Gli alcoli (o alcanoli) sono sostanze organiche le cui molecole contengono uno o più gruppi ossidrile (gruppi -OH) collegati ad un radicale idrocarburico.
In base al numero di gruppi ossidrile (atomicità), gli alcoli sono suddivisi in:
monoatomico
biatomico (glicoli)
triatomico.
I seguenti alcoli si distinguono per la loro natura:
Limitante, contenente solo i radicali limitanti degli idrocarburi nella molecola
insaturi, contenenti legami multipli (doppi e tripli) tra atomi di carbonio nella molecola
aromatici, cioè alcoli contenenti un anello benzenico e un gruppo ossidrile nella molecola, collegati tra loro non direttamente, ma tramite atomi di carbonio.
Le sostanze organiche contenenti gruppi ossidrile nella molecola, direttamente legate all'atomo di carbonio dell'anello benzenico, differiscono significativamente nelle proprietà chimiche dagli alcoli e quindi si distinguono in una classe indipendente composti organici- fenoli. Ad esempio, idrossibenzene fenolo. Impareremo di più sulla struttura, le proprietà e l'uso dei fenoli in seguito.
Esistono anche poliatomici (poliatomici) contenenti più di tre gruppi idrossilici nella molecola. Ad esempio, il più semplice esaolo di alcol a sei idrati (sorbitolo).
Va notato che gli alcoli contenenti due gruppi ossidrile in un atomo di carbonio sono instabili e si decompongono spontaneamente (soggetti a un riarrangiamento degli atomi) con formazione di aldeidi e chetoni:
Gli alcoli insaturi contenenti un gruppo ossidrile nell'atomo di carbonio legati da un doppio legame sono chiamati ecol. È facile intuire che il nome di questa classe di composti sia formato dai suffissi -en e -ol, che indicano la presenza di un doppio legame e di un gruppo ossidrile nelle molecole. Gli enoli, di regola, sono instabili e si trasformano spontaneamente (isomerizzano) in composti carbonilici - aldeidi e chetoni. Questa reazione è reversibile, il processo stesso è chiamato tautomerismo cheto-enolico. Quindi, il più semplice enolo - l'alcol vinilico si isomerizza estremamente rapidamente in acetaldeide.
Secondo la natura dell'atomo di carbonio a cui è attaccato il gruppo ossidrile, gli alcoli sono divisi in:
Primario, nelle molecole di cui il gruppo ossidrile è legato all'atomo di carbonio primario
secondario, nelle molecole di cui il gruppo ossidrile è legato ad un atomo di carbonio secondario
terziario, nelle molecole di cui il gruppo ossidrile è legato all'atomo di carbonio terziario, ad esempio:
Quando si formano i nomi degli alcoli, al nome dell'idrocarburo corrispondente all'alcol viene aggiunto il suffisso (generico) -ol. I numeri dopo il suffisso indicano la posizione del gruppo ossidrile nella catena principale e i prefissi di-, tri-, tetra-, ecc. indicano il loro numero: 
A partire dal terzo membro della serie omologa, gli alcoli hanno un isomeria della posizione del gruppo funzionale (propanolo-1 e propanolo-2), e dal quarto - l'isomerismo dello scheletro di carbonio (butanolo-1; 2-metilpropanolo -1). Sono anche caratterizzati da isomeria interclasse: gli alcoli sono isomerici agli eteri.
Il genere incluso nel gruppo ossidrile delle molecole di alcol differisce nettamente dagli atomi di idrogeno e carbonio nella sua capacità di attrarre e trattenere coppie di elettroni. Per questo motivo, le molecole di alcol hanno legami polari CO e OH.
Considerando la polarità Connessioni ON e una significativa carica positiva parziale localizzata (focalizzata) sull'atomo di idrogeno, si dice che l'idrogeno del gruppo ossidrile abbia un carattere "acido". In questo differisce nettamente dagli atomi di idrogeno inclusi nel radicale idrocarburico.
Va notato che l'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile ha una carica negativa parziale e due coppie di elettroni non condivisi, il che consente agli alcoli di formare speciali, cosiddetti legami idrogeno tra le molecole. I legami idrogeno derivano dall'interazione di un atomo di idrogeno parzialmente caricato positivamente di una molecola di alcol e un atomo di ossigeno parzialmente caricato negativamente di un'altra molecola. È dovuto ai legami idrogeno tra le molecole che gli alcoli hanno punti di ebollizione anormalmente alti per il loro peso molecolare. Quindi, il propano con un peso molecolare relativo di 44 è un gas in condizioni normali e il più semplice degli alcoli è il metanolo, con un peso molecolare relativo di 32, in condizioni normali un liquido.
I membri inferiori e medi della serie di limiting alcoli monoidrici contenente da uno a undici atomi di carbonio - liquidi. Alcoli superiori (a partire da C 12 H 25 OH) sono solidi a temperatura ambiente. Gli alcoli inferiori hanno un caratteristico odore alcolico e un sapore bruciato, sono altamente solubili in acqua. All'aumentare del radicale idrocarburico, la solubilità degli alcoli in acqua diminuisce e l'ottanolo non è più miscibile con l'acqua.
Proprietà materia organica determinato dalla loro composizione e struttura. Gli alcoli confermano regola generale. Le loro molecole includono idrocarburi e radicali idrossilici, quindi le proprietà chimiche degli alcoli sono determinate dall'interazione e dall'influenza di questi gruppi l'uno sull'altro. Le proprietà caratteristiche di questa classe di composti sono dovute alla presenza di un gruppo ossidrile.
1. Interazione di alcoli con metalli alcalini e alcalino terrosi. Per identificare l'effetto di un radicale idrocarburico su un gruppo ossidrile, è necessario confrontare le proprietà di una sostanza contenente un gruppo ossidrile e un radicale idrocarburico, da un lato, e una sostanza contenente un gruppo ossidrile e non contenente un radicale idrocarburico , dall'altra. Tali sostanze possono essere, ad esempio, etanolo (o altro alcol) e acqua. L'idrogeno del gruppo ossidrile delle molecole di alcol e delle molecole d'acqua può essere ridotto da metalli alcalini e alcalino terrosi (sostituiti da loro).
Con l'acqua, questa interazione è molto più attiva rispetto all'alcol, accompagnata da un grande rilascio di calore e può portare a un'esplosione. Questa differenza è spiegata dalle proprietà di donazione di elettroni del radicale più vicino al gruppo ossidrile. Possedendo le proprietà di un donatore di elettroni (+I-effetto), il radicale aumenta leggermente la densità elettronica sull'atomo di ossigeno, lo "satura" a proprie spese, riducendo così la polarità del legame OH e la natura "acida" di l'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile nelle molecole di alcol secondo rispetto alle molecole d'acqua.
2. Interazione di alcoli con alogenuri di idrogeno. La sostituzione di un gruppo ossidrile con un alogeno porta alla formazione di aloalcani.
Per esempio:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Questa reazione è reversibile.
3. Disidratazione intermolecolare degli alcoli - la scissione di una molecola d'acqua da due molecole di alcol quando riscaldata in presenza di agenti di rimozione dell'acqua.
Come risultato della disidratazione intermolecolare degli alcoli, si formano eteri. Quindi, quando l'alcol etilico viene riscaldato con acido solforico a una temperatura compresa tra 100 e 140 ° C, si forma etere dietilico (zolfo).
4. Interazione di alcoli con acidi organici e inorganici per formare esteri (reazione di esterificazione):
La reazione di esterificazione è catalizzata da acidi inorganici forti.
Ad esempio, quando l'alcol etilico e l'acido acetico reagiscono, si forma acetato di etile - acetato di etile: 
5. La disidratazione intramolecolare degli alcoli si verifica quando gli alcoli vengono riscaldati in presenza di agenti disidratanti a una temperatura superiore alla temperatura della disidratazione intermolecolare. Di conseguenza, si formano alcheni. Questa reazione è dovuta alla presenza di un atomo di idrogeno e di un gruppo ossidrile negli atomi di carbonio vicini. Un esempio è la reazione per ottenere etene (etilene) riscaldando etanolo sopra i 140°C in presenza di acido solforico concentrato.
6. L'ossidazione degli alcoli viene solitamente effettuata con agenti ossidanti forti, come il dicromato di potassio o il permanganato di potassio in un mezzo acido. In questo caso l'azione dell'agente ossidante è diretta sull'atomo di carbonio che è già associato al gruppo ossidrile. A seconda della natura dell'alcool e delle condizioni di reazione, si possono formare vari prodotti. Quindi, gli alcoli primari vengono ossidati prima in aldeidi e poi in acidi carbossilici: 
Gli alcoli terziari sono abbastanza resistenti all'ossidazione. Tuttavia, in condizioni difficili (forte agente ossidante, alta temperatura), è possibile l'ossidazione degli alcoli terziari, che si verifica con la rottura dei legami carbonio-carbonio più vicini al gruppo ossidrile.
7. Deidrogenazione degli alcoli. Quando i vapori di alcol vengono fatti passare a 200-300 ° C su un catalizzatore metallico, come rame, argento o platino, gli alcoli primari vengono convertiti in aldeidi e quelli secondari in chetoni:
La presenza simultanea di più gruppi idrossilici in una molecola di alcol determina le proprietà specifiche degli alcoli polivalenti, che sono in grado di formare composti complessi blu brillante solubili in acqua quando interagiscono con un precipitato fresco di idrossido di rame(II).
Gli alcoli monoidrici non sono in grado di entrare in questa reazione. Pertanto, è una reazione qualitativa agli alcoli polivalenti.
Gli alcolati di metalli alcalini e alcalino terrosi subiscono idrolisi quando interagiscono con l'acqua. Ad esempio, quando l'etossido di sodio viene sciolto in acqua, si verifica una reazione reversibile
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
il cui equilibrio è quasi completamente spostato a destra. Ciò conferma anche che l'acqua nelle sue proprietà acide (natura "acida" dell'idrogeno nel gruppo ossidrile) è superiore agli alcoli. Pertanto, l'interazione degli alcolati con l'acqua può essere considerata come l'interazione di un sale di un acido molto debole (in questo caso l'alcol che ha formato l'alcolato agisce in questa capacità) con un acido più forte (l'acqua gioca qui questo ruolo).
Gli alcoli possono mostrare proprietà di base quando interagiscono con acidi forti, formando sali di alchiloxonio a causa della presenza di una coppia di elettroni solitari sull'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile: 
La reazione di esterificazione è reversibile (la reazione inversa è l'idrolisi degli esteri), l'equilibrio si sposta a destra in presenza di agenti di rimozione dell'acqua.
La disidratazione intramolecolare degli alcoli procede secondo la regola di Zaitsev: quando l'acqua viene scissa da un alcol secondario o terziario, un atomo di idrogeno viene staccato dall'atomo di carbonio meno idrogenato. Quindi, la disidratazione del butanolo-2 porta al butene-2, ma non al butene-1.
La presenza di radicali idrocarburici nelle molecole di alcol non può che influenzare le proprietà chimiche degli alcoli.
Le proprietà chimiche degli alcoli dovute al radicale idrocarburico sono diverse e dipendono dalla sua natura. Quindi, tutti gli alcoli bruciano; alcoli insaturi contenenti un doppio legame C=C nella molecola entrano in reazioni di addizione, subiscono idrogenazione, aggiungono idrogeno, reagiscono con alogeni, ad esempio, decolorano l'acqua di bromo, ecc.
1. Idrolisi degli aloalcani. Sai già che la formazione di aloalcani nell'interazione di alcoli con alogenuri di idrogeno è una reazione reversibile. Pertanto, è chiaro che gli alcoli possono essere ottenuti mediante idrolisi degli aloalcani, la reazione di questi composti con l'acqua.
Gli alcoli poliidrici possono essere ottenuti per idrolisi di aloalcani contenenti più di un atomo di alogeno nella molecola.
2. L'idratazione degli alcheni - l'aggiunta di acqua al legame r della molecola di alchene - ti è già familiare. L'idratazione del propene porta, secondo la regola di Markovnikov, alla formazione di un alcol secondario - propanolo-2
LUI
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propene propanolo-2
3. Idrogenazione di aldeidi e chetoni. Sai già che l'ossidazione degli alcoli in condizioni blande porta alla formazione di aldeidi o chetoni. Ovviamente, gli alcoli possono essere ottenuti per idrogenazione (riduzione dell'idrogeno, aggiunta di idrogeno) di aldeidi e chetoni.
4. Ossidazione degli alcheni. I glicoli, come già notato, si ottengono ossidando gli alcheni con una soluzione acquosa di permanganato di potassio. Ad esempio, durante l'ossidazione dell'etilene (etene) si forma glicole etilenico (etandiolo-1,2).
5. Metodi specifici per ottenere alcoli. Alcuni alcoli si ottengono in modi caratteristici solo di loro. Pertanto, il metanolo viene prodotto nell'industria dall'interazione dell'idrogeno con il monossido di carbonio (II) (monossido di carbonio) a alta pressione sanguigna e ad alta temperatura sulla superficie del catalizzatore (ossido di zinco).
La miscela di monossido di carbonio e idrogeno necessaria per questa reazione, chiamata anche (pensate perché!) "gas di sintesi", si ottiene facendo passare vapore acqueo sul carbone caldo.
6. Fermentazione del glucosio. Questo metodo per ottenere l'alcol etilico (vino) è noto all'uomo fin dall'antichità.
Considera la reazione di ottenere alcoli dagli aloalcani: la reazione di idrolisi dei derivati dell'alogeno degli idrocarburi. Di solito viene eseguita in un ambiente alcalino. L'acido bromidrico rilasciato viene neutralizzato e la reazione procede quasi fino al completamento.
Questa reazione, come molte altre, procede per meccanismo di sostituzione nucleofila.
Queste sono reazioni, la cui fase principale è la sostituzione, che procede sotto l'influenza di una particella nucleofila.
Ricordiamo che una particella nucleofila è una molecola o uno ione che ha una coppia di elettroni non condivisa ed è in grado di essere attratta da una "carica positiva" - regioni della molecola con una densità elettronica ridotta.
Le specie nucleofile più comuni sono molecole di ammoniaca, acqua, alcol o anioni (ione idrossile, alogenuro, alcossido).
La particella (atomo o gruppo di atomi) che viene sostituita a seguito della reazione per un nucleofilo è chiamata gruppo uscente.
La sostituzione del gruppo ossidrile di un alcol con uno ione alogenuro procede anche mediante il meccanismo della sostituzione nucleofila:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
È interessante notare che questa reazione inizia con l'aggiunta di un catione di idrogeno all'atomo di ossigeno contenuto nel gruppo ossidrile:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Sotto l'azione di uno ione attaccato con carica positiva, il legame C-O ancora si sposta maggiormente verso l'ossigeno, aumenta l'effettiva carica positiva sull'atomo di carbonio.
Ciò porta al fatto che la sostituzione nucleofila con lo ione alogenuro avviene molto più facilmente e la molecola d'acqua viene scissa sotto l'azione del nucleofilo.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Sotto l'azione dell'alcolato di sodio sul bromoetano, l'atomo di bromo viene sostituito da uno ione alcolato e si forma un etere.
La reazione di sostituzione nucleofila in vista generale può essere scritto come segue:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
se la particella nucleofila è una molecola (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X -,
se il nucleofilo è un anione (OH, Br-, CH3CH2O -), dove X è un alogeno, Nu è una particella nucleofila.
Il metanolo (alcol metilico CH3OH) è un liquido incolore con un odore caratteristico e un punto di ebollizione di 64,7 °C. Brucia con una fiamma leggermente bluastra. Il nome storico del metanolo - alcol di legno - è spiegato da uno dei modi per ottenerlo - la distillazione dei legni duri (greco - vino, ubriacarsi; sostanza, legno).
Il metanolo è molto tossico! Richiede un'attenta manipolazione quando si lavora con esso. Sotto l'azione dell'enzima alcol deidrogenasi, viene convertito nel corpo in formaldeide e acido formico, che danneggiano la retina dell'occhio e causano la morte. nervo ottico e completa perdita della vista. L'ingestione di più di 50 ml di metanolo provoca la morte.
L'etanolo (alcol etilico C2H5OH) è un liquido incolore con un odore caratteristico e un punto di ebollizione di 78,3 °C. combustibile Miscibile con acqua in qualsiasi rapporto. La concentrazione (forza) dell'alcol è solitamente espressa come percentuale in volume. L'alcol "puro" (medico) è un prodotto ottenuto da materie prime alimentari e contenente il 96% (in volume) di etanolo e il 4% (in volume) di acqua. Per ottenere etanolo anidro - "alcol assoluto", questo prodotto viene trattato con sostanze che legano chimicamente l'acqua (ossido di calcio, solfato di rame anidro (II), ecc.).
Per rendere inadatto al consumo l'alcol utilizzato per scopi tecnici, vengono aggiunte e colorate piccole quantità di sostanze velenose, maleodoranti e disgustose difficili da separare. L'alcol contenente tali additivi è chiamato alcol denaturato o metilato.
L'etanolo è ampiamente utilizzato nell'industria per la produzione di gomma sintetica, medicinali, è usato come solvente, fa parte di vernici e pitture, profumi. In medicina, l'alcol etilico è il disinfettante più importante. Usato per fare bevande alcoliche.
Piccole quantità di alcol etilico, se ingerite, riducono la sensibilità al dolore e bloccano i processi di inibizione nella corteccia cerebrale, provocando uno stato di intossicazione. In questa fase dell'azione dell'etanolo, aumenta la separazione dell'acqua nelle cellule e, di conseguenza, viene accelerata la formazione di urina, con conseguente disidratazione del corpo.
Inoltre, l'etanolo provoca l'espansione dei vasi sanguigni. L'aumento del flusso sanguigno nei capillari cutanei provoca arrossamento della pelle e una sensazione di calore.
A grandi quantità l'etanolo inibisce l'attività cerebrale (fase di inibizione), provoca una ridotta coordinazione dei movimenti. Un prodotto intermedio dell'ossidazione dell'etanolo nel corpo - l'acetaldeide - è estremamente tossico e provoca un grave avvelenamento.
L'uso sistematico di alcol etilico e bevande che lo contengono porta a una persistente diminuzione della produttività del cervello, alla morte delle cellule del fegato e alla loro sostituzione con tessuto connettivo - cirrosi epatica.
L'etandiol-1,2 (glicole etilenico) è un liquido viscoso incolore. Velenoso. Facilmente solubile in acqua. Le soluzioni acquose non cristallizzano a temperature significativamente inferiori a 0 ° C, il che ne consente l'uso come componente di refrigeranti antigelo - antigelo per motori a combustione interna.
Il propantriolo-1,2,3 (glicerina) è un liquido viscoso, sciropposo, di sapore dolce. Facilmente solubile in acqua. Non volatile Come parte integrante degli esteri, fa parte dei grassi e degli oli. Ampiamente usato nelle industrie cosmetiche, farmaceutiche e alimentari. In cosmesi, la glicerina svolge il ruolo di agente emolliente e lenitivo. Viene aggiunto al dentifricio per evitare che si secchi. La glicerina viene aggiunta ai prodotti dolciari per prevenirne la cristallizzazione. Viene spruzzato sul tabacco, nel qual caso agisce come umettante, impedendo alle foglie di tabacco di seccarsi e sgretolarsi prima della lavorazione. Viene aggiunto agli adesivi per evitare che si secchino troppo rapidamente e alla plastica, in particolare al cellophan. In quest'ultimo caso, la glicerina agisce come plastificante, agendo come un lubrificante tra le molecole polimeriche e conferendo così alla plastica la necessaria flessibilità ed elasticità.
1. Quali sostanze sono chiamate alcoli? Su quali basi vengono classificati gli alcolici? Quali alcoli dovrebbero essere attribuiti al butanolo-2? butene-3-ol-1? pentene-4-diolo-1,2?
2. Scrivi le formule strutturali degli alcoli elencati nell'esercizio 1.
3. Esistono alcoli quaternari? Spiega la risposta.
4. Quanti alcoli hanno la formula molecolare C5H120? Scrivi le formule strutturali di queste sostanze e nominale. Questa formula può corrispondere solo agli alcoli? Scrivi le formule strutturali di due sostanze che hanno la formula C5H120 e non sono correlate agli alcoli.
5. Denominare le sostanze le cui formule strutturali sono riportate di seguito: 
6. Scrivi le formule strutturali ed empiriche della sostanza, il cui nome è 5-metil-4-esene-1-inolo-3. Confronta il numero di atomi di idrogeno in una molecola di questo alcol con il numero di atomi di idrogeno in una molecola di alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio. Cosa spiega questa differenza?
7. Confrontando l'elettronegatività del carbonio e dell'idrogeno, spiega perché il legame covalente OH è più polare di Collegamento CO.
8. Cosa ne pensi, quale degli alcoli - metanolo o 2-metilpropanolo-2 - reagirà più attivamente con il sodio? Spiega la tua risposta. Scrivi le equazioni per le reazioni corrispondenti.
9. Scrivere le equazioni di reazione per l'interazione del propanolo-2 (alcol isopropilico) con sodio e acido bromidrico. Denominare i prodotti di reazione e indicare le condizioni per la loro attuazione.
10. Una miscela di vapori di propanolo-1 e propanolo-2 è stata fatta passare su ossido di rame(II) riscaldato. Che tipo di reazioni potrebbero verificarsi? Scrivi le equazioni per queste reazioni. A quali classi di composti organici appartengono i loro prodotti?
11. Quali prodotti si possono formare durante l'idrolisi dell'1,2-dicloropropanolo? Scrivi le equazioni per le reazioni corrispondenti. Assegna un nome ai prodotti di queste reazioni.
12. Scrivere le equazioni per le reazioni di idrogenazione, idratazione, alogenazione e idroalogenazione del 2-propenolo-1. Assegna un nome ai prodotti di tutte le reazioni.
13. Scrivi le equazioni per l'interazione del glicerolo con una, due e tre moli di acido acetico. Scrivi un'equazione per l'idrolisi di un estere: un prodotto di esterificazione di una mole di glicerolo e tre moli di acido acetico.
quattordici*. Durante l'interazione dell'alcol monovalente limitante primario con il sodio, sono stati rilasciati 8,96 litri di gas (n.a.). La disidratazione della stessa massa di alcol produce un alchene con una massa di 56 g Stabilire tutte le possibili formule strutturali dell'alcol.
quindici*. Il volume di anidride carbonica rilasciata durante la combustione di alcol monovalente saturo è 8 volte maggiore del volume di idrogeno rilasciato durante l'azione di un eccesso di sodio sulla stessa quantità di alcol. Determina la struttura dell'alcol, se è noto che quando viene ossidato si forma un chetone.
Poiché gli alcoli hanno una varietà di proprietà, l'area di applicazione è piuttosto ampia. Proviamo a capire dove vengono utilizzati gli alcoli.
L'alcol come l'etanolo è la base di tutte le bevande alcoliche. Ed è ottenuto da materie prime che contengono zucchero e amido. Tali materie prime possono essere barbabietole da zucchero, patate, uva e varie colture di cereali. Grazie a moderne tecnologie nella produzione di alcol, viene purificato dagli oli di fusoliera.
L'aceto naturale contiene anche materie prime derivate dall'etanolo. Questo prodotto è ottenuto per ossidazione con batteri dell'acido acetico e aerazione.
Ma in Industria alimentare utilizzare non solo etanolo, ma anche glicerina. Questo additivo alimentare favorisce l'incollaggio di liquidi immiscibili. La glicerina, che fa parte dei liquori, è in grado di conferire loro viscosità e sapore dolce.
Inoltre, la glicerina viene utilizzata nella produzione di prodotti da forno, pasta e dolciumi.
In medicina, l'etanolo è semplicemente insostituibile. In questo settore, è ampiamente utilizzato come antisettico, poiché ha proprietà che possono distruggere i microbi, ritardare i cambiamenti dolorosi nel sangue e non consentire la decomposizione nelle ferite aperte.
L'etanolo viene utilizzato dai professionisti del settore medico prima di varie procedure. Questo alcol ha le proprietà di disinfezione e asciugatura. Durante la ventilazione artificiale dei polmoni, l'etanolo agisce come antischiuma. E anche l'etanolo può essere uno dei componenti dell'anestesia.
Con il raffreddore, l'etanolo può essere utilizzato come impacco riscaldante e, una volta raffreddato, come agente sfregante, poiché le sue sostanze aiutano a ripristinare il corpo durante il caldo e i brividi.
In caso di avvelenamento con glicole etilenico o metanolo, l'uso di etanolo aiuta a ridurre la concentrazione di sostanze tossiche e funge da antidoto.
Anche gli alcoli svolgono un ruolo enorme in farmacologia, poiché vengono utilizzati per preparare tinture medicinali e tutti i tipi di estratti.
In profumeria, anche l'alcol è indispensabile, poiché la base di quasi tutti i prodotti di profumeria è acqua, alcol e concentrato di profumo. L'etanolo in questo caso funge da solvente per le sostanze aromatiche. Ma il 2-feniletanolo ha un odore floreale e può sostituire l'olio di rosa naturale in profumeria. È usato nella produzione di lozioni, creme, ecc.
La glicerina è anche la base per molti cosmetici, poiché ha la capacità di attirare l'umidità e idratare attivamente la pelle. E la presenza di etanolo in shampoo e balsami aiuta a idratare la pelle e rende più facile pettinarsi dopo aver lavato i capelli.
Bene, le sostanze contenenti alcol come metanolo, etanolo e butanolo-1 sono ampiamente utilizzate come carburante.
Grazie alla lavorazione di materie prime vegetali come canna da zucchero e mais, è stato possibile ottenere il bioetanolo, che è un biocombustibile ecologico.
Recentemente, la produzione di bioetanolo è diventata popolare nel mondo. Con il suo aiuto, è apparsa una prospettiva nel rinnovo delle risorse di carburante.
Solventi, tensioattivi
Oltre alle già elencate aree di applicazione degli alcoli, si può notare che sono anche buoni solventi. I più popolari in quest'area sono isopropanolo, etanolo, metanolo. Sono anche utilizzati nella produzione di bit chemistry. Senza di loro, non è possibile la cura a tutti gli effetti di un'auto, vestiti, utensili per la casa, ecc.
L'uso di alcol in diverse aree le nostre attività influiscono positivamente sulla nostra economia e apportano conforto alle nostre vite.
I composti organici contenenti ossigeno, uno dei quali sono vari alcoli, sono importanti derivati funzionali degli idrocarburi. Sono monoatomici, biatomici e poliatomici. Gli alcoli monoidrici sono, infatti, derivati di idrocarburi, nella cui componente molecolare è presente un gruppo ossidrile (indicato con "-OH") associato ad atomi di carbonio saturi.
Gli alcoli monoidrici sono ampiamente distribuiti in natura. Quindi, l'alcol metilico si trova in piccole quantità nel succo di un certo numero di piante (ad esempio, panace). L'alcol etilico, essendo un prodotto della fermentazione alcolica di composti organici, si trova nei frutti e nelle bacche acidificati. L'alcol cetilico si trova nell'olio di balena. La cera d'api contiene alcoli cerilici e miricilici. I petali di rosa contengono 2-feniletanolo. Gli alcoli terpenici sotto forma di sostanze profumate sono presenti in molte culture aromatiche di spezie.
Gli alcoli sono classificati in base al numero molecolare dei gruppi ossidrilici. Innanzitutto a:
Secondo la natura del radicale idrocarburico, gli alcoli si dividono in aromatici, alifatici, ciclici. A seconda del tipo di atomo di carbonio che ha un legame con il gruppo ossidrile, gli alcoli sono considerati primari, secondari e terziari. La formula generale dell'alcol monovalente applicata agli alcoli monovalenti limitanti è espressa dal valore: C n H 2n + 2 O.
Il nome degli alcoli secondo la nomenclatura radicale-funzionale è formato dal nome associato al gruppo ossidrile del radicale e dalla parola "alcool". Secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, il nome dell'alcol è formato dal corrispondente alcano con l'aggiunta della desinenza "-ol". Per esempio:
La numerazione secondo le regole IUPAC è classificata in base alla posizione del gruppo ossidrile, riceve un numero inferiore. Ad esempio: pentandiolo-2-4, 4-metilpentanolo-2, ecc.
Gli alcoli monoidrici limite hanno i seguenti tipi di isomeria strutturale e spaziale. Per esempio:
L'isomerismo spaziale degli alcoli è rappresentato dall'isomerismo ottico. L'isomeria ottica è possibile in presenza di un atomo di carbonio asimmetrico (contenente quattro diversi sostituenti) nella molecola.
Puoi ottenere la limitazione dell'alcol monovalente con diversi metodi:
L'idrolisi degli aloalcani è uno dei metodi di laboratorio più comuni per la preparazione degli alcoli. Per trattamento con acqua (in alternativa - con una soluzione acquosa di alcali), si ottengono alcoli primari e secondari:
CH 3 - CH 2 -Br + NaOH → CH 3 - CH 2 - OH + NaBr.
Gli aloalcani terziari sono ancora più facilmente idrolizzati, ma hanno una reazione collaterale di eliminazione più facile. Pertanto, gli alcoli terziari sono ottenuti con altri metodi.
Gli alcheni vengono idratati aggiungendo acqua agli alcheni in presenza di catalizzatori acidi (H 3 PO 4). Il metodo è alla base della produzione industriale di alcoli come etilico, isopropile, terz-butile.
La riduzione del gruppo carbonile viene effettuata con idrogeno in presenza di un catalizzatore di idrogenazione (Ni o Pt). In questo caso, gli alcoli secondari sono formati dai chetoni e gli alcoli monoidrici saturi primari sono formati dalle aldeidi. Formula di processo:
CH 3 - C \u003d O (-H) + H 2 (etanale) → CH 3 - CH 2 - OH (etanolo).
I composti organici del magnesio sono ottenuti per aggiunta di alogenuri di alchilmagnesio ad aldeidi e chetoni. La reazione viene condotta in dietiletere secco. La successiva idrolisi dei composti organomagnesio forma alcoli monoidrici.
Gli alcoli primari sono formati dalla reazione di Grignard solo dalla formaldeide e da eventuali alogenuri di alchilmagnesio. Altre aldeidi danno alcoli secondari da questa reazione, chetoni - alcoli terziari.
I metodi industriali, di regola, sono processi continui con ricircolo multiplo di grandi masse di reagenti, eseguiti in fase gas. Alcoli industrialmente importanti sono metanolo ed etanolo.
Il metanolo (i suoi volumi di produzione sono i più grandi tra gli alcoli) fino al 1923 era ottenuto dalla distillazione a secco (riscaldamento senza accesso d'aria) del legno. Oggi è generato da gas di sintesi (miscela di CO e H 2). Il processo viene eseguito ad una pressione di 5-10 MPa utilizzando catalizzatori a base di ossidi (ZnO + Cr 2 O 3 , CuO + ZnO + Al 2 O 3 e altri) nell'intervallo di temperatura di 250-400 ˚C, di conseguenza, sono stati ottenuti alcoli monovalenti saturi. Formula di reazione: CO + 2H 2 → CH 3 OH.
Negli anni '80, studiando il meccanismo di questo processo, si è scoperto che il metanolo non è formato da monossido di carbonio, ma da anidride carbonica, risultante dall'interazione del monossido di carbonio con tracce di acqua.
Un metodo di produzione comune per la sintesi dell'etanolo tecnico è l'idratazione dell'etilene. La formula per l'alcol etanolo monovalente assumerà la seguente forma:
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 OH.
Il processo viene condotto a una pressione di 6-7 MPa in fase gas, facendo passare etilene e vapore acqueo sul catalizzatore. Il catalizzatore è acido fosforico o solforico depositato su gel di silice.
L'alcol etilico alimentare e medico si ottiene per idrolisi enzimatica degli zuccheri contenuti nell'uva, bacche, cereali, patate, seguita dalla fermentazione del glucosio risultante. La fermentazione delle sostanze zuccherine è causata da funghi di lievito appartenenti al gruppo degli enzimi. La temperatura più favorevole per il processo è 25-30˚С. Nelle imprese industriali viene utilizzato l'etanolo, ottenuto dalla fermentazione dei carboidrati formati durante l'idrolisi del legno e dei rifiuti della produzione di cellulosa e carta.
Nelle molecole di alcol ci sono atomi di idrogeno associati a un elemento elettronegativo: l'ossigeno, praticamente privo di elettroni. Tra questi atomi di idrogeno e gli atomi di ossigeno aventi coppie solitarie di elettroni, si formano legami idrogeno intermolecolari.
Il legame idrogeno è dovuto caratteristiche specifiche atomo di idrogeno:
Il legame idrogeno è circa 10 volte più debole del solito legame covalente. L'energia del legame idrogeno è compresa tra 4 e 60 kJ/mol, per le molecole di alcol è 25 kJ/mol. Si differenzia dai normali s-bond per la sua lunghezza maggiore (0,166 nm) rispetto alla lunghezza Obbligazioni OH(0,107 nm).
Le reazioni chimiche degli alcoli monoidrici sono determinate dalla presenza nelle loro molecole di un gruppo ossidrile, che è funzionale. L'atomo di ossigeno è nello stato ibrido sp3. L'angolo di legame è vicino al tetraedrico. Due orbitali sp3-ibridi vanno a formare legami con altri atomi e gli altri due orbitali contengono coppie solitarie di elettroni. Di conseguenza, una carica negativa parziale è concentrata sull'atomo di ossigeno e le cariche positive parziali sono concentrate sugli atomi di idrogeno e carbonio.
I legami CO e CH sono polari covalenti (quest'ultimo è più polare). La scissione eterolitica del legame O-H con la formazione di H + determina le proprietà acide degli alcoli monoidrici. Un atomo di carbonio con una carica positiva parziale può essere attaccato da un reagente nucleofilo.
Gli alcoli sono acidi molto deboli, più deboli dell'acqua ma più forti dell'acetilene. Non cambiano il colore dell'indicatore. L'ossidazione degli alcoli monoidrici si manifesta quando si interagisce con metalli attivi (alcalino e alcalino terrosi) con il rilascio di idrogeno e la formazione di alcolati:
2ROH + 2Na → 2RONa + H2.
Gli alcolati di metalli alcalini sono sostanze con un legame ionico tra ossigeno e sodio; in una soluzione di alcol monovalente, si dissociano per formare ioni alcossido:
CH 3 ONa → CH 3 O - + Na + (ione metossido).
La formazione di alcolati può essere effettuata anche dalla reazione dell'alcol con l'ammide di sodio:
C 2 H 5 OH + NaNH 2 → C 2 H 5 ONa + NH 3.
L'etanolo reagirà con gli alcali? Quasi mai. L'acqua è un acido più forte dell'alcol etilico, quindi qui si stabilisce un equilibrio. Con un aumento della lunghezza del radicale idrocarburico nella molecola di alcol, le proprietà acide diminuiscono. Inoltre, gli alcoli monoidrici saturi sono caratterizzati da una diminuzione dell'acidità nella serie: primaria → secondaria → terziaria.
Negli alcoli, il legame CO è polarizzato e una carica positiva parziale è concentrata sull'atomo di carbonio. Di conseguenza, l'atomo di carbonio viene attaccato da particelle nucleofile. Nel processo di rottura del legame CO, un altro nucleofilo sostituisce il gruppo ossidrile.
Una di queste reazioni è l'interazione degli alcoli con gli alogenuri di idrogeno o le loro soluzioni concentrate. Equazione di reazione:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O.
Per facilitare l'eliminazione del gruppo ossidrile, come catalizzatore viene utilizzato acido solforico concentrato. Protona l'atomo di ossigeno, attivando così la molecola di alcol monovalente.
Gli alcoli primari, come gli aloalcani primari, entrano in reazioni di scambio secondo il meccanismo SN 2. Gli alcoli monoidrici secondari, come gli aloalcani secondari, reagiscono con gli acidi idroalici. Le condizioni per l'interazione degli alcoli sono soggette alla natura dei componenti che reagiscono. La reattività degli alcoli obbedisce al seguente schema:
R 3 COH → R 2 CHOH → RCH 2 OH.
In condizioni miti (soluzioni neutre o alcaline di permanganato di potassio, miscela di cromo a una temperatura di 40-50 ° C), gli alcoli primari vengono ossidati in aldeidi e, quando riscaldati a una temperatura più elevata, in acidi. Gli alcoli secondari subiscono un processo di ossidazione a chetoni. Quelli terziari si ossidano in presenza di acido in condizioni molto dure (ad esempio con una miscela di cromo a una temperatura di 180 ° C). La reazione di ossidazione degli alcoli terziari procede attraverso la disidratazione dell'alcol con la formazione di un alchene e l'ossidazione di quest'ultimo con la rottura del doppio legame.
Gli alcoli sono un grande gruppo di sostanze chimiche organiche. Comprende sottoclassi di alcoli monoidrici e polivalenti, nonché tutte le sostanze di una struttura combinata: alcoli aldeidici, derivati fenolici, molecole biologiche. Queste sostanze entrano in molti tipi di reazioni sia al gruppo ossidrile che all'atomo di carbonio che lo trasporta. Queste proprietà chimiche degli alcoli dovrebbero essere studiate in dettaglio.
Gli alcoli contengono un gruppo ossidrile attaccato a un atomo di carbonio vettore. A seconda del numero di atomi di carbonio a cui è collegato il vettore C, gli alcoli si dividono in:
Gli alcoli sono anche divisi in base al numero di radicali idrossilici in monoidrici e poliidrici. I primi contengono solo un gruppo ossidrile nell'atomo di carbonio che trasporta, ad esempio etanolo. Gli alcoli polivalenti contengono due o più gruppi ossidrile su atomi di carbonio portanti diversi.
È più conveniente presentarci il materiale di interesse attraverso una tabella che riflette i principi generali della reattività degli alcoli.
Legame reattivo, tipo di reazione | Reagente | Prodotto |
Legame OH, sostituzione | Metallo attivo, idruro di metallo attivo, alcali o ammidi di metallo attivo | alcolati |
Legame C-O e O-H, disidratazione intermolecolare | Alcool se riscaldato in un ambiente acido | Etere |
Legame C-O e O-H, disidratazione intramolecolare | Alcool se riscaldato su acido solforico concentrato | Idrocarburo insaturo |
Legame C-O, sostituzione | Alogenuro di idrogeno, cloruro di tionile, sale quasi-fosfonio, alogenuri di fosforo | aloalcani |
Legame CO - ossidazione | Donatori di ossigeno (permanganato di potassio) con alcol primario | Aldeide |
Legame CO - ossidazione | Donatori di ossigeno (permanganato di potassio) con alcol secondario | |
molecola di alcol | Ossigeno (combustione) | anidride carbonica e acqua. |
Per la presenza nella molecola di alcol monovalente di un radicale idrocarburico - un legame C-O e un legame O-H - data classe composti entrano in numerose reazioni chimiche. Determinano le proprietà chimiche degli alcoli e dipendono dalla reattività della sostanza. Quest'ultimo, a sua volta, dipende dalla lunghezza del radicale idrocarburico attaccato all'atomo di carbonio vettore. Più è grande, minore è la polarità del legame O-H, per cui le reazioni che procedono con l'eliminazione dell'idrogeno dall'alcol procederanno più lentamente. Ciò riduce anche la costante di dissociazione della sostanza menzionata.
Le proprietà chimiche degli alcoli dipendono anche dal numero di gruppi ossidrile. Si sposta la densità elettronica verso se stessa lungo i legami sigma, il che aumenta la reattività verso il gruppo OH. Poiché questo polarizza il legame CO, le reazioni con la sua rottura sono più attive negli alcoli che hanno due o più gruppi OH. Pertanto, gli alcoli polivalenti, le cui proprietà chimiche sono più numerose, hanno maggiori probabilità di reagire. Contengono anche diversi gruppi alcolici, motivo per cui possono reagire liberamente con ciascuno di essi.
Le proprietà chimiche tipiche degli alcoli compaiono solo nella reazione con i metalli attivi, le loro basi e idruri, gli acidi di Lewis. Tipiche sono anche le interazioni con alogenuri di idrogeno, alogenuri di fosforo e altri componenti per produrre aloalcani. Inoltre, gli alcoli sono anche basi deboli, quindi reagiscono con gli acidi, formando alogenuri di idrogeno ed esteri di acidi inorganici.
Gli eteri sono formati da alcoli per disidratazione intermolecolare. Le stesse sostanze entrano in reazioni di deidrogenazione con formazione di aldeidi dall'alcool primario e chetoni da quello secondario. Gli alcoli terziari non entrano in tali reazioni. Inoltre, le proprietà chimiche dell'alcol etilico (e di altri alcoli) lasciano la possibilità della loro completa ossidazione con l'ossigeno. Questa è una semplice reazione di combustione, accompagnata dal rilascio di acqua con anidride carbonica e un po' di calore.
Le proprietà chimiche degli alcoli monoidrici consentono la rottura del legame O-H e l'eliminazione dell'idrogeno. Queste reazioni procedono quando interagiscono con metalli attivi e loro basi (alcali), con idruri di metalli attivi e anche con acidi di Lewis.
Gli alcoli reagiscono attivamente anche con gli acidi organici e inorganici standard. In questo caso, i prodotti di reazione sono un estere o un alocarbonio.
Gli alogenalcani sono composti tipici che possono essere ottenuti dagli alcoli mediante diversi tipi di reazioni chimiche. In particolare, le proprietà chimiche degli alcoli monovalenti consentono di interagire con alogenuri di idrogeno, alogenuri di fosforo trivalenti e pentavalenti, sali di quasi fosfonio e cloruro di tionile. Inoltre, gli aloalcani dagli alcoli possono essere ottenuti in modo intermedio, cioè dalla sintesi di un alchilsolfonato, che entrerà successivamente in una reazione di sostituzione.
Un esempio della prima reazione con acido alogenuro è indicato nell'appendice grafica sopra. Qui, l'alcol butilico reagisce con acido cloridrico per formare clorobutano. In generale, la classe di composti contenenti cloro e un radicale saturo di idrocarburi è chiamata alchil cloruro. Il sottoprodotto dell'interazione chimica è l'acqua.
Le reazioni con la produzione di cloruro di alchile (ioduro, bromuro o fluoruro) sono piuttosto numerose. Un tipico esempio è l'interazione con tribromuro di fosforo, pentacloruro di fosforo e altri composti di questo elemento e suoi alogenuri, percloruri e perfluoruri. Procedono secondo il meccanismo della sostituzione nucleofila. Gli alcoli reagiscono anche con il cloruro di tionile per formare cloroalcano e rilasciare SO 2 .
Visivamente, le proprietà chimiche degli alcoli saturi monoidrici contenenti un radicale idrocarburico saturo sono presentate sotto forma di reazioni nell'illustrazione seguente.
Gli alcoli reagiscono prontamente con il sale quasi-fosfonio. Tuttavia, questa reazione è più vantaggiosa quando si procede con alcoli monoidrici secondari e terziari. Sono regioselettivi e consentono l'"impianto" di un gruppo alogeno in un luogo rigorosamente definito. I prodotti di tali reazioni si ottengono con un alto frazione di massa Uscita. E gli alcoli polivalenti, le cui proprietà chimiche sono alquanto diverse da quelle di quelli monoidrici, possono isomerizzarsi durante la reazione. Pertanto, ottenere il prodotto target è difficile. Un esempio di reazione nell'immagine.
Il gruppo ossidrile situato nell'atomo di carbonio di supporto può essere separato usando forti accettori. Ecco come procedono le reazioni di disidratazione intermolecolare. Quando una molecola di alcol interagisce con un'altra in una soluzione di acido solforico concentrato, una molecola d'acqua viene scissa da entrambi i gruppi ossidrile, i cui radicali si combinano per formare una molecola di etere. Con la disidratazione intermolecolare dell'etanolo, è possibile ottenere diossano, un prodotto di disidratazione di quattro gruppi ossidrile.
Nella disidratazione intramolecolare, il prodotto è un alchene.
Gli alcoli sono una classe diversificata ed estesa di composti chimici.
Gli alcoli sono composti chimici le cui molecole contengono gruppi idrossilici OH collegati a un radicale idrocarburico.
Un radicale idrocarburico è costituito da atomi di carbonio e idrogeno. Esempi di radicali idrocarburici - CH 3 - metile, C 2 H 5 - etile. Spesso, il radicale idrocarburico è semplicemente indicato con la lettera R. Ma se nella formula sono presenti radicali diversi, sono indicati con R", R", R""", ecc.
I nomi degli alcoli si formano aggiungendo il suffisso -ol al nome dell'idrocarburo corrispondente.
Gli alcoli sono monoatomici e poliidrici. Se c'è un solo gruppo ossidrile in una molecola di alcol, allora tale alcol è chiamato monoidrico. Se il numero di gruppi ossidrile è 2, 3, 4, ecc., allora questo è un alcol polivalente.
Esempi di alcoli monovalenti: CH 3 -OH - metanolo o alcol metilico, CH 3 CH 2 -OH - etanolo o alcol etilico.
Di conseguenza, ci sono due gruppi idrossilici in una molecola di alcol diidrico, tre in una molecola di alcol triidrico e così via.
La formula generale per gli alcoli monoidrici può essere rappresentata come R-OH.
A seconda del tipo di radicale libero contenuto nella molecola, gli alcoli monoidrici si dividono in alcoli saturi (saturi), insaturi (insaturi) e aromatici.
Nei radicali idrocarburici saturi, gli atomi di carbonio sono collegati da semplici legami C - C. Nei radicali insaturi, ci sono una o più coppie di atomi di carbonio collegati da doppi legami C \u003d C o tripli C ≡ C.
La composizione degli alcoli saturi include radicali saturi.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - alcool saturo propanolo-1 o alcool propilenico.
Di conseguenza, gli alcoli insaturi contengono radicali insaturi.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - alcool insaturo propenolo 2-1 (alcool allilico)
E l'anello benzenico C 6 H 5 è incluso nella molecola di alcol aromatico.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - alcol aromatico fenilmetanolo (alcol benzilico).
A seconda del tipo di atomo di carbonio associato al gruppo ossidrile, gli alcoli sono divisi in alcoli primari ((R-CH 2 -OH), secondari (R-CHOH-R") e terziari (RR"R""C-OH) .
1. Gli alcoli bruciano per formare anidride carbonica e acqua. Durante la combustione, viene rilasciato calore.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Quando gli alcoli reagiscono con i metalli alcalini, si forma alcolato di sodio e viene rilasciato idrogeno.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Reazione con alogenuro di idrogeno. Come risultato della reazione, si forma un aloalcano (bromoetano e acqua).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. La disidratazione intramolecolare si verifica quando riscaldata e sotto l'influenza dell'acido solforico concentrato. Il risultato è un idrocarburo insaturo e acqua.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Ossidazione degli alcoli. Gli alcoli non si ossidano a temperature normali. Ma con l'aiuto di catalizzatori e quando riscaldato, si verifica l'ossidazione.
In quanto sostanze contenenti gruppi ossidrilici, gli alcoli polivalenti hanno proprietà chimiche simili a quelle degli alcoli monoidrici, ma reagiscono contemporaneamente con diversi gruppi ossidrilici.
Gli alcoli polivalenti reagiscono con i metalli attivi, con gli acidi idroalici e con l'acido nitrico.
Considera i metodi per ottenere alcoli usando l'esempio dell'etanolo, la cui formula è C 2 H 5 OH.
Il più antico di questi è la distillazione dell'alcol dal vino, dove si forma a seguito della fermentazione di sostanze zuccherine. I prodotti contenenti amido sono anche materie prime per la produzione di alcol etilico, che viene convertito in zucchero attraverso il processo di fermentazione, che viene poi fatto fermentare in alcol. Ma la produzione di alcol etilico in questo modo richiede un grande consumo di materie prime alimentari.
Un metodo sintetico molto più perfetto per la produzione di alcol etilico. In questo caso, l'etilene viene idratato con vapore.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
Tra gli alcoli polivalenti, il più noto è la glicerina, che si ottiene per scissione dei grassi o sinteticamente dal propilene, che si forma durante la raffinazione del petrolio ad alta temperatura.
Derivati di idrocarburi le cui molecole ne contengono uno o più gruppi ossidrile OH.
Tutti gli alcoli sono divisi in monoatomico e poliatomico
Alcoli monoidrici- alcoli che ne hanno uno gruppo ossidrile.
Esistono alcoli primari, secondari e terziari:
In alcoli primari il gruppo ossidrile è al primo atomo di carbonio, quelli secondari al secondo e così via.
Proprietà degli alcoli, che sono isomeriche, sono simili in molti modi, ma si comportano in modo diverso in alcune reazioni.
Confrontando la massa molecolare relativa degli alcoli (Mr) con le masse atomiche relative degli idrocarburi, si può vedere che gli alcoli hanno più alta temperatura bollente. Ciò è dovuto alla presenza di un legame idrogeno tra l'atomo H nel gruppo OH di una molecola e l'atomo O nel gruppo -OH di un'altra molecola.
Quando l'alcol viene sciolto in acqua, si formano legami idrogeno tra le molecole di alcol e acqua. Questo spiega la diminuzione del volume della soluzione (sarà sempre inferiore alla somma dei volumi di acqua e alcol separatamente).
Più rappresentante di spicco composti chimici di questa classe sono etanolo. Il suo formula chimica C 2 H 5 -OH. Concentrato etanolo(lui è spirito del vino o etanolo) si ottiene dalle sue soluzioni diluite per distillazione; agisce in modo inebriante e in grandi dosi è un potente veleno che distrugge i tessuti epatici viventi e le cellule cerebrali.
Alcool formico (metile) Allo stesso tempo, va notato che etanolo utile come solvente, conservante, agente che abbassa il punto di congelamento di qualsiasi farmaco. Un altro rappresentante altrettanto noto di questa classe - alcol metilico(chiamato anche - legnoso o metanolo). A differenza di etanolo metanolo micidiale anche nelle dosi più piccole! Prima provoca cecità, poi semplicemente "uccide"!
Alcoli poliidrici- alcoli aventi più gruppi ossidrile OH.
alcoli diidrici chiamato alcoli contenente due gruppi ossidrile (gruppo OH); alcoli contenenti tre gruppi ossidrile - alcoli triidrici. Nelle loro molecole, due o tre gruppi ossidrile non sono mai attaccati allo stesso atomo di carbonio.
Alcool polivalente - glicerina Alcoli diidrici chiamato anche glicoli, dal momento che hanno un sapore dolce - questo è tipico di tutti alcoli poliidrici
Alcoli poliidrici con un piccolo numero di atomi di carbonio sono liquidi viscosi, alcoli superiori - solidi. Alcoli poliidrici può essere ottenuto con gli stessi metodi sintetici di alcoli polivalenti saturi.
Ottenere alcoli
1. Ottenere alcol etilico(o alcol di vino) per fermentazione dei carboidrati:
C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2
L'essenza della fermentazione sta nel fatto che uno degli zuccheri più semplici - il glucosio, ottenuto nella tecnologia dall'amido, sotto l'influenza di funghi di lievito, si scompone in alcol etilico e anidride carbonica. È stato stabilito che il processo di fermentazione non è causato dai microrganismi stessi, ma dalle sostanze che secernono - simas. Per ottenere l'alcol etilico si utilizzano solitamente materie prime vegetali ricche di amido: tuberi di patata, chicchi di pane, chicchi di riso, ecc.
2. Idratazione dell'etilene in presenza di acido solforico o fosforico
CH 2 \u003d CH 2 + KOH \u003d\u003e C 2 H 5 -OH
3. Nella reazione degli aloalcani con alcali:
4. Nella reazione di ossidazione degli alcheni
5. Idrolisi dei grassi: in questa reazione si ottiene il noto alcol - glicerolo
A proposito, glicerolo fa parte di molti cosmetici come conservante e come agente che previene il congelamento e l'essiccazione!
1) Combustione: Come la maggior parte delle sostanze organiche, gli alcoli bruciano per formare anidride carbonica e acqua:
C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O
Quando bruciano, viene rilasciato molto calore, che viene spesso utilizzato nei laboratori (bruciatori da laboratorio). Gli alcoli inferiori bruciano con una fiamma quasi incolore, mentre gli alcoli superiori hanno una fiamma giallastra a causa della combustione incompleta del carbonio.
2) Reazione con metalli alcalini
C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2
Questa reazione rilascia idrogeno e produce alcolato sodio. alcolati simili ai sali di un acido molto debole, e sono anche facilmente idrolizzati. Gli alcolati sono estremamente instabili e, sotto l'azione dell'acqua, si decompongono in alcol e alcali. Ciò implica la conclusione che gli alcoli monoidrici non reagiscono con gli alcali!
3) Reazione con alogenuro di idrogeno
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Questa reazione produce un aloalcano (bromoetano e acqua). Una tale reazione chimica degli alcoli è dovuta non solo all'atomo di idrogeno nel gruppo ossidrile, ma anche all'intero gruppo ossidrile! Ma questa reazione è reversibile: perché possa procedere, è necessario utilizzare un agente di rimozione dell'acqua, come l'acido solforico.
4) Disidratazione intramolecolare (in presenza di catalizzatore H 2 SO 4)
In questa reazione, sotto l'azione dell'acido solforico concentrato e quando riscaldato, si verifica. Durante la reazione si formano un idrocarburo insaturo e acqua.
La scissione di un atomo di idrogeno dall'alcol può avvenire nella sua stessa molecola (cioè c'è una ridistribuzione degli atomi nella molecola). Questa reazione è reazione di disidratazione intermolecolare. Ad esempio, in questo modo:
Durante la reazione si formano un etere e acqua.
Se all'alcol viene aggiunto un acido carbossilico, come l'acido acetico, si forma un etere. Ma gli esteri sono meno stabili degli eteri. Se la reazione di formazione di un semplice etere è quasi irreversibile, la formazione di un estere complesso è un processo reversibile. Gli esteri subiscono facilmente idrolisi, decomponendosi in alcol e acido carbossilico.
6) Ossidazione degli alcoli.
A temperature normali, gli alcoli non vengono ossidati dall'ossigeno atmosferico, ma se riscaldati in presenza di catalizzatori si verifica l'ossidazione. Un esempio è l'ossido di rame (CuO), il permanganato di potassio (KMnO 4), la miscela di cromo. Sotto l'azione degli agenti ossidanti si ottengono vari prodotti che dipendono dalla struttura dell'alcol iniziale. Quindi, gli alcoli primari si trasformano in aldeidi (reazione A), quelli secondari in chetoni (reazione B) e gli alcoli terziari sono resistenti agli agenti ossidanti.
Riguardo alcoli poliidrici, poi hanno un sapore dolciastro, ma alcuni sono velenosi. Proprietà degli alcoli polivalenti simile a alcoli monoidrici, mentre la differenza è che la reazione non va una per una al gruppo ossidrile, ma diverse contemporaneamente.
Una delle differenze principali è alcoli poliidrici reagire facilmente con l'idrossido di rame. Questo produce una soluzione limpida di un brillante colore blu-viola. È questa reazione che può rilevare la presenza di un alcol polivalente in qualsiasi soluzione.
Interagire con l'acido nitrico:
Dal punto di vista applicazione pratica di maggiore interesse è la reazione con l'acido nitrico. L'emergente nitroglicerina e glicole dinitroetilenico usato come esplosivo e trinitroglicerina- anche in medicina, come vasodilatatore.
glicole etilenico - rappresentante tipico alcoli poliidrici. La sua formula chimica è CH 2 OH - CH 2 OH. - alcool diidrico. È un liquido dolce che può dissolversi perfettamente in acqua in qualsiasi proporzione. Sia un gruppo ossidrile (-OH) che due contemporaneamente possono partecipare a reazioni chimiche.
glicole etilenico- le sue soluzioni - trovano largo impiego come antigelo ( antigelo). Soluzione di glicole etilenico si congela a una temperatura di -34 0 C, che nella stagione fredda può sostituire l'acqua, ad esempio, per il raffreddamento delle auto.
Con tutti i vantaggi glicole etilenico sappiate che questo è un veleno molto forte!
Tutto quello che abbiamo visto glicerolo. Viene venduto in farmacia in fiale scure ed è un liquido viscoso, incolore dal sapore dolciastro. - questo è alcool trivalente. È molto solubile in acqua, bolle a una temperatura di 220 0 C.
Le proprietà chimiche della glicerina sono per molti versi simili alle proprietà degli alcoli monoidrici, ma la glicerina può reagire con idrossidi metallici (ad esempio, idrossido di rame Cu (OH) 2), mentre si formano glicerati metallici - composti chimici simili ai sali.
La reazione con l'idrossido di rame è tipica del glicerolo. Nel processo reazione chimica si forma una soluzione blu brillante glicerato di rame
Emulsionanti- questo è alcoli superiori, esteri e altri complessi sostanze chimiche, che mescolati con altre sostanze, come i grassi, formano emulsioni stabili. A proposito, tutto cosmetici sono anche emulsioni! Come emulsionanti vengono spesso utilizzate sostanze che sono cera artificiale (pentolo, sorbitanoleato), nonché trietanolammina, lecitina.
Solventi sono sostanze utilizzate principalmente per la preparazione di smalti per capelli e unghie. Sono presentati in una piccola nomenclatura, poiché la maggior parte di queste sostanze è altamente infiammabile e dannosa per il corpo umano. Il rappresentante più comune solventiè acetone, nonché acetato di amile, acetato di butile, isobutilato.
Ci sono anche sostanze chiamate diluenti. Vengono utilizzati principalmente insieme ai solventi per la preparazione di varie vernici..
