Az alkoholok (vagy alkanolok) olyan szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH csoport) tartalmaznak, amelyek egy szénhidrogén gyökhöz kapcsolódnak.
A hidroxilcsoportok száma (atomosság) szerint az alkoholokat a következőkre osztják:
monatomikus
kétatomos (glikolok)
háromatomos.
A következő alkoholokat különböztetik meg jellegük szerint:
Korlátozó, csak korlátozó szénhidrogén gyököket tartalmaz a molekulában
telítetlen, több (kettős és hármas) kötést tartalmaz a molekula szénatomjai között
aromás, azaz a molekulában benzolgyűrűt és hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok, amelyek nem közvetlenül, hanem szénatomokon keresztül kapcsolódnak egymáshoz.
A molekulában hidroxilcsoportokat tartalmazó szerves anyagok, amelyek közvetlenül kötődnek a benzolgyűrű szénatomjához, kémiai tulajdonságaikban jelentősen eltérnek az alkoholoktól, ezért külön osztályba sorolhatók. szerves vegyületek- fenolok. Például hidroxi-benzol-fenol. A fenolok szerkezetéről, tulajdonságairól és felhasználásáról később fogunk többet megtudni.
A molekulában háromnál több hidroxilcsoportot tartalmazó többatomos (poliatomos) is vannak. Például a legegyszerűbb hatatomos alkohol-hexaol (szorbit).
Meg kell jegyezni, hogy az egy szénatomon két hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok instabilak és spontán lebomlanak (az atomok átrendeződésének függvényében) aldehidek és ketonok képződésével:
A kettős kötéssel összekapcsolt szénatomon hidroxilcsoportot tartalmazó telítetlen alkoholokat ökoloknak nevezzük. Könnyen kitalálható, hogy ennek a vegyületosztálynak a neve az -en és -ol utótagokból alakult ki, ami kettős kötés és hidroxilcsoport jelenlétét jelzi a molekulákban. Az enolok általában instabilok és spontán átalakulnak (izomerizálódnak) karbonilvegyületekké - aldehidekké és ketonokká. Ez a reakció reverzibilis, magát a folyamatot keto-enol tautomerizmusnak nevezik. Tehát a legegyszerűbb enol-vinil-alkohol rendkívül gyorsan izomerizálódik acetaldehiddé.
A szénatom természetétől függően, amelyhez a hidroxilcsoport kapcsolódik, az alkoholokat a következőkre osztják:
Elsődleges, amelynek molekuláiban a hidroxilcsoport az elsődleges szénatomhoz kapcsolódik
szekunder, amelynek molekuláiban a hidroxilcsoport egy szekunder szénatomhoz kapcsolódik
tercier, amelyek molekuláiban a hidroxilcsoport a tercier szénatomhoz kapcsolódik, például:
Az alkoholok nevének kialakításakor az alkoholnak megfelelő szénhidrogén nevéhez a -ol (általános) utótag kerül. Az utótag utáni számok a hidroxilcsoport helyzetét jelzik a főláncban, a di-, tri-, tetra- stb. előtagok pedig a számukat: 
A homológ sorozat harmadik tagjától kezdve az alkoholok a funkciós csoport (propanol-1 és propanol-2), a negyediktől pedig a szénváz izomériája (butanol-1; 2-metil-propanol) rendelkeznek. -1). Jellemzőjük az osztályok közötti izoméria is – az alkoholok izomerek az éterekre.
Az alkoholmolekulák hidroxilcsoportjába tartozó nemzetség erősen különbözik a hidrogéntől és a szénatomoktól abban a képességében, hogy vonzza és megtartja az elektronpárokat. Ennek köszönhetően az alkoholmolekulák poláris C-O és O-H kötésekkel rendelkeznek.
Figyelembe véve a polaritást O-N csatlakozásokés a hidrogénatomon lokalizált (fókuszált) jelentős részleges pozitív töltés, a hidroxilcsoport hidrogénéről azt mondják, hogy "savas" jellegű. Ebben élesen eltér a szénhidrogén gyökben lévő hidrogénatomoktól.
Megjegyzendő, hogy a hidroxilcsoport oxigénatomja részleges negatív töltéssel és két meg nem osztott elektronpárral rendelkezik, ami lehetővé teszi, hogy az alkoholok speciális, úgynevezett hidrogénkötéseket hozzanak létre a molekulák között. A hidrogénkötések az egyik alkoholmolekula részlegesen pozitív töltésű hidrogénatomjának és egy másik molekula részlegesen negatív töltésű oxigénatomjának kölcsönhatásából jönnek létre. A molekulák közötti hidrogénkötéseknek köszönhető, hogy az alkoholok molekulatömegükhöz képest abnormálisan magas forrásponttal rendelkeznek. Tehát a 44 relatív molekulatömegű propán normál körülmények között gáz, az alkoholok közül a legegyszerűbb a metanol, amelynek relatív molekulatömege 32, normál körülmények között pedig folyadék.
A limitáló sorozat alsó és középső tagja egyértékű alkoholok 1-11 szénatomot tartalmazó folyadékok. A magasabb szénatomszámú alkoholok (C12H25OH-tól kezdve) szobahőmérsékleten szilárd anyagok. Az alacsonyabb szénatomszámú alkoholok jellegzetes alkoholszagúak és égető ízűek, vízben jól oldódnak. A szénhidrogén gyök növekedésével az alkoholok vízben való oldhatósága csökken, és az oktanol már nem elegyedik vízzel.
Tulajdonságok szerves anyagösszetételük és szerkezetük határozza meg. Az alkoholok megerősítik Általános szabály. Molekuláik szénhidrogén- és hidroxilgyököket tartalmaznak, így az alkoholok kémiai tulajdonságait ezen csoportok kölcsönhatása és egymásra gyakorolt hatása határozza meg. Az erre a vegyületcsoportra jellemző tulajdonságok a hidroxilcsoport jelenlétének köszönhetőek.
1. Alkoholok kölcsönhatása alkáli- és alkáliföldfémekkel. A szénhidrogéncsoport hidroxilcsoportra gyakorolt hatásának azonosításához össze kell hasonlítani egy hidroxilcsoportot és szénhidrogéncsoportot tartalmazó anyag tulajdonságait, valamint egy hidroxilcsoportot tartalmazó, de szénhidrogéncsoportot nem tartalmazó anyag tulajdonságait. , a másikon. Ilyen anyagok lehet például az etanol (vagy más alkohol) és a víz. Az alkoholmolekulák és a vízmolekulák hidroxilcsoportjának hidrogénét alkáli- és alkáliföldfémek (ezek helyettesítik) redukálhatják.
Víznél ez a kölcsönhatás sokkal aktívabb, mint az alkohollal, nagy hőleadás kíséretében, és robbanáshoz vezethet. Ezt a különbséget a hidroxilcsoporthoz legközelebb eső gyök elektronadó tulajdonságai magyarázzák. Az elektrondonor tulajdonságaival (+I-hatás) rendelkező gyök kismértékben megnöveli az oxigénatomon lévő elektronsűrűséget, saját költségén "telíti", ezáltal csökkenti az O-H kötés polaritását és a kötés "savas" jellegét. szerint a hidroxilcsoport hidrogénatomja az alkoholmolekulákban a vízmolekulákkal összehasonlítva.
2. Alkoholok kölcsönhatása hidrogén-halogenidekkel. A hidroxilcsoport halogén helyettesítése halogén-alkánok képződéséhez vezet.
Például:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Ez a reakció visszafordítható.
3. Alkoholok intermolekuláris dehidratációja - egy vízmolekula kettéválása két alkoholmolekuláról, ha vízeltávolító szerek jelenlétében hevítik.
Az alkoholok intermolekuláris dehidratációja következtében éterek keletkeznek. Tehát, ha az etil-alkoholt kénsavval 100-140 ° C-ra melegítjük, dietil-éter (kén) képződik.
4. Alkoholok kölcsönhatása szerves és szervetlen savakkal észterek képzése céljából (észterezési reakció):
Az észterezési reakciót erős szervetlen savak katalizálják.
Például, ha etil-alkohol és ecetsav reagál, etil-acetát képződik - etil-acetát: 
5. Az alkoholok intramolekuláris dehidratációja akkor következik be, amikor az alkoholokat dehidratáló szerek jelenlétében az intermolekuláris dehidratáció hőmérsékleténél magasabb hőmérsékletre hevítik. Ennek eredményeként alkének képződnek. Ezt a reakciót egy hidrogénatom és egy hidroxilcsoport jelenléte okozza a szomszédos szénatomokon. Példa erre az etén (etilén) előállításának reakciója etanol 140 °C fölé melegítésével tömény kénsav jelenlétében.
6. Az alkoholok oxidációját általában erős oxidálószerekkel, például kálium-dikromáttal vagy kálium-permanganáttal, savas közegben végezzük. Ebben az esetben az oxidálószer hatása arra a szénatomra irányul, amely már kapcsolódik a hidroxilcsoporthoz. Az alkohol természetétől és a reakciókörülményektől függően különféle termékek képződhetnek. Tehát az elsődleges alkoholok először aldehidekké, majd karbonsavavá oxidálódnak: 
A tercier alkoholok meglehetősen ellenállnak az oxidációnak. Kíméletlen körülmények között (erős oxidálószer, magas hőmérséklet) azonban lehetséges a tercier alkoholok oxidációja, amely a hidroxilcsoporthoz legközelebb eső szén-szén kötések felszakadásával megy végbe.
7. Alkoholok dehidrogénezése. Ha az alkoholgőzt 200-300 °C-on fémkatalizátoron, például rézen, ezüstön vagy platinán vezetik át, a primer alkoholok aldehidekké, a szekunder alkoholok pedig ketonokká alakulnak:
Több hidroxilcsoport egyidejű jelenléte egy alkoholmolekulában meghatározza a többértékű alkoholok sajátos tulajdonságait, amelyek friss réz(II)-hidroxid csapadékkal kölcsönhatásba lépve képesek vízben oldható élénkkék komplex vegyületeket képezni.
Az egyértékű alkoholok nem tudnak belépni ebbe a reakcióba. Ezért minőségi reakció a többértékű alkoholokra.
Az alkáli- és alkáliföldfém-alkoholok vízzel való kölcsönhatás során hidrolízisen mennek keresztül. Például, ha a nátrium-etoxidot vízben oldjuk, reverzibilis reakció lép fel
C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH
melynek egyensúlya szinte teljesen jobbra tolódik. Ez azt is megerősíti, hogy a víz savas tulajdonságaiban (a hidroxilcsoportban lévő hidrogén "savas" jellege) jobb, mint az alkoholok. Így az alkoholátok vízzel való kölcsönhatása egy nagyon gyenge sav sójának kölcsönhatásának tekinthető (in ez az eset az alkoholátot alkotó alkohol ebben a minőségében hat) erősebb savval (itt a víz játssza ezt a szerepet).
Az alkoholok bázikus tulajdonságokat mutathatnak, amikor erős savakkal kölcsönhatásba lépnek, alkiloxónium-sókat képezve a hidroxilcsoport oxigénatomján lévő magányos elektronpár miatt: 
Az észterezési reakció reverzibilis (a fordított reakció az észterhidrolízis), az egyensúly jobbra tolódik el vízeltávolító szerek jelenlétében.
Az alkoholok intramolekuláris dehidratációja a Zaitsev-szabály szerint megy végbe: amikor a vizet leválasztják egy szekunder vagy tercier alkoholról, a hidrogénatom leválik a legkevésbé hidrogénezett szénatomról. Tehát a butanol-2 dehidratációja butén-2-hez vezet, de nem butén-1.
A szénhidrogén gyökök alkoholmolekulákban való jelenléte csak befolyásolhatja az alkoholok kémiai tulajdonságait.
Az alkoholok kémiai tulajdonságai a szénhidrogén gyök miatt eltérőek és természetüktől függenek. Tehát minden alkohol ég; a molekulában kettős C=C kötést tartalmazó telítetlen alkoholok addíciós reakciókba lépnek, hidrogéneződnek, hidrogént adnak hozzá, reakcióba lépnek halogénekkel, például brómos vizet színtelenítenek stb.
1. Halogén-alkánok hidrolízise. Ön már tudja, hogy a halogén-alkánok képződése alkoholok és hidrogén-halogenidek kölcsönhatása során reverzibilis reakció. Ezért egyértelmű, hogy az alkoholokat halogén-alkánok hidrolízisével - ezeknek a vegyületeknek a vízzel való reakciójával - lehet előállítani.
A többértékű alkoholok a molekulában egynél több halogénatomot tartalmazó halogén-alkánok hidrolízisével állíthatók elő.
2. Az alkének hidratálása - az alkénmolekula r-kötéséhez víz hozzáadása - már ismerős számodra. A propén hidratálása Markovnikov szabályának megfelelően egy másodlagos alkohol, a propanol-2 képződéséhez vezet.
Ő
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propén-propanol-2
3. Aldehidek és ketonok hidrogénezése. Ön már tudja, hogy az alkoholok enyhe körülmények között történő oxidációja aldehidek vagy ketonok képződéséhez vezet. Nyilvánvalóan alkoholok állíthatók elő aldehidek és ketonok hidrogénezésével (hidrogén redukciója, hidrogén addíciója).
4. Alkének oxidációja. A glikolok, mint már említettük, alkének kálium-permanganát vizes oldatával történő oxidálásával állíthatók elő. Például etilénglikol (etándiol-1,2) képződik az etilén (etén) oxidációja során.
5. Specifikus módszerek alkoholok előállítására. Egyes alkoholokat csak rájuk jellemző módon állítanak elő. Így a metanolt az iparban állítják elő hidrogén és szén-monoxid (II) (szén-monoxid) kölcsönhatása révén magas vérnyomásés magas hőmérséklet a katalizátor felületén (cink-oxid).
Az ehhez a reakcióhoz szükséges szén-monoxid és hidrogén keveréket, amelyet (gondolj miért!) "szintézisgáznak" is neveznek, úgy nyerik, hogy vízgőzt vezetnek át forró szénen.
6. A glükóz fermentációja. Az etil(bor)alkohol előállításának ezt a módszerét az ember ősidők óta ismeri.
Tekintsük az alkoholok halogén-alkánokból történő előállításának reakcióját - a szénhidrogének halogénszármazékainak hidrolízisének reakcióját. Általában lúgos környezetben végzik. A felszabaduló hidrogén-bromidot semlegesítik, és a reakció csaknem teljessé válik.
Ez a reakció, mint sok más, a nukleofil szubsztitúció mechanizmusa szerint megy végbe.
Ezek olyan reakciók, amelyek fő szakasza a szubsztitúció, és egy nukleofil részecske hatására megy végbe.
Emlékezzünk vissza, hogy a nukleofil részecske olyan molekula vagy ion, amely nem osztott elektronpárral rendelkezik, és képes vonzódni egy „pozitív töltéshez” – a molekula csökkent elektronsűrűségű régióihoz.
A leggyakoribb nukleofil fajok az ammónia, víz, alkohol vagy anionok (hidroxil, halogenid, alkoxid ion) molekulái.
Azt a részecskét (atomot vagy atomcsoportot), amely a nukleofil reakció eredményeként kicserélődik, kilépő csoportnak nevezzük.
Az alkohol hidroxilcsoportjának halogenidionnal történő helyettesítése szintén a nukleofil szubsztitúció mechanizmusával megy végbe:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Érdekes módon ez a reakció egy hidrogénkation hozzáadásával kezdődik a hidroxilcsoportban lévő oxigénatomhoz:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Egy kapcsolt pozitív töltésű ion hatására a kötés C-O még mindig jobban eltolódik az oxigén felé, megnő a szénatom effektív pozitív töltése.
Ez oda vezet, hogy a halogenidionnal való nukleofil szubsztitúció sokkal könnyebben megy végbe, és a nukleofil hatására a vízmolekula leszakad.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
A nátrium-alkoholát bróm-etán hatására a brómatom helyébe alkoholátion lép, és éter képződik.
A nukleofil szubsztitúció reakciója a Általános nézet a következőképpen írható:
R - X + HNu -> R - Nu + HX,
ha a nukleofil részecske egy molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu -> R-Nu + X -,
ha a nukleofil anion (OH, Br-, CH3CH2O -), ahol X halogén, Nu nukleofil részecske.
A metanol (metilalkohol CH3OH) színtelen folyadék, jellegzetes szaggal, forráspontja 64,7 °C. Enyhén kékes lánggal ég. A metanol - faszesz - történelmi nevét a beszerzésének egyik módja - a keményfa lepárlása (görögül - bor, részeg; anyag, fa) magyarázza.
A metanol nagyon mérgező! Óvatos kezelést igényel a vele való munkavégzés során. Az alkohol-dehidrogenáz enzim hatására a szervezetben formaldehiddé és hangyasavvá alakul, amelyek károsítják a szem retináját és halált okoznak. látóidegés a látás teljes elvesztése. Több mint 50 ml metanol lenyelése halált okoz.
Az etanol (etilalkohol C2H5OH) színtelen folyadék, jellegzetes szaggal, forráspontja 78,3 °C. éghető Bármilyen arányban keverhető vízzel. Az alkohol koncentrációját (erősségét) általában térfogatszázalékban fejezik ki. A "tiszta" (orvosi) alkohol élelmiszer-alapanyagokból nyert termék, amely 96 térfogatszázalék etanolt és 4 térfogatszázalék vizet tartalmaz. A vízmentes etanol - "abszolút alkohol" - előállításához ezt a terméket olyan anyagokkal kezelik, amelyek kémiailag megkötik a vizet (kalcium-oxid, vízmentes réz(II)-szulfát stb.).
Annak érdekében, hogy a műszaki célra használt alkoholt ivásra alkalmatlanná tegyék, kis mennyiségben nehezen elkülöníthető mérgező, rossz szagú és undorító ízű anyagokat adnak hozzá, színeznek. Az ilyen adalékokat tartalmazó alkoholt denaturált vagy metilalkoholnak nevezik.
Az etanolt széles körben használják az iparban szintetikus gumi előállítására, gyógyszerek, oldószerként használják, lakkok és festékek, parfümök része. Az orvostudományban az etil-alkohol a legfontosabb fertőtlenítőszer. Alkoholtartalmú italok készítésére használják.
Kis mennyiségű etil-alkohol lenyeléskor csökkenti a fájdalomérzékenységet és blokkolja a gátlási folyamatokat az agykéregben, mérgezési állapotot okozva. Az etanol hatásának ebben a szakaszában fokozódik a víz elválasztása a sejtekben, és ennek következtében felgyorsul a vizeletképződés, ami a szervezet kiszáradását eredményezi.
Ezenkívül az etanol az erek tágulását okozza. A bőr kapillárisaiban megnövekedett véráramlás a bőr kipirosodásához és melegségérzethez vezet.
NÁL NÉL Nagy mennyiségű az etanol gátolja az agyi aktivitást (gátlási stádium), a mozgáskoordináció károsodását okozza. Az etanol oxidációjának köztes terméke a szervezetben - az acetaldehid - rendkívül mérgező és súlyos mérgezést okoz.
Az etil-alkohol és az azt tartalmazó italok szisztematikus használata az agy termelékenységének tartós csökkenéséhez, a májsejtek pusztulásához és kötőszövettel való helyettesítéséhez - májcirrózishoz - vezet.
Az etanol-1,2 (etilénglikol) színtelen viszkózus folyadék. Mérgező. Vízben jól oldódik. A vizes oldatok nem kristályosodnak ki jelentősen 0 ° C alatti hőmérsékleten, ami lehetővé teszi fagyálló hűtőfolyadékok összetevőjeként történő felhasználását - belső égésű motorok fagyálló anyagaként.
A propantriol-1,2,3 (glicerin) viszkózus, szirupos, édes ízű folyadék. Vízben jól oldódik. Nem illékony Az észterek szerves részeként a zsírok és olajok része. Széles körben használják a kozmetikumokban, a gyógyszeriparban és az élelmiszeriparban. A kozmetikában a glicerin bőrpuhító és nyugtató hatású. Hozzáadják a fogkrémhez, nehogy kiszáradjon. Az édesipari termékekhez glicerint adnak, hogy megakadályozzák azok kristályosodását. Dohányra permetezzük, ilyenkor nedvesítőszerként működik, megakadályozva a dohánylevelek kiszáradását és összeomlását a feldolgozás előtt. Hozzáadják a ragasztókhoz, nehogy túl gyorsan száradjanak ki, valamint a műanyagokhoz, különösen a celofánhoz. Ez utóbbi esetben a glicerin lágyítóként működik, kenőanyagként működik a polimer molekulák között, és így biztosítja a műanyagoknak a szükséges rugalmasságot és rugalmasságot.
1. Milyen anyagokat nevezünk alkoholoknak? Mi alapján osztályozzák az alkoholokat? Mely alkoholok tulajdoníthatók a butanol-2-nek? butén-3-ol-1? pentén-4-diol-1,2?
2. Írja fel az 1. feladatban felsorolt alkoholok szerkezeti képleteit!
3. Léteznek kvaterner alkoholok? Magyarázza meg a választ.
4. Hány alkoholnak van C5H120 molekulaképlete? Írja le ezeknek az anyagoknak a szerkezeti képleteit, és nevezze meg őket! Ez a képlet csak az alkoholoknak felel meg? Írja fel két olyan anyag szerkezeti képletét, amelyek képlete C5H120, és nem kapcsolódnak alkoholokhoz!
5. Nevezze meg azokat az anyagokat, amelyek szerkezeti képlete az alábbiakban található: 
6. Írja fel az 5-metil-4-hexén-1-inol-3 nevű anyag szerkezeti és tapasztalati képleteit! Hasonlítsa össze a hidrogénatomok számát ennek az alkoholnak egy molekulájában egy ugyanannyi szénatomot tartalmazó alkán molekulában lévő hidrogénatomok számával. Mi magyarázza ezt a különbséget?
7. A szén és a hidrogén elektronegativitásának összehasonlításával magyarázza meg, miért polárisabb az O-H kovalens kötés, mint C-O csatlakozás.
8. Mit gondol, melyik alkohol - metanol vagy 2-metil-propanol-2 - reagál aktívabban a nátriummal? Magyarázza meg válaszát. Írjon egyenleteket a megfelelő reakciókhoz!
9. Írja fel a propanol-2 (izopropil-alkohol) nátriummal és hidrogén-bromiddal való kölcsönhatásának reakcióegyenleteit! Nevezze meg a reakciótermékeket, és jelölje meg megvalósításuk feltételeit!
10. Propanol-1 és propanol-2 gőzeinek keverékét melegített réz(II)-oxidon engedtük át. Milyen reakciók jöhetnek létre? Írjon egyenleteket ezekre a reakciókra! Milyen szerves vegyületek osztályaiba tartoznak termékeik?
11. Milyen termékek keletkezhetnek az 1,2-diklór-propanol hidrolízise során? Írjon egyenleteket a megfelelő reakciókhoz! Nevezze meg e reakciók termékeit!
12. Írja fel a 2-propenol-1 hidrogénezési, hidratálási, halogénezési és hidrohalogénezési reakcióinak egyenleteit! Nevezze meg az összes reakció termékét!
13. Írja fel a glicerin és egy, két és három mol ecetsav kölcsönhatásának egyenleteit! Írjon fel egyenletet egy észter hidrolízisére - egy mól glicerin és három mól ecetsav észterezési terméke!
tizennégy*. A primer limitáló egyértékű alkohol nátriummal való kölcsönhatása során 8,96 liter gáz (n.a.) szabadult fel. Ugyanazon tömegű alkohol dehidratálásával 56 g tömegű alkén keletkezik.. Állapítsa meg az alkohol összes lehetséges szerkezeti képletét!
tizenöt*. A telített egyértékű alkohol égetésekor felszabaduló szén-dioxid térfogata 8-szor nagyobb, mint az azonos mennyiségű alkoholra feleslegben lévő nátrium hatására felszabaduló hidrogén térfogata. Határozza meg az alkohol szerkezetét, ha ismert, hogy oxidálásakor keton képződik.
Mivel az alkoholok sokféle tulajdonsággal rendelkeznek, az alkalmazási terület meglehetősen kiterjedt. Próbáljuk kitalálni, hol használják az alkoholokat.
Az alkohol, például az etanol, minden alkoholtartalmú ital alapja. És cukrot és keményítőt tartalmazó nyersanyagokból nyerik. Ilyen nyersanyag lehet cukorrépa, burgonya, szőlő, valamint különféle gabonanövények. Köszönet modern technológiák alkohol előállítása során fuselolajokból tisztítják.
A természetes ecet etanolból származó alapanyagokat is tartalmaz. Ezt a terméket ecetsavbaktériumokkal végzett oxidációval és levegőztetéssel állítják elő.
De Élelmiszeripar ne csak etanolt, hanem glicerint is használjon. Ez az élelmiszer-adalékanyag elősegíti az elegyedhetetlen folyadékok megkötését. A likőrök részét képező glicerin viszkozitást és édes ízt kölcsönöz nekik.
A glicerint pékáruk, tészta- és édesipari termékek gyártásához is használják.
Az orvostudományban az etanol egyszerűen pótolhatatlan. Ebben az iparágban széles körben alkalmazzák antiszeptikumként, mivel olyan tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek elpusztítják a mikrobákat, késleltetik a fájdalmas vérváltozásokat, és nem teszik lehetővé a bomlást nyílt sebekben.
Az etanolt az egészségügyi szakemberek különféle eljárások előtt használják. Ez az alkohol fertőtlenítő és szárító tulajdonságokkal rendelkezik. A tüdő mesterséges szellőztetése során az etanol habzásgátlóként működik. És az etanol is az érzéstelenítés egyik összetevője lehet.
Hideg esetén az etanol melegítő borogatásként, lehűtve pedig dörzsölőként használható, mivel anyagai segítenek helyreállítani a szervezetet hőség és hidegrázás esetén.
Etilénglikollal vagy metanollal történő mérgezés esetén az etanol alkalmazása segít csökkenteni a mérgező anyagok koncentrációját, és ellenszerként működik.
Az alkoholok a farmakológiában is óriási szerepet játszanak, mivel gyógyászati tinktúrák és mindenféle kivonat készítésére szolgálnak.
Az illatszeriparban az alkohol is nélkülözhetetlen, hiszen szinte minden parfümtermék alapja a víz, az alkohol és a parfümkoncentrátum. Az etanol ebben az esetben az aromás anyagok oldószereként működik. De a 2-fenil-etanol virágillatú, és helyettesítheti a természetes rózsaolajat az illatszerekben. Használják testápolók, krémek stb.
A glicerin számos kozmetikum alapja is, mivel képes magához vonzani a nedvességet és aktívan hidratálja a bőrt. A samponokban és balzsamokban található etanol pedig segít hidratálni a bőrt, és megkönnyíti a haj fésülését hajmosás után.
Nos, az alkoholtartalmú anyagokat, például a metanolt, az etanolt és a butanol-1-et széles körben használják üzemanyagként.
A növényi alapanyagok, például a cukornád és a kukorica feldolgozásának köszönhetően sikerült bioetanolt nyerni, amely egy környezetbarát bioüzemanyag.
Az utóbbi időben a bioetanol előállítása népszerűvé vált a világon. Segítségével kilátás nyílt az üzemanyagforrások megújításában.
Oldószerek, felületaktív anyagok
Az alkoholok már felsorolt felhasználási területein kívül megjegyezhető, hogy jó oldószerek is. A legnépszerűbb ezen a területen az izopropanol, etanol, metanol. A bitkémia előállításához is használják őket. Nélkülük nem lehetséges az autó, ruhák, háztartási eszközök, stb. teljes körű ellátása.
Az alkoholok használata a különböző területeken tevékenységeink pozitívan befolyásolják gazdaságunkat és megnyugvást hoznak életünkbe.
A szerves oxigéntartalmú vegyületek, amelyek közül az egyik a különféle alkoholok, a szénhidrogének fontos funkcionális származékai. Egyatomosak, két- és többatomosak. Az egyértékű alkoholok valójában szénhidrogének származékai, amelyek molekuláris komponensében egy hidroxilcsoport található ("-OH"), amely telített szénatomokhoz kapcsolódik.
Az egyértékű alkoholok széles körben elterjedtek a természetben. Tehát a metil-alkohol kis mennyiségben megtalálható számos növény (például disznófű) levében. Az etil-alkohol, amely szerves vegyületek alkoholos erjesztésének terméke, savanyított gyümölcsökben és bogyókban található. A cetil-alkohol a bálnaolajban található. A méhviasz magában foglalja a ceril- és miricil-alkoholokat. A rózsaszirom 2-fenil-etanolt tartalmaz. A terpénalkoholok illatos anyagok formájában számos fűszer-aromás kultúrában jelen vannak.
Az alkoholokat a hidroxilcsoportok molekulaszáma szerint osztályozzák. Először is:
A szénhidrogén gyök természete szerint az alkoholokat aromás, alifás és ciklusosra osztják. A hidroxilcsoporthoz kötődő szénatom típusától függően az alkoholokat primer, szekunder és terciernek tekintjük. Az egyértékű alkohol általános képletét az egyértékű alkoholokra alkalmazva a következő értékkel fejezzük ki: C n H 2n + 2 O.
Az alkoholok elnevezése a gyök-funkcionális nómenklatúra szerint a gyök hidroxilcsoportjához kapcsolódó névből és az "alkohol" szóból alakul ki. Az IUPAC szisztematikus nómenklatúrája szerint az alkohol nevét a megfelelő alkánból alakítják ki, az "-ol" végződés hozzáadásával. Például:
Az IUPAC-szabályok szerinti számozás a hidroxilcsoport helyzete szerint van osztályozva, alacsonyabb számot kap. Például: pentándiol-2-4, 4-metil-pentanol-2 stb.
A limitált egyértékű alkoholok a következő típusú szerkezeti és térbeli izomériákkal rendelkeznek. Például:
Az alkoholok térbeli izomériáját az optikai izoméria képviseli. Optikai izoméria lehetséges aszimmetrikus szénatom jelenlétében (amely négy különböző szubsztituenst tartalmaz) a molekulában.
Az egyértékű alkohol korlátozását többféle módon is beszerezheti:
A halogén-alkánok hidrolízise az egyik leggyakoribb laboratóriumi módszer az alkoholok előállítására. Vízzel (alternatívaként - lúg vizes oldatával) végzett kezeléssel elsődleges és másodlagos alkoholokat kapnak:
CH 3 - CH 2 -Br + NaOH → CH 3 - CH 2 - OH + NaBr.
A tercier halogén-alkánok még könnyebben hidrolizálódnak, de könnyebb az eliminációs mellékreakciójuk. Ezért a tercier alkoholokat más módszerekkel állítják elő.
Az alkéneket úgy hidratálják, hogy vizet adnak az alkénekhez savtartalmú katalizátorok (H 3 PO 4) jelenlétében. Az eljárás olyan alkoholok ipari előállítására épül, mint az etil-, izopropil-, terc-butil-alkohol.
A karbonilcsoport redukcióját hidrogénnel hajtjuk végre hidrogénező katalizátor (Ni vagy Pt) jelenlétében. Ebben az esetben ketonokból szekunder alkoholok, aldehidekből pedig primer telített egyértékű alkoholok keletkeznek. A folyamat képlete:
CH 3 - C = O (-H) + H 2 (etanol) → CH 3 - CH 2 - OH (etanol).
A szerves magnéziumvegyületeket alkil-magnézium-halogenidek aldehidekhez és ketonokhoz való hozzáadásával állítják elő. A reakciót száraz dietil-éterben hajtjuk végre. A szerves magnéziumvegyületek ezt követő hidrolízise egyértékű alkoholokat képez.
Primer alkoholok a Grignard-reakció során csak formaldehidből és bármilyen alkil-magnézium-halogenidből keletkeznek. Más aldehidek szekunder alkoholokat adnak ezzel a reakcióval, ketonok - tercier alkoholokat.
Az ipari módszerek általában folyamatos eljárások, amelyekben nagy tömegű reagensek többszörös recirkulációját hajtják végre, gázfázisban. Iparilag fontos alkoholok a metanol és az etanol.
A metanolt (termelési mennyisége az alkoholok közül a legnagyobb) 1923-ig a fa száraz desztillációjával (levegő hozzáférés nélküli fűtéssel) nyerték. Ma szintetikus gázból (CO és H 2 keverékéből) állítják elő. Az eljárást 5-10 MPa nyomáson, oxidkatalizátorok (ZnO + Cr 2 O 3, CuO + ZnO + Al 2 O 3 és mások) segítségével, 250-400 ˚C hőmérséklet-tartományban hajtják végre, ennek eredményeként telített egyértékű alkoholokat kaptunk. A reakció képlete: CO + 2H 2 → CH 3 OH.
Az 1980-as években ennek a folyamatnak a mechanizmusának tanulmányozásakor azt találták, hogy a metanol nem szén-monoxidból, hanem szén-dioxidból képződik, amely a szén-monoxid és a víznyomok kölcsönhatása eredménye.
A műszaki etanol szintézisének általános előállítási módja az etilén hidratálása. Az egyértékű alkohol etanol képlete a következő formában lesz:
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 OH.
Az eljárást 6-7 MPa nyomáson végezzük gázfázisban, etilént és vízgőzt vezetve át a katalizátoron. A katalizátor szilikagélen leválasztott foszforsav vagy kénsav.
Az élelmiszer- és gyógyászati etil-alkoholt a szőlőben, bogyós gyümölcsben, gabonafélékben és burgonyában található cukrok enzimatikus hidrolízisével állítják elő, majd a keletkező glükóz erjesztésével. A cukros anyagok fermentációját az enzimek csoportjába tartozó élesztőgombák okozzák. A folyamathoz a legkedvezőbb hőmérséklet 25-30˚С. Az ipari vállalkozásoknál etanolt használnak, amelyet a fa és a cellulóz- és papírgyártásból származó hulladékok hidrolízise során keletkező szénhidrátok fermentációjával nyernek.
Az alkoholmolekulákban hidrogénatomok kapcsolódnak egy elektronegatív elemhez - oxigénhez, amely gyakorlatilag elektronmentes. Ezen hidrogénatomok és az egyedül álló elektronpárokat tartalmazó oxigénatomok között intermolekuláris hidrogénkötések jönnek létre.
A hidrogénkötés esedékes sajátos jellemzők hidrogén atom:
A hidrogénkötés körülbelül 10-szer gyengébb, mint a szokásos kovalens kötés. A hidrogénkötés energiája 4-60 kJ/mol, alkoholmolekulák esetében 25 kJ/mol. A hosszához képest hosszabb hosszában (0,166 nm) különbözik a közönséges s-kötésektől O-H kötések(0,107 nm).
Az egyértékű alkoholok kémiai reakcióit az határozza meg, hogy molekuláikban jelen van egy hidroxilcsoport, amely funkcionális. Az oxigénatom sp3 hibrid állapotban van. A kötési szög közel van a tetraéderhez. Két sp3-hibrid pálya kötést hoz létre más atomokkal, a másik két pálya pedig magányos elektronpárokat tartalmaz. Ennek megfelelően egy részleges negatív töltés az oxigénatomon, a részleges pozitív töltés pedig a hidrogén- és szénatomon koncentrálódik.
A C-O és C-H kötések kovalens polárisak (az utóbbi polárisabb). Az O-H kötés heterolitikus hasítása H + képződésével meghatározza az egyértékű alkoholok savas tulajdonságait. A részlegesen pozitív töltésű szénatomot nukleofil reagens támadhatja meg.
Az alkoholok nagyon gyenge savak, gyengébbek, mint a víz, de erősebbek, mint az acetilén. Nem változtatják meg az indikátor színét. Az egyértékű alkoholok oxidációja akkor nyilvánul meg, amikor aktív fémekkel (alkáli és alkáliföldfém) kölcsönhatásba lépnek hidrogén felszabadulásával és alkoholátok képződésével:
2ROH + 2Na → 2RONa + H2.
Az alkálifém-alkoholátok olyan anyagok, amelyek oxigén és nátrium között ionos kötéssel rendelkeznek; egyértékű alkohol oldatában disszociálva alkoxidionokat képeznek:
CH 3 ONa → CH 3 O - + Na + (metoxidion).
Az alkoholátok képzése az alkohol és nátrium-amid reakciójával is végrehajtható:
C 2 H 5 OH + NaNH 2 → C 2 H 5 ONa + NH 3.
Az etanol reagál lúggal? Szinte soha. A víz erősebb sav, mint az etil-alkohol, ezért itt egyensúly jön létre. Az alkoholmolekulában lévő szénhidrogén gyök hosszának növekedésével a savas tulajdonságok csökkennek. Ezenkívül a telített egyértékű alkoholokat a savasság csökkenése jellemzi a következő sorozatban: primer → szekunder → tercier.
Az alkoholokban a C-O kötés polarizálódik, és egy részleges pozitív töltés koncentrálódik a szénatomon. Ennek eredményeként a szénatomot nukleofil részecskék támadják meg. A C-O kötés felszakítása során egy másik nukleofil helyettesíti a hidroxilcsoportot.
Az egyik ilyen reakció az alkoholok kölcsönhatása hidrogén-halogenidekkel vagy tömény oldataikkal. Reakció egyenlet:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O.
A hidroxilcsoport eltávolításának megkönnyítésére tömény kénsavat használnak katalizátorként. Protonálja az oxigénatomot, ezáltal aktiválja az egyértékű alkoholmolekulát.
A primer alkoholok, mint a primer halogén-alkánok, az SN 2 mechanizmusnak megfelelően cserereakciókba lépnek. A szekunder egyértékű alkoholok, mint a szekunder halogén-alkánok, reakcióba lépnek hidrogén-halogenidekkel. Az alkoholok kölcsönhatásának feltételei a reagáló komponensek természetétől függenek. Az alkoholok reakcióképessége a következő mintának engedelmeskedik:
R 3 COH → R 2 CHOH → RCH 2 OH.
Enyhe körülmények között (semleges vagy lúgos kálium-permanganát oldat, króm keverék 40-50 ° C hőmérsékleten) a primer alkoholok aldehidekké oxidálódnak, magasabb hőmérsékletre melegítve pedig savakká. A szekunder alkoholok ketonokká oxidálódnak. A tercierek sav jelenlétében oxidálódnak nagyon kemény körülmények között (például króm keverékkel 180 ° C hőmérsékleten). A tercier alkoholok oxidációs reakciója az alkohol dehidratálásával alkén képződésével, az utóbbi oxidációjával pedig a kettős kötés felszakadásával megy végbe.
Az alkoholok a szerves vegyi anyagok nagy csoportját alkotják. Tartalmazza az egy- és többértékű alkoholok alosztályait, valamint az összes kombinált szerkezetű anyagot: aldehid-alkoholokat, fenolszármazékokat, biológiai molekulákat. Ezek az anyagok sokféle reakcióba lépnek mind a hidroxilcsoportnál, mind az azt hordozó szénatomnál. Az alkoholok ezen kémiai tulajdonságait részletesen tanulmányozni kell.
Az alkoholok hidroxilcsoportot tartalmaznak, amely egy hordozó szénatomhoz kapcsolódik. Attól függően, hogy hány szénatomhoz kapcsolódik a C hordozó, az alkoholokat a következőkre osztják:
Az alkoholokat a hidroxilcsoportok számától függően egyértékű és többértékű alkoholokra is osztják. Az előbbiek csak egy hidroxilcsoportot tartalmaznak a hordozó szénatomon, például etanol. A többértékű alkoholok két vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak különböző szénatomokon.
A számunkra érdekes anyagot a legkényelmesebb egy táblázaton keresztül bemutatni, amely tükrözi az alkoholok reakcióképességének általános elveit.
Reaktív kötés, reakció típusa | Reagens | Termék |
O-H kötés, helyettesítés | Aktív fém, aktív fém-hidrid, alkálifém vagy aktív fémamidok | alkoholátok |
C-O és O-H kötés, intermolekuláris dehidratáció | Alkohol savas környezetben hevítve | Éter |
C-O és O-H kötés, intramolekuláris dehidratáció | Alkohol tömény kénsav felett hevítve | Telítetlen szénhidrogén |
C-O kötés, helyettesítés | Hidrogén-halogenid, tionil-klorid, kvázi-foszfóniumsó, foszfor-halogenidek | halogén-alkánok |
C-O kötés - oxidáció | Oxigén donorok (kálium-permanganát) elsődleges alkohollal | Aldehid |
C-O kötés - oxidáció | Oxigén donorok (kálium-permanganát) másodlagos alkohollal | |
alkohol molekula | Oxigén (égés) | szén-dioxid és víz. |
Az egyértékű alkohol molekulájában egy szénhidrogén gyök - egy C-O kötés és egy O-H kötés - jelenléte miatt - adott osztály A vegyületek számos kémiai reakcióba lépnek. Meghatározzák az alkoholok kémiai tulajdonságait, és az anyag reakcióképességétől függenek. Ez utóbbi viszont a hordozó szénatomhoz kapcsolódó szénhidrogén gyök hosszától függ. Minél nagyobb, annál kisebb az O-H kötés polaritása, ami miatt lassabban mennek végbe azok a reakciók, amelyek a hidrogén alkoholból történő eltávolításával mennek végbe. Ez csökkenti az említett anyag disszociációs állandóját is.
Az alkoholok kémiai tulajdonságai a hidroxilcsoportok számától is függenek. A szigma kötések mentén az elektronsűrűséget önmaga felé toljuk el, ami növeli az O-H csoport felé irányuló reaktivitást. Mivel ez polarizálja a C-O kötést, a felszakadással járó reakciók aktívabbak azokban az alkoholokban, amelyek két vagy több O-H csoporttal rendelkeznek. Ezért a többértékű alkoholok, amelyeknek kémiai tulajdonságai nagyobbak, nagyobb valószínűséggel reagálnak. Több alkoholcsoportot is tartalmaznak, ezért mindegyikkel szabadon reagálhatnak.
Az alkoholok jellemző kémiai tulajdonságai csak aktív fémekkel, azok bázisaival és hidridjeivel, Lewis-savakkal való reakcióban jelentkeznek. Jellemzőek a hidrogén-halogenidekkel, foszfor-halogenidekkel és más komponensekkel való kölcsönhatások is, amelyek halogén-alkánokat képeznek. Ezenkívül az alkoholok gyenge bázisok is, ezért reagálnak savakkal, hidrogén-halogenideket és szervetlen savak észtereit képezve.
Az alkoholokból intermolekuláris dehidratációval éterek keletkeznek. Ugyanezek az anyagok dehidrogénezési reakciókba lépnek, az elsődleges alkoholból aldehidek, a szekunder alkoholból pedig ketonok képződnek. A tercier alkoholok nem lépnek be ilyen reakciókba. Ezenkívül az etil-alkohol (és más alkoholok) kémiai tulajdonságai lehetővé teszik oxigénnel történő teljes oxidációjukat. Ez egy egyszerű égési reakció, amelyet szén-dioxiddal és némi hővel együtt felszabaduló víz kísér.
Az egyértékű alkoholok kémiai tulajdonságai lehetővé teszik az O-H kötés felszakítását és a hidrogén eltávolítását. Ezek a reakciók aktív fémekkel és bázisaikkal (lúgokkal), aktív fém-hidridekkel, valamint Lewis-savakkal való kölcsönhatás során mennek végbe.
Az alkoholok aktívan reagálnak a szokásos szerves és szervetlen savakkal is. Ebben az esetben a reakciótermékek észterek vagy halogénezett szénhidrogének.
A halogén-alkánok tipikus vegyületek, amelyek alkoholokból többféle kémiai reakcióval állíthatók elő. Különösen az egyértékű alkoholok kémiai tulajdonságai teszik lehetővé, hogy kölcsönhatásba léphessenek hidrogén-halogenidekkel, három- és ötértékű foszfor-halogenidekkel, kvázi-foszfónium-sókkal és tionil-kloriddal. A halogén-alkánokat alkoholokból köztes módon is előállíthatjuk, azaz alkilszulfonát szintézisével, amely később szubsztitúciós reakcióba lép.
A hidrogén-halogeniddel végzett első reakció példája a fenti grafikus függelékben látható. Itt a butil-alkohol reakcióba lép hidrogén-kloriddal, és klórbutánt képez. Általában a klórt és egy szénhidrogénnel telített gyököt tartalmazó vegyületek osztályát alkil-kloridnak nevezik. A kémiai kölcsönhatás mellékterméke a víz.
Az alkil-klorid (jodid, bromid vagy fluorid) előállításával számos reakció lép fel. Tipikus példa a kölcsönhatás foszfor-tribromiddal, foszfor-pentakloriddal és ennek az elemnek, valamint halogenidjeinek, perkloridjainak és perfluoridjainak más vegyületeivel. A nukleofil szubsztitúció mechanizmusa szerint működnek. Az alkoholok tionil-kloriddal is reagálnak, klór-alkánt képezve, és SO 2 -t szabadítanak fel.
Vizuálisan a telített szénhidrogén gyököt tartalmazó egyértékű telített alkoholok kémiai tulajdonságait reakciók formájában mutatjuk be az alábbi ábrán.
Az alkoholok könnyen reagálnak a kvázi-foszfóniumsóval. Ez a reakció azonban a legelőnyösebb, ha egyértékű szekunder és tercier alkoholokkal hajtjuk végre. Regioszelektívek, és lehetővé teszik egy halogéncsoport „beültetését” egy szigorúan meghatározott helyre. Az ilyen reakciók termékeit magas tömeghányad kijárat. A többértékű alkoholok pedig, amelyek kémiai tulajdonságai némileg eltérnek az egyértékű alkoholoktól, izomerizálódhatnak a reakció során. Ezért nehéz a céltermék beszerzése. Példa egy reakcióra a képen.
A hordozó szénatomon található hidroxilcsoport erős akceptorok segítségével lehasítható. Így zajlanak le az intermolekuláris dehidratációs reakciók. Amikor egy alkoholmolekula kölcsönhatásba lép a másikkal tömény kénsav oldatában, egy vízmolekula leszakad mindkét hidroxilcsoportról, amelyek gyökei egyesülve étermolekulát alkotnak. Az etanol intermolekuláris dehidratálásával dioxán nyerhető - négy hidroxilcsoport dehidratációs terméke.
Az intramolekuláris dehidratáció során a termék egy alkén.
Az alkoholok a kémiai vegyületek változatos és kiterjedt osztályát alkotják.
Az alkoholok olyan kémiai vegyületek, amelyek molekulái OH-hidroxilcsoportokat tartalmaznak egy szénhidrogén gyökhöz kapcsolódóan.
A szénhidrogén gyök szén- és hidrogénatomokból áll. Példák szénhidrogén gyökökre - CH 3 - metil, C 2 H 5 - etil. A szénhidrogéncsoportot gyakran egyszerűen R betűvel jelölik. Ha azonban a képletben különböző gyökök vannak, akkor R-vel jelöljük. R", R""" stb.
Az alkoholok nevei úgy jönnek létre, hogy a megfelelő szénhidrogén nevéhez a -ol utótagot adják.
Az alkoholok egyatomos és többértékűek. Ha egy alkoholmolekulában csak egy hidroxilcsoport van, akkor az ilyen alkoholt egyértékű alkoholnak nevezzük. Ha a hidroxilcsoportok száma 2, 3, 4 stb., akkor ez egy többértékű alkohol.
Példák egyértékű alkoholokra: CH 3 -OH - metanol vagy metilalkohol, CH 3 CH 2 -OH - etanol vagy etil-alkohol.
Ennek megfelelően egy kétértékű alkoholmolekulában két hidroxilcsoport van, egy háromértékű alkoholmolekulában három, és így tovább.
Az egyértékű alkoholok általános képlete R-OH.
A molekulában található szabad gyök típusa szerint az egyértékű alkoholokat telített (telített), telítetlen (telítetlen) és aromás alkoholokra osztják.
A telített szénhidrogén gyökökben a szénatomok egyszerű C-C kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.A telítetlen gyökökben egy vagy több szénatompár kapcsolódik kettős C \u003d C vagy hármas C ≡ C kötéssel.
A telített alkoholok összetétele telített gyököket tartalmaz.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH - telített alkohol propanol-1 vagy propilén alkohol.
Ennek megfelelően a telítetlen alkoholok telítetlen gyököket tartalmaznak.
CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - telítetlen alkohol propenol 2-1 (allil-alkohol)
A C 6 H 5 benzolgyűrű pedig benne van az aromás alkoholmolekulában.
C 6 H 5 -CH 2 -OH - aromás alkohol fenil-metanol (benzil-alkohol).
A hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénatom típusától függően az alkoholokat primer (R-CH2-OH), szekunder (R-CHOH-R") és tercier (RR"R""C-OH) alkoholokra osztják. .
1. Az alkoholok égve szén-dioxidot és vizet képeznek. Égés közben hő szabadul fel.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Amikor az alkoholok reakcióba lépnek alkálifémekkel, nátrium-alkoholát képződik és hidrogén szabadul fel.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Reakció hidrogén-halogeniddel. A reakció eredményeként halogén-alkán (bróm-etán és víz) keletkezik.
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Melegítéskor és tömény kénsav hatására intramolekuláris kiszáradás következik be. Az eredmény egy telítetlen szénhidrogén és víz.
H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
5. Alkoholok oxidációja. Az alkoholok normál hőmérsékleten nem oxidálódnak. De katalizátorok segítségével és hevítéskor oxidáció következik be.
A többértékű alkoholok hidroxilcsoportokat tartalmazó anyagokként az egyértékű alkoholokéhoz hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, de egyidejűleg több hidroxilcsoporttal reagálnak.
A többértékű alkoholok reakcióba lépnek aktív fémekkel, hidrogén-halogenidekkel és salétromsavval.
Fontolja meg az alkoholok előállításának módszereit az etanol példájával, amelynek képlete C 2 H 5 OH.
Közülük a legrégebbi az alkohol lepárlása borból, ahol a cukros anyagok erjedésének eredményeként keletkezik. A keményítőtartalmú termékek az etil-alkohol előállításának alapanyagai is, amelyek az erjesztési folyamat során cukorrá alakulnak, majd alkohollá erjesztik. De az etil-alkohol ilyen módon történő előállítása nagy mennyiségű élelmiszer-alapanyag-fogyasztást igényel.
Sokkal tökéletesebb szintetikus módszer az etil-alkohol előállítására. Ebben az esetben az etilént gőzzel hidratálják.
C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
A többértékű alkoholok közül a glicerin a legismertebb, amelyet zsírok hasításával vagy szintetikus úton nyernek a magas hőmérsékletű olajfinomítás során keletkező propilénből.
Szénhidrogének származékai, amelyek molekulái egy vagy több anyagot tartalmaznak hidroxilcsoportok OH.
Minden alkohol fel van osztva monatomikusés többatomos
Egyértékű alkoholok- olyan alkoholok, amelyek rendelkeznek ilyennel hidroxilcsoport.
Vannak primer, szekunder és tercier alkoholok:
Nál nél primer alkoholok a hidroxilcsoport az első szénatomon van, a szekunder csoportok a másodiknál, és így tovább.
Az alkoholok tulajdonságai, amelyek izomerek, sok tekintetben hasonlóak, de bizonyos reakciókban eltérően viselkednek.
Az alkoholok relatív molekulatömegét (Mr) a szénhidrogének relatív atomtömegével összehasonlítva látható, hogy az alkoholok több magas hőmérsékletű forró. Ennek oka egy hidrogénkötés jelenléte az egyik molekula OH csoportjában lévő H atom és egy másik molekula -OH csoportjában lévő O atom között.
Amikor az alkoholt vízben oldjuk, hidrogénkötések jönnek létre az alkohol és a víz molekulái között. Ez magyarázza az oldat térfogatának csökkenését (mindig kisebb lesz, mint a víz és az alkohol térfogatának összege külön-külön).
A legtöbb jeles képviselője ebbe az osztályba tartozó kémiai vegyületek etanol. Övé kémiai formula C2H5-OH. Sűrített etanol(ő van borpárlat vagy etanol) híg oldataiból desztillációval nyerik; bódítóan hat, nagy dózisban pedig erős méreg, amely elpusztítja az élő májszöveteket és agysejteket.
Hangyas alkohol (metil) Ugyanakkor meg kell jegyezni, hogy etanol hasznos oldószerként, tartósítószerként, bármely gyógyszer fagyáspontját csökkentő szerként. Ennek az osztálynak egy másik, hasonlóan jól ismert képviselője - metil-alkohol(más néven - fás vagy metanol). nem úgy mint etanol metanol a legkisebb adagban is halálos! Először vakságot okoz, aztán egyszerűen "megöl"!
Többértékű alkoholok- több OH hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok.
kétértékű alkoholok hívott alkoholok két hidroxilcsoportot (OH csoport) tartalmaz; három hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok - háromértékű alkoholok. Molekulájukban két vagy három hidroxilcsoport soha nem kapcsolódik ugyanahhoz a szénatomhoz.
Többértékű alkohol - glicerin Kétértékű alkoholok más néven glikolok, hiszen édes ízűek – ez mindenkire jellemző többértékű alkoholok
Többértékű alkoholok kis számú szénatommal viszkózus folyadékok, magasabb alkoholok - szilárd anyagok. Többértékű alkoholok ugyanazokkal a szintetikus módszerekkel állíthatók elő, mint telített többértékű alkoholok.
Alkoholok beszerzése
1. Etil-alkohol beszerzése(vagy boralkohol) szénhidrátok erjesztésével:
C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2
Az erjesztés lényege abban rejlik, hogy az egyik legegyszerűbb cukor - a keményítőből technológiailag nyert glükóz élesztőgombák hatására etil-alkohollá és szén-dioxiddá bomlik. Megállapítást nyert, hogy a fermentációs folyamatot nem maguk a mikroorganizmusok, hanem az általuk kiválasztott anyagok okozzák - simases. Az etil-alkohol előállításához általában keményítőben gazdag növényi alapanyagokat használnak: burgonyagumót, kenyérgabonát, rizsszemet stb.
2. Etilén hidratálása kénsav vagy foszforsav jelenlétében
CH 2 \u003d CH 2 + KOH \u003d\u003e C 2 H 5 -OH
3. Halogén-alkánok lúgokkal való reakciójában:
4. Alkének oxidációs reakciójában
5. Zsírok hidrolízise: ebben a reakcióban a jól ismert alkoholt kapják - glicerin
Apropó, glicerin számos kozmetikum része tartósítószerként és fagyás- és kiszáradásgátló szerként!
1) Égés: A legtöbb szerves anyaghoz hasonlóan az alkoholok is égnek szén-dioxidot és vizet képezve:
C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O
Égésükkor sok hő szabadul fel, amit gyakran használnak fel a laboratóriumokban (laboratóriumi égők). A kisebb alkoholok szinte színtelen lánggal égnek, míg a magasabb alkoholok sárgás lánggal rendelkeznek a szén tökéletlen égése miatt.
2) Reakció alkálifémekkel
C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2
Ez a reakció hidrogént szabadít fel és termel alkoholát nátrium. alkoholátok hasonlóak egy nagyon gyenge sav sóihoz, és könnyen hidrolizálódnak is. Az alkoholok rendkívül instabilak, és víz hatására alkoholra és lúgra bomlanak. Ez azt a következtetést vonja maga után, hogy az egyértékű alkoholok nem lépnek reakcióba lúgokkal!
3) Reakció hidrogén-halogeniddel
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
A reakció során halogén-alkán (bróm-etán és víz) keletkezik. Az alkoholok ilyen kémiai reakciója nemcsak a hidroxilcsoportban lévő hidrogénatomnak köszönhető, hanem a teljes hidroxilcsoportnak is! Ez a reakció azonban visszafordítható: ahhoz, hogy lezajljon, vízeltávolító szert, például kénsavat kell használni.
4) Intramolekuláris dehidratáció (H 2 SO 4 katalizátor jelenlétében)
Ebben a reakcióban tömény kénsav hatására és melegítéskor megy végbe. A reakció során telítetlen szénhidrogén és víz képződik.
A hidrogénatom kiválása az alkoholról a saját molekulájában történhet (vagyis a molekulában az atomok újraeloszlása megy végbe). Ez a reakció az intermolekuláris dehidratációs reakció. Például így:
A reakció során éter és víz képződik.
Ha karbonsavat, például ecetsavat adunk az alkoholhoz, éter képződik. De az észterek kevésbé stabilak, mint az éterek. Ha egy egyszerű éter képződésének reakciója szinte visszafordíthatatlan, akkor a komplex észter képződése reverzibilis folyamat. Az észterek könnyen hidrolízisen mennek keresztül, alkoholra és karbonsavra bomlanak.
6) Alkoholok oxidációja.
Normál hőmérsékleten az alkoholok nem oxidálódnak a légköri oxigén hatására, de katalizátorok jelenlétében hevítve oxidáció következik be. Ilyen például a réz-oxid (CuO), a kálium-permanganát (KMnO 4), a króm keverék. Oxidálószerek hatására különféle termékek keletkeznek, amelyek a kiindulási alkohol szerkezetétől függenek. Tehát a primer alkoholok aldehidekké alakulnak (A reakció), a szekunder alkoholok - ketonokká (B reakció), és a tercier alkoholok ellenállnak az oxidálószereknek.
Vonatkozó többértékű alkoholok, akkor édeskés ízűek, de egy részük mérgező. A többértékű alkoholok tulajdonságai hasonló egyértékű alkoholok, míg a különbség az, hogy a reakció nem egyenként megy a hidroxilcsoporthoz, hanem egyszerre több.
Az egyik fő különbség az többértékű alkoholok könnyen reagál a réz-hidroxiddal. Ezzel világos kék-lila színű tiszta oldatot kapunk. Ez a reakció képes kimutatni a többértékű alkohol jelenlétét bármely oldatban.
Kölcsönhatás salétromsavval:
Szempontból praktikus alkalmazás A legérdekesebb a salétromsavval való reakció. A kialakuló nitroglicerinés dinitro-etilénglikol robbanóanyagként és trinitroglicerin- az orvostudományban is, értágítóként.
etilén-glikol - tipikus képviselője többértékű alkoholok. Kémiai képlete CH 2 OH - CH 2 OH. - kétértékű alkohol. Ez egy édes folyadék, amely bármilyen arányban tökéletesen oldódik vízben. Egy hidroxilcsoport (-OH) és egyidejűleg kettő is részt vehet a kémiai reakciókban.
etilén-glikol- oldatait - széles körben alkalmazzák jegesedésgátlóként ( fagyálló). Etilénglikol oldat-34 0 C hőmérsékleten lefagy, ami a hideg évszakban helyettesítheti a vizet, például az autók hűtésére.
Minden előnyével együtt etilén-glikol ne feledje, hogy ez egy nagyon erős méreg!
Minden, amit láttunk glicerin. A gyógyszertárakban sötét fiolákban árulják, és viszkózus, színtelen, édeskés ízű folyadék. - ez háromértékű alkohol. Vízben nagyon jól oldódik, 220 0 C-on forr.
A glicerin kémiai tulajdonságai sok tekintetben hasonlóak az egyértékű alkoholok tulajdonságaihoz, de a glicerin reagálhat fém-hidroxidokkal (például réz-hidroxid Cu (OH) 2), miközben fémglicerátok képződnek - a sókhoz hasonló kémiai vegyületek.
A réz-hidroxiddal való reakció jellemző a glicerinre. A folyamat kémiai reakcióélénkkék oldat képződik réz-glicerát
Emulgeátorok- ez magasabb alkoholok, észterek és egyéb komplexek vegyi anyagok, amelyek más anyagokkal, például zsírokkal keverve stabil emulziókat képeznek. Mellesleg mindent kozmetikumok emulziók is! Emulgeálószerként gyakran használnak mesterséges viaszt (pentol, szorbitanoleát), valamint trietanol-amint, lecitint.
Oldószerek elsősorban haj- és körömlakkok készítésére használt anyagok. Kis nómenklatúrában szerepelnek, mivel ezeknek az anyagoknak a többsége nagyon gyúlékony és káros az emberi szervezetre. A leggyakoribb képviselő oldószerek van aceton, valamint amil-acetát, butil-acetát, izobutilát.
Vannak olyan anyagok is, amelyeket ún hígítók. Főleg oldószerekkel együtt használják különféle lakkok készítéséhez..
