcol.
Spiritus vini - questo è il nome dato al consumo di alcolici, che iniziò a essere creato per distillazione. Cioè, distillazione ed evaporazione del liquido, seguite dalla sedimentazione del vapore in una forma liquida.
La formula per l'etanolo è stata stabilita nel 1833
Il punto di partenza della vinificazione e della produzione di bevande alcoliche fu il XIV secolo. Fu da quel momento che iniziò la produzione del liquido "magico". vari paesi con la creazione e lo sviluppo di numerose tecniche. Per pietre miliari La diffusione dell'etanolo, come viene scientificamente chiamato il consumo di alcolici, e il suo sviluppo possono essere attribuiti ai seguenti anni:
Da quel momento iniziò la rapida crescita dell'industria degli alcolici. Solo sul territorio del nostro Paese, fino all'inizio della rivoluzione, funzionavano attivamente più di 3.000 distillerie. È vero, durante la seconda guerra mondiale il loro numero è diminuito drasticamente, di quasi il 90%. La rinascita è iniziata solo alla fine degli anni '40 del secolo scorso. Cominciarono a ricordare le vecchie tecnologie ea svilupparne di nuove.
L'alcol ha molte modifiche diverse. Alcuni tipi di alcoli sono a stretto contatto con le tecnologie alimentari, altri sono velenosi. Per conoscere la loro azione e influenza sul corpo umano, è necessario comprendere le loro caratteristiche principali.
O alcool etilico. Si ottiene con il metodo di rettifica (il processo di separazione di miscele multicomponente mediante scambio termico tra liquido e vapore). Vengono prelevate le materie prime per la sua preparazione diversi tipi cereali. Formula chimica bere alcol etilico è il seguente: C2H5OH.
Come funziona l'alcool etilico
L'alcol alimentare, che fa parte dell'alcol, è percepito nella maggior parte dei casi come vodka. Sono loro che vengono abusati da molti individui, portandosi a una persistente dipendenza da alcol.
Anche l'etanolo alimentare ha le sue varietà (dipende dai tipi di materie prime utilizzate). La classificazione del consumo di alcol ha i seguenti tipi:
Non è utilizzato per la produzione di bevande alcoliche. Questa connessione è destinata esclusivamente all'uso in scopi medici come antisettico, disinfezione di strumenti operatori e chirurgici.
Composto alcolico di prima scelta. Per la sua produzione viene utilizzato grano o segale selezionato di alta qualità. È sulla base dell'alcool Alpha che vengono prodotte le bevande alcoliche d'élite della classe super premium. Per esempio:
Per la produzione di etanolo da bere di questo livello vengono utilizzate patate e cereali, tenendo conto del volume di produzione fecola di patate non deve superare il 35%. Il composto alcolico viene fatto passare attraverso diverse fasi di filtrazione. Produce vodka premium. Come:
Queste bevande alla vodka hanno diversi gradi di protezione.. Hanno una forma speciale della bottiglia, ologrammi appositamente progettati, un tappo unico.
Come controllare la qualità dei prodotti Vodka
Sulla base di esso, producono una vodka classica e familiare del segmento di prezzo medio. Questo alcol da bere viene diluito (la sua forza non diluita è di circa il 95%) e, inoltre, viene sottoposto a ulteriore purificazione. Il prodotto finale ha un contenuto inferiore di esteri e metanolo. L'alcol a base di questo composto è considerato un prodotto ecologico, sebbene non costoso come l'alcol a base di Alpha o Lux.
Praticamente non concede alla vodka etanoli Extra e Alpha. Ha la stessa elevata resistenza (circa il 95%). La vodka prodotta con questo alcol da bere è il prodotto più popolare, in quanto è il più economico (segmento di prezzo medio del mercato). L'alcol di questo marchio è prodotto da patate e grano, tenendo conto che il volume di fecola di patate nel prodotto risultante non supera il 60%.
L'alcol etilico è ampiamente usato in medicina
È realizzato sulla base di una miscela dei seguenti prodotti:
Questa connessione a processo tecnologico subisce una lavorazione e una filtrazione minime da varie impurità e oli di fusoliera. È usato per produrre vodka economica di classe economica, varie tinture e liquori.
Una sostanza incolore e trasparente, simile nell'odore al classico etanolo. Ma, a differenza di quest'ultimo, il metanolo è un composto altamente tossico. La formula chimica del metanolo (o alcool di legno) è CH3OH. Quando entra nel corpo umano, questo composto provoca avvelenamento acuto. Anche un esito letale non è escluso.
Cos'è l'alcol metilico
Secondo le statistiche, ogni anno vengono diagnosticati circa 1.500 casi di avvelenamento da alcol metilico. Ogni quinta intossicazione si è conclusa con la morte di una persona.
L'alcol metilico non ha nulla a che fare con la produzione di prodotti alcolici e Industria alimentare. Ma l'alcol surrogato viene spesso diluito con questo rimedio economico per ridurre il costo dei prodotti risultanti. Quando interagisce con le strutture organiche, il metanolo si trasforma in un terribile veleno che ha già ucciso molte vite.
È estremamente difficile distinguere l'alcool industriale velenoso dal consumo di alcol. È per questo motivo che si verificano casi di avvelenamento mortale. Quando il metanolo viene utilizzato sotto forma di etanolo per la preparazione di bevande alcoliche.
Ma i composti alcolici possono ancora essere distinti. Ci sono modi semplici per farlo, che possono essere applicati a casa.
Ma va tenuto presente che tutti questi e simili metodi domestici non funzioneranno se l'alcol industriale viene inizialmente miscelato con etanolo in un unico prodotto. A questo caso solo un test chimico può aiutare. E un approccio responsabile all'acquisto di alcolici.
Se l'aiuto non viene fornito, la morte per avvelenamento da metanolo si verifica dopo 2-3 ore
Per non acquistare alcolici potenzialmente pericolosi, acquista alcolici solo in luoghi fidati, negozi specializzati che ispirano fiducia. Evita i negozi sotterranei e le piccole bancarelle. È lì che i falsi vengono distribuiti molto spesso.
L'alcol etilico è usato non solo nell'industria dell'alcool amata da molti. I suoi usi sono vari e piuttosto curiosi. Scopri solo alcuni dei principali usi dell'etanolo:
A proposito, l'alcol etilico è anche usato come antidoto per l'avvelenamento da metanolo. È un efficace antidoto in caso di intossicazione da alcool industriale. Sarebbe utile ricordare i principali segni di avvelenamento da surrogati alcolici:
A proposito, si possono riscontrare esattamente gli stessi sintomi in caso di normale intossicazione da alcol. Pertanto, dovresti concentrarti sulla quantità di alcol assunto. L'alcol tecnico dà lo sviluppo di questa sintomatologia, essendo entrato nel corpo umano anche in piccole quantità (da 30 ml, questo è il volume standard di un normale bicchiere).
In questo caso, dovresti chiamare immediatamente ambulanza. Ricorda che se non viene fornita assistenza qualificata, il rischio di morte è molto alto.
Riassumendo, si può capire che è molto importante essere in grado di comprendere i tipi di alcol e distinguere un composto tossico dal consumo di etanolo. Non dimenticare che anche con il consumo di una quantità esigua di metanolo tossico, stai mettendo a rischio la tua vita e portando il tuo corpo a una linea di morte fatale.
Gli alcoli sono complessi composti organici, idrocarburi, necessariamente contenenti uno o più ossidrili (gruppi OH) associati a un radicale idrocarburico.
Secondo gli storici, già nell'8 secolo a.C. le persone usavano bevande contenenti alcol etilico. Si ottenevano fermentando frutta o miele. Nella sua forma pura, l'etanolo fu isolato dal vino dagli arabi intorno al VI-VII secolo e dagli europei cinque secoli dopo. Nel XVII secolo il metanolo veniva ottenuto dalla distillazione del legno e nel XIX secolo i chimici stabilirono che gli alcoli sono un'intera categoria di sostanze organiche.
- In base al numero di ossidrili, gli alcoli sono divisi in uno, due, tre, poliidrico. Ad esempio, etanolo monoidrico; glicerolo triidrico.
- In base al numero di radicali associati ad un atomo di carbonio legato al gruppo OH, gli alcoli si dividono in primari, secondari, terziari.
- Secondo la natura dei legami del radicale, gli alcoli sono saturi, insaturi, aromatici. Negli alcoli aromatici, l'idrossile è legato non direttamente all'anello benzenico, ma attraverso un altro (altro) radicale.
- Si considerano composti in cui OH - è direttamente legato all'anello benzenico classe separata fenoli.
A seconda di quanti radicali idrocarburici ci sono in una molecola, gli alcoli possono essere liquidi, viscosi o solidi. La solubilità in acqua diminuisce con l'aumentare del numero di radicali.
Gli alcoli più semplici sono miscibili con l'acqua in qualsiasi proporzione. Se più di 9 radicali entrano nella molecola, allora non si dissolvono affatto in acqua. Tutti gli alcoli sono altamente solubili nei solventi organici.
- Gli alcoli bruciano, rilasciando un gran numero di energia.
- Reagiscono con i metalli, producendo sali - alcolati.
— Interagire con le basi, mostrando le qualità degli acidi deboli.
- Reagisce con acidi e anidridi, mostrando proprietà basiche. Il risultato delle reazioni sono gli esteri.
- L'esposizione a forti agenti ossidanti porta alla formazione di aldeidi o chetoni (a seconda del tipo di alcol).
- In determinate condizioni, dagli alcoli si ottengono eteri, alcheni (composti a doppio legame), alocarburi, ammine (idrocarburi derivati dall'ammoniaca).
Gli alcoli sono tossici per corpo umano, alcuni sono velenosi (metilene, glicole etilenico). L'etilene ha un effetto narcotico. Anche i vapori di alcol sono pericolosi, quindi i lavori con solventi a base di alcol devono essere eseguiti nel rispetto delle norme di sicurezza.
Tuttavia, gli alcoli sono coinvolti nel metabolismo naturale di piante, animali e esseri umani. La categoria degli alcoli comprende sostanze vitali come le vitamine A e D, gli ormoni steroidei estradiolo e cortisolo. Più della metà dei lipidi che forniscono energia al nostro organismo sono a base di glicerolo.
— In sintesi organica.
— Biocarburanti, additivi per carburanti, ingrediente del liquido dei freni, fluidi idraulici.
— Solventi.
— Materie prime per la produzione di tensioattivi, polimeri, pesticidi, antigelo, esplosivi e sostanze tossiche, prodotti chimici domestici.
— Fragranze per profumeria. Incluso in cosmetici e forniture mediche.
– Base di bevande alcoliche, solvente per essenze; dolcificante (mannitolo, ecc.); colorante (luteina), aroma (mentolo).
alcol monovalente. Usato come solvente; plastificante a 
produzione di polimeri; modificatore di resina di formaldeide; materie prime per sintesi organica e produzione di sostanze profumate per profumeria; additivi per carburanti.
alcol monovalente. È richiesto per la polimerizzazione di resine e materie plastiche, come solvente e filmogeno in pitture e prodotti vernicianti; materie prime per sintesi organica; legante e sigillante nella produzione di calcestruzzo polimerico.
Alcool monovalente secondario. È attivamente utilizzato in medicina, metallurgia, industria chimica. Sostituto dell'etanolo in profumi, cosmetici, disinfettanti, prodotti chimici per la casa, antigelo, detergenti.
alcol diidrico. Viene utilizzato nella produzione di polimeri; vernici per tipografie e produzione tessile; fa parte di antigelo, liquidi per freni, refrigeranti. Utilizzato per essiccare i gas; come materia prima per la sintesi organica; solvente; mezzi per il "congelamento" criogenico di organismi viventi.
alcool trivalente. Richiesto in cosmetologia, industria alimentare, medicina, come materia prima in org. sintesi; per la fabbricazione della nitroglicerina esplosiva. Applicato in agricoltura, elettrotecnica, tessile, della carta, del cuoio, del tabacco, delle vernici e delle vernici, nella produzione di materie plastiche e prodotti chimici per la casa.
Alcool esatomico (polivalente). Usato come supplemento di cibo; materie prime per la fabbricazione di vernici, pitture, oli essiccanti, resine; fa parte di tensioattivi, prodotti di profumeria.
