1가 및 다가 알코올.  1가 알코올

1가 및 다가 알코올. 1가 알코올

기사의 내용

(알코올) - 하나 이상의 C-OH 기를 포함하고 OH 히드록실기는 지방족 탄소 원자에 결합되어 있는 유기 화합물의 부류(C-OH 기의 탄소 원자가 방향족 핵의 일부인 화합물은 다음과 같습니다. 페놀이라고 함)

알코올의 분류는 다양하며 구조의 어떤 특징을 기초로 삼는지에 따라 다릅니다.

1. 분자의 수산기 수에 따라 알코올은 다음과 같이 나뉩니다.

a) 단원자(하나의 히드록실 OH 기를 포함), 예를 들어 메탄올 CH 3 OH, 에탄올 C 2 H 5 OH, 프로판올 C 3 H 7 OH

b) 다원자(2개 이상의 히드록실기), 예를 들어 에틸렌 글리콜

HO-CH 2 -CH 2 -OH, 글리세롤 HO-CH 2 -CH(OH) -CH 2 -OH, 펜타에리트리톨 C(CH 2 OH) 4.

1개의 탄소 원자에 2개의 히드록실기가 있는 화합물은 대부분의 경우 불안정하고 쉽게 알데히드로 변하는 반면 물을 분리합니다: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. OH기가 결합된 탄소 원자의 유형에 따라 알코올은 다음과 같이 나뉩니다.

a) 1차, 여기서 OH 기는 1차 탄소 원자에 결합됩니다. 1차 탄소 원자는 단 하나의 탄소 원자와 관련된 (빨간색으로 강조 표시)라고 합니다. 1차 알코올의 예 - 에탄올 CH 3 - H 2 -OH, 프로판올 CH 3 -CH 2 - H2-OH.

b) OH 기가 이차 탄소 원자에 결합된 이차. 2차 탄소 원자(파란색으로 강조 표시)는 2차 프로판올, 2차 부탄올과 같은 두 개의 탄소 원자에 동시에 결합되어 있습니다(그림 1).

쌀. 하나. 2차 알코올의 구조

c) OH기가 3차 탄소 원자에 결합된 3차. 3차 탄소 원자(녹색으로 강조 표시됨)는 3차 부탄올과 펜탄올과 같은 3개의 인접한 탄소 원자에 동시에 결합되어 있습니다(그림 2).

쌀. 2. 3차 알코올의 구조

그것에 부착된 알코올 그룹은 탄소 원자의 유형에 따라 1차, 2차 또는 3차라고도 합니다.

2개 이상의 OH 기를 함유하는 다가 알코올에서 1차 및 2차 HO 기는 예를 들어 글리세롤 또는 자일리톨에 동시에 존재할 수 있습니다(그림 3).

쌀. 삼. 다원자 알코올의 구조에서 1차 및 2차 OH-기의 조합.

3. OH 그룹으로 연결된 유기 그룹의 구조에 따라 알코올은 포화 (메탄올, 에탄올, 프로판올), 불포화, 예를 들어 알릴 알코올 CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, 방향족 (예 : , 벤질 알코올 C 6 H 5 CH 2 OH) R 그룹에 방향족 그룹을 포함합니다.

OH 기가 이중 결합에 "인접한" 불포화 알코올, 즉 이중 결합 형성에 동시에 참여하는 탄소 원자(예: 비닐 알코올 CH 2 \u003d CH-OH)에 결합되어 극도로 불안정하고 즉시 이성질화됩니다( 센티미터.ISOMERIZATION) 알데히드 또는 케톤으로:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

알코올의 명명법.

구조가 간단한 일반 알코올의 경우 단순화된 명명법이 사용됩니다. 유기 그룹의 이름은 형용사로 변환됩니다(접미사와 끝 " 새로운") "알코올"이라는 단어를 추가합니다.

유기기의 구조가 더 복잡한 경우 전체에 공통 유기화학규정. 이러한 규칙에 따라 컴파일된 이름을 체계적이라고 합니다. 이 규칙에 따라 탄화수소 사슬은 OH 그룹이 가장 가까운 끝에서 번호가 매겨집니다. 다음으로, 이 번호는 주쇄를 따라 다양한 치환기의 위치를 ​​나타내는 데 사용되며 접미사 "ol"과 OH 그룹의 위치를 ​​나타내는 숫자가 이름 끝에 추가됩니다(그림 4).

쌀. 넷. 알코올의 체계적인 이름. 기능(OH) 및 치환기(CH 3) 그룹과 해당 디지털 인덱스는 다른 색상으로 강조 표시됩니다.

가장 단순한 알코올의 체계적인 이름은 메탄올, 에탄올, 부탄올과 같은 동일한 규칙에 따라 만들어집니다. 일부 알코올의 경우 역사적으로 발전된 사소한(간체화된) 이름이 보존되었습니다. propargyl 알코올 HCє C–CH 2 –OH, 글리세롤 HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, 펜타에리트리톨 C(CH 2 OH) 4, 페네틸 알코올 C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.

알코올의 물리적 특성.

알코올은 대부분의 유기 용매에 용해되며 메탄올, 에탄올 및 프로판올과 3차 부탄올(H 3 C) 3 COH의 가장 단순한 세 가지 대표적인 물질은 어떤 비율로든 물과 섞일 수 있습니다. 유기기의 C 원자 수가 증가함에 따라 소수성(발수) 효과가 영향을 미치기 시작하여 물에 대한 용해도가 제한되고 탄소수가 9개 이상인 R에서는 거의 없어진다.

OH 그룹의 존재로 인해 알코올 분자 사이에 수소 결합이 형성됩니다.

쌀. 5. 알코올의 수소 결합(점선으로 표시)

결과적으로 모든 알코올은 예를 들어 T. 킵과 같은 해당 탄화수소보다 끓는점이 높습니다. 에탄올 + 78℃ 및 T. kip. 에탄 -88.63°C; 티.킵. 부탄올 및 부탄 각각 +117.4°C 및 -0.5°C.

알코올의 화학적 성질.

알코올은 다양한 변형으로 구별됩니다. 알코올의 반응에는 몇 가지 일반적인 패턴이 있습니다. 1가 1가 알코올의 반응성은 2차 알코올보다 높으며, 차례로 2차 알코올은 3차 알코올보다 화학적으로 더 활성입니다. 2가 알코올의 경우 OH 기가 인접한 탄소 원자에 위치하는 경우 이들 기의 상호 영향으로 인해 (1가 알코올과 비교하여) 반응성이 증가하는 것이 관찰됩니다. 알코올의 경우 C-O 및 OH 결합이 모두 절단되어 일어나는 반응이 가능합니다.

1. О-Н 결합을 통해 진행되는 반응.

활성 금속(Na, K, Mg, Al)과 상호 작용할 때 알코올은 약산의 특성을 나타내며 알코올레이트 또는 알콕사이드라고 하는 염을 형성합니다.

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

알코올산염은 화학적으로 불안정하며 물의 작용하에 가수분해되어 알코올과 금속 수산화물을 형성합니다.

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

이 반응은 알코올이 물에 비해 약한 산(강산이 약한 것을 대체함)이며, 또한 알칼리 용액과 상호작용할 때 알코올이 알코올산염을 형성하지 않는다는 것을 보여줍니다. 그러나 다가 알코올(OH 기가 인접한 C 원자에 부착된 경우)에서 알코올 기의 산도는 훨씬 더 높고 금속과 상호 작용할 때뿐만 아니라 알칼리와도 상호 작용할 때 알코올레이트를 형성할 수 있습니다.

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

다가 알코올의 HO 그룹이 인접하지 않은 C 원자에 부착되면 HO 그룹의 상호 영향이 나타나지 않기 때문에 알코올의 특성은 1가에 가깝습니다.

미네랄 또는 유기산과 상호 작용할 때 알코올은 R-O-A 단편을 포함하는 화합물인 에스테르를 형성합니다(A는 산 잔기). 에스테르의 형성은 알코올과 카르복실산의 무수물 및 산 염화물과의 상호 작용 중에도 발생합니다(그림 6).

산화제(K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4)의 작용으로 1차 알코올은 알데히드를 형성하고 2차 알코올은 케톤을 형성합니다(그림 7).

쌀. 7. 알코올의 산화 동안 알데히드와 케톤의 형성

알코올의 환원은 초기 알코올 분자와 동일한 수의 C 원자를 포함하는 탄화수소의 형성으로 이어집니다(그림 8).

쌀. 여덟. 부탄올 회수

2. CO 결합에서 일어나는 반응.

촉매 또는 강한 무기산이 있는 경우 알코올은 탈수되고(물이 분리됨) 반응은 두 가지 방향으로 진행될 수 있습니다.

a) 두 개의 알코올 분자가 참여하여 분자간 탈수가 발생하는 동안 분자 중 하나의 C-O 결합이 끊어져 R-O-R 단편을 포함하는 화합물인 에테르가 형성됩니다(그림 9A).

b) 분자 내 탈수 중에 이중 결합이 있는 탄화수소인 알켄이 형성됩니다. 종종 두 과정(에테르와 알켄의 형성)이 동시에 발생합니다(그림 9B).

2차 알코올의 경우, 알켄이 형성되는 동안 두 가지 방향의 반응이 가능하며(그림 9C), 주된 방향은 축합 동안 수소가 가장 적은 탄소 원자에서 분리되는 방향입니다(그림 9C). 숫자 3), 즉 더 적은 수의 수소 원자로 둘러싸여 있습니다(원자 1에 비해). 그림에 나와 있습니다. 10가지 반응은 알켄과 에테르를 생성하는 데 사용됩니다.

알코올에서 C-O 결합이 끊어지는 것은 OH기가 할로겐 또는 아미노기로 대체될 때도 발생합니다(그림 10).

쌀. 십. 할로겐 또는 아민 그룹으로 알코올의 OH 그룹 교체

그림에 표시된 반응. 10은 할로카본과 아민을 생산하는 데 사용됩니다.

알코올을 얻습니다.

위에 표시된 반응 중 일부(그림 6,9,10)는 가역적이며 조건을 변경하면 반대 방향으로 진행될 수 있으며, 예를 들어 에스테르 및 할로겐화탄소의 가수분해 동안 알코올이 생성됩니다(그림 6,9,10). 11A 및 B), 뿐만 아니라 수화 알켄 - 물을 첨가함으로써 (도 11B).

쌀. 열하나. 유기 화합물의 가수분해 및 수화에 의한 알코올 생산

알켄의 가수분해 반응(그림 11, 반응식 B)은 최대 4개의 탄소 원자를 포함하는 저급 알코올의 산업적 생산의 기초가 됩니다.

에탄올은 또한 포도당(예: 포도당 C 6 H 12 O 6)의 소위 알코올 발효 중에 형성됩니다. 이 과정은 효모 균류가 있는 상태에서 진행되며 에탄올과 CO 2가 형성됩니다.

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

효모는 더 높은 농도의 알코올에서 죽기 때문에 발효는 15% 이하의 알코올 수용액을 생성할 수 있습니다. 더 높은 농도의 알코올 용액은 증류에 의해 얻어진다.

메탄올은 구리, 크롬 및 알루미늄의 산화물로 구성된 촉매가 있는 상태에서 400°C에서 20-30MPa의 압력으로 일산화탄소를 환원시켜 산업적으로 생산됩니다.

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

알켄의 가수 분해 대신 (그림 11) 산화가 수행되면 2가 알코올이 형성됩니다 (그림 12)

쌀. 12. 이원자 알코올 얻기

알코올 사용.

다양한 화학 반응에 참여하는 알코올의 능력은 폴리머, 염료 및 약물의 생산에서 유기 용매로 사용되는 알데히드, 케톤, 카르복실산, 에테르 및 에스테르와 같은 모든 종류의 유기 화합물을 얻는 데 사용할 수 있습니다.

메탄올 CH 3 OH는 용매로 사용되며, 페놀-포름알데히드 수지 제조에 사용되는 포름알데히드 생산에서 최근 메탄올이 유망한 자동차 연료로 주목받고 있다. 대량의 메탄올이 생산 및 운송에 사용됩니다. 천연 가스. 메탄올은 모든 알코올 중에서 가장 유독한 화합물이며, 치사량경구 복용시 - 100 ml.

에탄올 C 2 H 5 OH는 아세트알데히드, 아세트산의 생산을 위한 출발 화합물이며, 용매로 사용되는 카르복실산의 에스테르도 생산합니다. 또한, 에탄올은 모든 알코올 음료의 주성분이며 소독제로 의약에서도 널리 사용됩니다.

부탄올은 지방 및 수지의 용매로 사용되며, 또한 방향족 물질(부틸아세테이트, 부틸살리실레이트 등) 생산을 위한 원료로 사용됩니다. 샴푸에서는 용액의 투명도를 높이는 성분으로 사용됩니다.

벤질 알코올 C 6 H 5 -CH 2 -OH는 유리 상태(그리고 에스테르 형태)로 재스민과 히아신스의 에센셜 오일에서 발견됩니다. 그것은 방부제 (소독) 특성을 가지고 있으며 화장품에서는 크림, 로션, 치과 용 엘릭서 및 향수의 방부제로 사용됩니다.

펜에틸 알코올 C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH는 장미 냄새가 나며 장미 오일에서 발견되며 향수에 사용됩니다.

에틸렌 글리콜 HOCH 2 -CH 2 OH는 플라스틱 생산 및 부동액(어는점을 낮추는 첨가제)으로 사용됩니다. 수용액) 또한 섬유 및 인쇄 잉크 제조에 사용됩니다.

디에틸렌 글리콜 HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH는 유압 브레이크 장치를 채우는 데 사용되며 섬유 산업에서는 직물을 마무리 및 염색할 때 사용됩니다.

글리세린 HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH는 폴리에스테르 글립탈 수지를 생산하는 데 사용되며, 많은 화장품 제제의 성분입니다. 니트로글리세린(그림 6)은 다음과 같이 광산 및 철도 건설에 사용되는 다이너마이트의 주성분입니다. 폭발물.

Pentaerythritol(HOCH 2) 4 C는 경화제로 폴리에스터(펜타프탈계 수지)를 얻는 데 사용됩니다. 합성수지, 폴리염화비닐용 가소제 및 폭발성 테트라니트로펜타에리트리톨 생산에 사용됩니다.

다가알코올인 자일리톨 HOCH2-(CHOH)3-CH2OH 및 소르비톨 HOCH2-(CHOH)4-CH2OH는 단맛이 있어 당뇨병 및 비만인을 위한 과자 제조에 설탕 대신 사용됩니다. 소르비톨은 마가목과 체리 열매에서 발견됩니다.

미하일 레비츠키

알코올 탄화수소 라디칼에 직접 부착된 하나 이상의 히드록실기를 함유하는 화합물을 지칭한다.

알코올 분류

알코올은 다양한 구조적 특징에 따라 분류됩니다.

1. 알코올은 수산기의 수에 따라 다음과 같이 분류됩니다.

영형 단원자(한 그룹 -OH)

예를 들어, C시간 3 메탄올,채널 3 채널 2 에탄올

영형 다원자(2개 이상의 -OH 기).

다가 알코올의 현대적인 이름은 폴리올(디올, 트리올 등). 예:

이원자 알코올 -에틸렌 글리콜(에탄디올)

HO-CH 2 -CH 2 -오

삼원자 알코올 -글리세린(프로판트리올-1,2,3)

HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -오

동일한 탄소 원자 R-CH(OH) 2 에 2개의 OH기가 있는 2가 알코올은 불안정하고 물을 분리하여 즉시 알데하이드 R-CH=O로 변합니다. 알코올 R–C(OH) 3 는 존재하지 않습니다.

2. 하이드록시기가 결합된 탄소 원자(1차, 2차 또는 3차)에 따라 알코올이 구별됩니다.

영형 일 순위 R-CH 2 -OH,

영형 중고등 학년 R2CH-OH,

영형 제삼기 R3C-OH.

예를 들어:

다가 알코올에서 1차, 2차 및 3차 알코올 그룹이 구별됩니다. 예를 들어, 3가 알코올 글리세롤 분자는 2개의 1차 알코올(HO-CH2 -) 및 하나의 2차 알코올(-CH(OH)-) 그룹.

3. 산소 원자와 관련된 라디칼의 구조에 따라 알코올은

영형 가장자리 가의(예: CH 3 - CH 2 -OH)

영형 제한 없는(CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH)

영형 향긋한(C 6 H 5 CH 2 -OH)

이중 결합으로 다른 원자에 연결된 탄소 원자에 OH 기를 가진 불포화 알코올은 매우 불안정하며 즉시 알데히드 또는 케톤으로 ​​이성질화됩니다.

예를 들어,비닐 알코올 CH 2 \u003d CH–OH가 아세트 알데히드로 변합니다.CH 3 -CH \u003d O

1가 알코올 제한

1. 정의

제한된 단일 원자 알코올 - 하나의 수소 원자가 작용기로 대체된 산소 함유 유기 물질, 포화 탄화수소 유도체(-오)

2. 동종 시리즈


3. 알코올의 명명법

체계적인 이름은 접미사를 추가하여 탄화수소의 이름으로 제공됩니다. -올및 히드록시기의 위치를 ​​나타내는 숫자(필요한 경우). 예를 들어:


넘버링은 OH 그룹에 가장 가까운 사슬의 끝에서 수행됩니다.

러시아어에서 OH 그룹의 위치를 ​​나타내는 숫자는 일반적으로 접미사 "ol" 뒤에 배치됩니다.

또 다른 방법(라디칼 기능적 명명법)에 따르면 알코올의 이름은 "라디칼 이름에 " ". 이 방법에 따라 위의 화합물을 메틸 알코올, 에틸 알코올, N- 프로필 알코올 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH, 이소프로필 알코올 CH 3 -CH(OH) -CH 3.

4. 알코올의 이성질체

알코올이 특징 구조적 이성질체:

· OH기 위치의 이성질체(C 3부터 시작);
예를 들어:

· 탄소 골격(C 4부터 시작);
예를 들어, 탄소 골격 이성질체C4H9OH:

· 에테르와의 클래스 간 이성질체
예를 들어,

에탄올 CH 3 CH 2 -OH및 디메틸 에테르 CH3-O-CH3

또한 가능 공간 이성질체- 광학.

예를 들어, 부탄올-2 CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3, 두 번째 탄소 원자(색상으로 강조 표시됨)가 4개의 다른 치환기에 결합된 분자에서 2개의 광학 이성질체의 형태로 존재합니다.

5. 알코올의 구조

가장 간단한 알코올의 구조 - 메틸 (메탄올) -은 다음 식으로 나타낼 수 있습니다.

전자식에서 알코올 분자의 산소에는 2개의 비공유 전자쌍이 있음을 알 수 있습니다.

알코올과 페놀의 특성은 수산기의 구조, 화학 결합의 성질, 탄화수소 라디칼의 구조 및 상호 영향에 의해 결정됩니다.

OH 및 C-O 결합은 극성 공유입니다. 이것은 산소(3.5), 수소(2.1) 및 탄소(2.4)의 전기 음성도의 차이에서 비롯됩니다. 두 결합의 전자 밀도는 더 전기 음성도가 높은 산소 원자로 이동합니다.

에 있는 산소 원자 알코올 sp 3 혼성화가 특징적입니다. 두 개의 2sp3 원자 궤도는 C 및 H 원자와의 결합 형성에 관여하며, C-O-H 결합 각도는 사면체(약 108°)에 가깝습니다. 다른 두 개의 2 sp 3 산소 궤도는 각각 고독한 전자 쌍으로 채워져 있습니다.

알코올의 수산기에서 수소 원자의 이동성은 물보다 다소 적습니다. 일련의 1가 포화 알코올에서 더 많은 "산성"은 메틸(메탄올)입니다.
알코올 분자의 라디칼은 또한 산성 특성을 나타내는 역할을 합니다. 일반적으로 탄화수소 라디칼은 산성 특성을 낮춥니다. 그러나 전자 끄는 그룹이 포함되어 있으면 알코올의 산도가 현저하게 증가합니다. 예를 들어, 알코올(CF 3 ) 3 C-OH는 불소 원자로 인해 산성이 되어 염에서 탄산을 대체할 수 있습니다.

분자가 하나 이상의 분자를 포함하는 탄화수소의 유도체 수산기 OH.

모든 알코올은 다음과 같이 나뉩니다. 단원자그리고 다원자

1가 알코올

1가 알코올- 하나의 알코올 수산기.
1차, 2차 및 3차 알코올이 있습니다.

~에 1차 알코올하이드록실 그룹은 첫 번째 탄소 원자에 있고 이차 그룹은 두 번째 탄소 원자에 있는 식입니다.

알코올의 성질이성질체인 는 여러 면에서 유사하지만 일부 반응에서는 다르게 행동합니다.

알코올의 상대분자량(Mr)과 탄화수소의 상대원자량을 비교하면 알코올의 끓는점이 더 높다는 것을 알 수 있다. 이것은 한 분자의 OH 그룹에 있는 H 원자와 다른 분자의 -OH 그룹에 있는 O 원자 사이에 수소 결합이 있기 때문입니다.

알코올이 물에 용해되면 알코올과 물 분자 사이에 수소 결합이 형성됩니다. 이것은 용액의 부피 감소를 설명합니다(항상 물과 알코올의 부피의 합보다 작음).

대부분 저명한 대표자이 클래스의 화합물은 에탄올. 화학식은 C 2 H 5 -OH입니다. 집중된 에탄올(그는 와인 스피릿또는 에탄올)는 증류에 의해 희석 용액에서 얻습니다. 취하게 하는 작용을 하며, 많은 양을 섭취하면 살아있는 간 조직과 뇌 세포를 파괴하는 강한 독입니다.

포름알코올(메틸)

동시에 주의해야 할 점은 에탄올어떤 약물의 어는점을 낮추는 용매, 방부제, 제제로 유용합니다. 이 클래스의 또 다른 똑같이 잘 알려진 대표자 - 메틸 알코올(또한 - 우디또는 메탄올). 같지 않은 에탄올 메탄올적은 양으로도 치명적입니다! 처음에는 실명을 일으키고 그 다음에는 단순히 "죽이는" 것입니다!

다가 알코올

다가 알코올- 여러 하이드록실 그룹 OH를 갖는 알코올.
2가 알코올~라고 불리는 알코올 2개의 하이드록실 그룹(OH 그룹)을 함유하고; 3개의 히드록실기를 함유하는 알코올 - 3가 알코올. 분자에서 2개 또는 3개의 하이드록실 그룹은 동일한 탄소 원자에 부착되지 않습니다.

다가 알코올 - 글리세린

2가 알코올라고도 글리콜, 달콤한 맛이 나기 때문에 이것은 모두에게 일반적입니다. 다가 알코올

다가 알코올적은 수의 탄소 원자를 가진 점성 액체, 고급 알코올 - 고체. 다가 알코올와 동일한 합성 방법으로 얻을 수 있습니다. 포화 다가 알코올.

알코올 얻기

1. 에틸 알코올 얻기(또는 와인 알코올) 탄수화물을 발효시켜:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2

발효의 본질은 효모 균류의 영향으로 전분에서 기술로 얻은 포도당이 에틸 알코올과 이산화탄소로 분해된다는 사실에 있습니다. 발효 과정은 미생물 자체가 아니라 미생물이 분비하는 물질에 의해 발생한다는 것이 입증되었습니다. 시마세스. 에틸 알코올을 얻기 위해 감자 괴경, 빵 곡물, 쌀 곡물 등 전분이 풍부한 식물성 원료가 일반적으로 사용됩니다.

2. 황산 또는 인산의 존재하에 에틸렌의 수화

CH 2 \u003d CH 2 + KOH \u003d\u003e C 2 H 5 -OH

3. 할로알칸과 알칼리의 반응:

4. 알켄의 산화반응에서

5. 지방의 가수분해: 이 반응에서 잘 알려진 알코올이 얻어진다 - 글리세린

그런데, 글리세린방부제 및 동결 및 건조 방지제로 많은 화장품의 일부입니다!

알코올의 성질

1) 연소: 대부분처럼 유기물알코올은 연소하여 형성 이산화탄소그리고 물:

C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O

연소할 때 많은 열이 방출되며 이는 실험실(실험실 버너)에서 자주 사용됩니다. 저급 알코올은 거의 무색의 불꽃으로 타는 반면 고급 알코올은 탄소의 불완전 연소로 인해 황색 불꽃을 띤다.

2) 알칼리 금속과의 반응

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

이 반응은 수소를 방출하고 알코올레이트나트륨. 알코올레이트매우 약한 산의 염과 유사하며 쉽게 가수분해됩니다. 알코올산염은 매우 불안정하며 물의 작용에 따라 알코올과 알칼리로 분해됩니다. 이것은 1가 알코올이 알칼리와 반응하지 않는다는 결론을 의미합니다!

3) 할로겐화수소와의 반응
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
이 반응은 할로알칸(브로모에탄과 물)을 생성합니다. 알코올의 이러한 화학 반응은 수산기의 수소 원자뿐만 아니라 전체 수산기 때문입니다! 그러나 이 반응은 가역적입니다. 진행하려면 황산과 같은 수분 제거제를 사용해야 합니다.

4) 분자내 탈수(H 2 SO 4 촉매 존재하)

이 반응에서 진한 황산의 작용하에 가열되면 발생합니다. 반응하는 동안 불포화 탄화수소와 물이 형성됩니다.
알코올에서 수소 원자가 분리되는 것은 자체 분자에서 발생할 수 있습니다(즉, 분자에서 원자의 재분배가 있음). 이 반응은 분자간 탈수 반응. 예를 들면 다음과 같습니다.

반응하는 동안 에테르와 물이 형성됩니다.

아세트산과 같은 카르복실산을 알코올에 첨가하면 에테르가 형성됩니다. 그러나 에스테르는 에테르보다 덜 안정적입니다. 단순 에테르 형성 반응이 거의 비가역적이라면 복합 에스테르 형성은 가역적 과정입니다. 에스테르는 쉽게 가수분해되어 알코올과 카르복실산으로 분해됩니다.

6) 알코올의 산화.

상온에서 알코올은 대기 중 산소에 의해 산화되지 않지만 촉매 존재하에 가열되면 산화가 발생합니다. 예는 산화구리(CuO), 과망간산칼륨(KMnO4), 크롬 혼합물입니다. 산화제의 작용으로 다양한 제품이 얻어지며 초기 알코올의 구조에 따라 다릅니다. 따라서 1차 알코올은 알데히드로 변하고(반응 A), 2차 알코올은 케톤으로 ​​변하고(반응 B), 3차 알코올은 산화제에 내성이 있습니다.

에 관하여 다가 알코올, 그런 다음 달콤한 맛이 있지만 일부는 유독합니다. 다가 알코올의 특성비슷하다 1가 알코올, 차이점은 반응이 수산기로 하나씩 진행되지 않고 한 번에 여러 번 진행된다는 것입니다.
주요 차이점 중 하나는 다가 알코올수산화구리와 쉽게 반응합니다. 이것은 밝은 청자색의 투명한 솔루션을 생성합니다. 모든 용액에서 다가 알코올의 존재를 감지할 수 있는 것은 이 반응입니다.

질산과 상호작용:

관점에서 실용적인 응용 프로그램가장 흥미로운 것은 질산과의 반응입니다. 신흥 니트로글리세린그리고 디니트로에틸렌 글리콜폭발물로 사용하고 트리니트로글리세린- 또한 의학에서 혈관 확장제로 사용됩니다.

에틸렌 글리콜

에틸렌 글리콜 - 대표적인 대표 다가 알코올. 화학식은 CH 2 OH - CH 2 OH입니다. - 2가 알코올. 그것은 어떤 비율로든 물에 완벽하게 용해될 수 있는 달콤한 액체입니다. 하나의 수산기(-OH)와 두 개는 동시에 화학 반응에 참여할 수 있습니다.


에틸렌 글리콜- 솔루션 - 방빙제로 널리 사용됨( 부동액). 에틸렌 글리콜 용액추운 계절에 예를 들어 자동차 냉각과 같이 물을 대체 할 수있는 -34 0 C의 온도에서 동결됩니다.

모든 혜택과 함께 에틸렌 글리콜이것은 매우 강한 독이라는 사실을 명심하십시오!

우리가 본 모든 것 글리세린. 약국에서 어두운 바이알로 판매되며 달콤한 맛이 나는 점성의 무색 액체입니다. - 이것은 3가 알코올. 그것은 물에 잘 녹고 220 0 C의 온도에서 끓습니다.

화학적 특성글리세린은 여러 면에서 1가 알코올의 특성과 유사하지만 글리세린은 금속 수산화물(예: 수산화구리 Cu(OH) 2)과 반응할 수 있는 반면 금속 글리세르산은 염과 유사한 화합물로 형성됩니다.

수산화구리와의 반응은 글리세롤의 전형적인 반응입니다. 진행중 화학 반응밝은 파란색 용액이 형성됩니다. 구리 글리세레이트

유화제

유화제- 이것은 고급 알코올, 에스테르 및 지방과 같은 다른 물질과 혼합될 때 안정적인 에멀젼을 형성하는 기타 복합 화학 물질. 그건 그렇고, 모든 화장품또한 에멀젼입니다! 유화제로는 인공 왁스(펜톨, 소르비타놀레이트)와 트리에탄올아민, 레시틴인 물질이 자주 사용됩니다.

용제

용제머리카락과 매니큐어를 만드는 데 주로 사용되는 물질입니다. 이러한 물질의 대부분은 인화성이 높고 인체에 해롭기 때문에 작은 명명법으로 표시됩니다. 가장 일반적인 대표 용제~이다 아세톤, 뿐만 아니라 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 이소부틸레이트.

라는 물질도 있습니다. 희석제. 그들은 주로 다양한 바니시 제조를 위해 용매와 함께 사용됩니다..

단 하루도 알코올 음료 없이는 완전한 휴가가 아닙니다. 그리고 물론 모든 사람들은 에틸 알코올을 마시는 것이 알코올 음료의 일부라는 것을 알고 있습니다. 사람에게 즐거운 행복감과 이완감을 가져오고 과도하게 사용하는 경우 중독의 가장 심각한 증상을 일으키는 사람입니다. 그러나 일부 알코올은 죽음을 가져옵니다.

이는 에틸알코올을 사용하지 않고 유독하고 극도로 유독한 제품인 메틸알코올을 사용하는 대리알코올 생산 때문이다. 두 유형의 연결은 실제로 모양이 다르지 않으며, 화학적 구성 요소. 화학에서 알코올을 마시는 공식은 무엇이며 메틸 알코올과의 차이점은 무엇인지 알아 봅시다.

치명적인 중독을 피하기 위해 에틸 알코올은 메틸 알코올과 구별되어야 합니다.

술을 알게 된 기원은 성서의 전설적인 과거에 뿌리를 두고 있습니다. 발효된 포도즙을 맛본 노아는 처음으로 숙취를 느꼈다. 이 순간부터 알코올 제품의 승리 행렬, 와인 문화의 발전 및 수많은 알코올 실험이 시작됩니다.

Spiritus vini - 이것은 증류에 의해 생성되기 시작한 술을 마시는 데 주어진 이름입니다. 즉, 액체를 증류 및 증발시킨 후 증기를 액체 형태로 침전시키는 것입니다.

에탄올 공식은 1833년에 제정되었습니다.

포도주 양조와 알코올 음료 생산의 출발점은 XIV 세기였습니다.. 그때부터 "마법" 액체의 생산이 시작되었습니다. 다양한 국가수많은 기술의 생성 및 개발과 함께. 에게 이정표술을 마시는 것을 과학적으로 에탄올의 확산이라고하며 그 발달은 다음 해에 기인 할 수 있습니다.

  1. XIV 세기(30대). 처음으로 프랑스 연금술사 Arno de Villeger가 와인 알코올을 발견했으며 과학자는 와인에서 알코올을 분리할 수 있었습니다.
  2. XIV 세기(80년대). 이탈리아 상인은 고대 슬라브를 에틸 알코올 화합물에 도입하여이 물질을 모스크바로 가져 왔습니다.
  3. XVI 세기(20대). 전설적인 스위스 의사인 연금술사 Paracelsus는 에탄올의 특성에 대한 연구를 이해하고 진정시키는 주요 능력을 밝혔습니다.
  4. XVIII 세기. 처음으로 에틸 알코올의 최면 특성이 인간에 대해 테스트되었습니다. 그것의 도움으로 복잡한 수술을 준비하고 있던 환자가 먼저 잠들었습니다.

그 순간부터 알코올 산업의 급속한 성장이 시작되었습니다. 우리 나라의 영토에서만 혁명이 시작될 때까지 3,000 개 이상의 양조장이 활발히 작동했습니다. 사실, 제2차 세계 대전 중에 그 수가 급격히 감소하여 거의 90%가 되었습니다. 부흥은 지난 세기의 40 년대 후반에만 시작되었습니다. 그들은 오래된 기술을 기억하고 새로운 기술을 개발하기 시작했습니다.

알코올의 종류

알코올에는 다양한 변형이 있습니다. 일부 유형의 알코올은 식품 기술과 밀접한 관련이 있고 다른 알코올은 유독합니다. 그들의 작용과 인체에 대한 영향을 알기 위해서는 그들의 주요 특성을 이해해야 합니다.

음식(또는 음료)

또는 에틸 알코올. 정류법(액체와 증기의 열교환을 이용하여 다성분 혼합물을 분리하는 공정)에 의해 얻어진다. 그것의 준비를위한 원료가 취해집니다 다른 종류작살. 화학식에틸 알코올을 마시는 것은 다음과 같습니다: C2H5OH.

에틸 알코올은 어떻게 작동합니까?

알코올의 일부인 식품 알코올은 대부분의 경우 보드카로 인식됩니다. 많은 사람들에게 학대를 받아 지속적인 알코올 중독에 빠지는 것은 바로 그들입니다.

식품 에탄올에도 고유한 종류가 있습니다(사용된 원료의 유형에 따라 다름). 음주 알코올의 분류에는 다음과 같은 유형이 있습니다.

알코올 등급 I(또는 의료용)

알코올 음료 생산에는 사용되지 않습니다. 이 연결은 다음에서만 사용하기 위한 것입니다. 의료 목적수술 및 수술 기구의 소독제, 소독제.

알파

최고 등급의 알코올 화합물. 생산을 위해 엄선된 고품질 밀 또는 호밀을 채취합니다. 알파알코올을 기반으로 슈퍼프리미엄급의 엘리트 주류를 생산하고 있습니다. 예를 들어:

  • 럼 바카디;
  • 앱솔루트 보드카;
  • 위스키 잭 다니엘스;
  • 위스키 조니워커.

모음곡

이 수준의 음용 에탄올 생산을 위해 생산량이 다음과 같은 점을 고려하여 감자와 곡물이 사용됩니다. 감자 전분 35%를 초과해서는 안됩니다. 알코올 화합물은 여러 단계의 여과를 거칩니다. 프리미엄 보드카를 생산합니다. 와 같은:

  • 에스키모 개의;
  • 무지개;
  • 벨루가;
  • 거대한;
  • 네미로프;
  • 수도;
  • 러시아 금;
  • 러시아 표준.

이 보드카 음료는 여러 수준의 보호 기능을 가지고 있습니다.. 그들은 특별한 병 모양, 특별히 설계된 홀로그램, 독특한 캡을 가지고 있습니다.

보드카 제품의 품질을 확인하는 방법

추가의

이를 바탕으로 중저가 세그먼트의 클래식하고 친숙한 보드카를 만듭니다. 이 술은 희석(희석하지 않은 농도는 약 95%)하고 추가로 정제합니다. 최종 제품은 에스테르와 메탄올 함량이 낮습니다. 이 화합물을 기반으로 한 알코올은 환경 친화적 인 제품으로 간주되지만 Alpha 또는 Lux를 기반으로 한 알코올만큼 비싸지는 않습니다.

기초

실질적으로 보드카 에탄올 Extra 및 Alpha를 양보하지 않습니다. 강도는 동일합니다(약 95%). 이 술로 만든 보드카는 가장 저렴한(시장의 중간 가격대) 가장 인기 있는 제품입니다. 이 브랜드의 알코올은 결과 제품의 감자 전분 양이 60%를 초과하지 않는다는 점을 고려하여 감자와 곡물에서 생산됩니다.

에틸 알코올은 의학에서 널리 사용됩니다.

가장 높은 범주의 청소용 알코올

다음 제품의 혼합물을 기반으로 만들어집니다.

  • 옥수수;
  • 감자;
  • 당밀;
  • 사탕무.

이 연결은 기술 과정다양한 불순물과 퓨젤 오일로부터 최소한의 처리 및 여과를 거칩니다. 저렴한 이코노미 클래스 보드카, 다양한 팅크 및 주류를 만드는 데 사용됩니다.

메틸 알코올(또는 테크니컬)

무색 투명한 물질로 냄새가 고전적인 에탄올과 비슷합니다. 그러나 후자와 달리 메탄올은 독성이 강한 화합물입니다. 메탄올(또는 목알코올)의 화학식은 CH3OH입니다. 인체에 들어가면 이 화합물은 급성 중독을 일으킵니다. 치명적인 결과도 배제되지 않습니다.

메틸알코올이란?

통계에 따르면 매년 약 1,500건의 메틸 알코올 중독 사례가 진단됩니다. 매 다섯 번째 중독은 사람의 죽음으로 끝났습니다.

메틸알코올은 알코올 제품의 생산과 관련이 없으며 음식 산업. 그러나 대리 알코올은 종종 결과 제품의 비용을 줄이기 위해 이 값싼 치료법으로 희석됩니다. 유기 구조와 상호 작용할 때 메탄올은 이미 많은 생명을 앗아간 끔찍한 독으로 변합니다.

알코올을 구별하는 방법

유독 산업 알코올과 음주 알코올을 구별하는 것은 극히 어렵습니다. 이러한 이유로 치명적인 중독 사례가 발생합니다. 알코올 음료의 제조를 위해 에탄올로 가장하여 메탄올을 사용하는 경우.

그러나 알코올 화합물은 여전히 ​​구별할 수 있습니다. 집에서 적용할 수 있는 간단한 방법이 있습니다.

  1. 불의 도움으로. 가장 쉬운 확인 방법입니다. 알코올 음료에 불을 붙이면 됩니다. 에탄올은 푸른 불꽃으로 타지만 메탄올이 타는 색은 녹색입니다.
  2. 감자 사용. 생 감자 위에 알코올을 붓고 2-3 시간 동안 그대로 두십시오. 야채의 색이 변하지 않았다면 보드카는 품질이 우수하고 목적에 맞게 안전하게 섭취할 수 있습니다. 그러나 감자가 분홍빛이 도는 색조를 얻은 경우 이것은 알코올에 산업용 알코올이 존재하기 때문입니다.
  3. 구리선 사용. 와이어는 뜨겁고 액체 속으로 내려와야 합니다. 치찰음 중에 자극적인 역겨운 냄새가 나면 알코올에 메탄올이 있는 것입니다. 에틸 알코올은 어떤 식 으로든 냄새가 나지 않습니다.
  4. 끓는점을 측정하여. 알코올의 끓는점은 일반적인 온도계를 사용하여 측정해야 합니다. 동시에 메탄올은 +64⁰С에서 끓고 에탄올은 +78⁰С에서 끓습니다.
  5. 소다와 요오드 적용하기. 검사할 알코올을 투명한 용기에 붓습니다. 거기에 일반 베이킹 소다를 조금 넣으십시오. 잘 섞고 요오드를 첨가하십시오. 이제 빛에서 액체를 봅니다. 침전물이 있다면 이것은 알코올의 "순도"의 증거입니다. 에탄올은 요오드포름(요오드 + 소다)과 상호작용할 때 황색 현탁액을 생성합니다. 그러나 메탄올은 전혀 변하지 않고 투명하게 유지됩니다.
  6. 과망간산 칼륨의 도움으로. 테스트할 알코올에 몇 개의 과망간산칼륨 결정을 추가합니다. 용해되고 액체가 분홍색으로 변하면 가열하십시오. 가열 시 기포가 발생하면 유독한 메틸알코올입니다.

그러나 산업용 알코올이 처음에 하나의 제품에서 에탄올과 혼합되면 이러한 모든 가정 방법 및 유사한 가정용 방법이 작동하지 않는다는 점을 명심해야합니다. 에 이 경우화학 검사만이 도움이 될 수 있습니다. 그리고 알코올 구매에 대한 책임 있는 접근.

도움이 제공되지 않으면 2-3 시간 후에 메탄올 중독으로 사망합니다.

잠재적으로 위험한 알코올을 구입하지 않으려면 신뢰할 수 있는 곳, 자신감을 불러일으키는 전문점에서만 알코올을 구입하십시오. 지하 상점과 작은 포장 마차를 피하십시오. 가짜가 매우 자주 배포되는 곳입니다.

에탄올을 사용하는 방법

에틸 알코올은 많은 사람들에게 사랑받는 알코올 산업에서만 사용되는 것이 아닙니다. 그 용도는 다양하고 매우 흥미롭습니다. 에탄올의 주요 용도 중 몇 가지만 확인하십시오.

  • 연료 ( 로켓 엔진내부 연소);
  • 화학 물질(다양한 약품 제조의 기초);
  • 향료(다양한 향료 조성물 및 농축액 생성 시);
  • 페인트 및 바니시(용제, 부동액의 일부, 세제 가정용 화학 물질, 앞유리 와셔);
  • 식품 (알코올 생산을 제외하고 식초, 다양한 향료 제조에 성공적으로 사용됨);
  • 약 (상처 소독을위한 방부제로 가장 널리 사용되는 분야는 소포제로 폐의 인공 환기와 함께 마취 및 마취, 다양한 약용 팅크, 항생제 및 추출물의 일부입니다).

그건 그렇고, 에틸 알코올은 메탄올 중독의 해독제로도 사용됩니다. 산업 알코올 중독의 경우 효과적인 해독제입니다. 알코올 대리인에 의한 중독의 주요 징후를 기억하는 것이 유용할 것입니다.

  • 심한 두통;
  • 심한 쇠약하게하는 구토;
  • 복부에 피어싱 통증;
  • 완전한 약점, 고정의 느낌;
  • 호흡 억제, 사람은 때때로 숨을 쉴 수 없습니다.

그건 그렇고, 일반 알코올 중독의 경우 정확히 동일한 증상이 발생할 수 있습니다. 따라서 섭취하는 알코올의 양에 집중해야 합니다. 기술 알코올은 소량으로도 인체에 들어간이 증상의 발달을 제공합니다 (30ml에서 이것은 일반 유리의 표준 부피입니다).

이 경우 즉시 전화를 걸어야 합니다. 구급차. 자격을 갖춘 지원이 제공되지 않으면 사망 위험이 매우 높다는 것을 기억하십시오.

요약하면, 알코올의 종류를 이해하고 에탄올을 마시는 것과 독성 화합물을 구별할 수 있는 것이 매우 중요하다는 것을 이해할 수 있습니다. 소량의 유독성 메탄올을 섭취하더라도 생명이 위태로워지고 신체가 치명적인 죽음을 맞이할 수 있다는 사실을 잊지 마십시오.

술은 복잡하다 유기 화합물, 탄화수소, 반드시 탄화수소 라디칼과 관련된 하나 이상의 히드록실(OH 기)을 함유한다.

발견 이력

역사가에 따르면 기원전 8세기에 사람들은 에틸 알코올이 함유된 음료를 사용했습니다. 그들은 과일이나 꿀을 발효시켜 얻었습니다. 순수한 형태의 에탄올은 6-7세기에 아랍인에 의해, 그리고 5세기 후에 유럽인에 의해 포도주에서 분리되었습니다. 17세기에는 나무를 증류하여 메탄올을 얻었고, 19세기에는 화학자들이 알코올이 유기 물질의 전체 범주임을 확립했습니다.

분류

- 알코올은 수산기의 수에 따라 1가, 2가, 3가, 다가로 나뉩니다. 예를 들어, 1가 에탄올; 삼가 글리세롤.
- OH기에 연결된 탄소원자에 결합된 라디칼의 수에 따라 알코올은 1차, 2차, 3차로 나뉩니다.
- 라디칼의 결합 특성에 따라 알코올은 포화, 불포화, 방향족입니다. 방향족 알코올에서 수산기는 벤젠 고리에 직접 결합되지 않고 다른 (다른) 라디칼을 통해 결합됩니다.
- OH-가 벤젠고리에 직접 연결된 화합물로 간주 별도의 수업페놀.

속성

분자에 얼마나 많은 탄화수소 라디칼이 있는지에 따라 알코올은 액체, 점성 또는 고체가 될 수 있습니다. 용해도는 라디칼 수가 증가함에 따라 감소합니다.

가장 단순한 알코올은 어떤 비율로든 물과 섞일 수 있습니다. 9개 이상의 라디칼이 분자에 들어가면 물에 전혀 용해되지 않습니다. 모든 알코올은 유기 용매에 잘 녹습니다.
- 알코올 연소, 방출 많은 수의에너지.
- 금속과 반응하여 염(알코올산염)을 생성합니다.
— 염기와 상호작용하여 약산의 성질을 나타냅니다.
- 산 및 무수물과 반응하여 기본 성질을 나타냄. 반응의 결과는 에스테르입니다.
- 강한 산화제에 노출되면 알데히드 또는 케톤이 형성됩니다(알코올 유형에 따라 다름).
- 특정 조건에서 에테르, 알켄(이중 결합 화합물), 할로카본, 아민(암모니아에서 파생된 탄화수소)은 알코올에서 얻습니다.

알코올은 독성 인간의 몸, 일부는 유독합니다(메틸렌, 에틸렌 글리콜). 에틸렌은 마약 효과가 있습니다. 알코올 증기도 위험하므로 알코올 기반 용제를 사용한 작업은 안전 규정에 따라 수행해야 합니다.

그러나 알코올은 식물, 동물 및 인간의 자연 대사에 관여합니다. 알코올의 범주에는 비타민 A와 D, 스테로이드 호르몬인 에스트라디올 및 코티솔과 같은 필수 물질이 포함됩니다. 우리 몸에 에너지를 공급하는 지질의 절반 이상이 글리세롤을 기반으로 합니다.

신청

— 유기 합성에서.
— 바이오 연료, 연료 첨가제, 브레이크액 성분, 유압액.
— 용제.
— 계면 활성제, 폴리머, 살충제, 부동액, 폭발물 및 독성 물질, 가정용 화학 물질 생산을 위한 원료.
— 향수용 향수. 화장품에 포함되는 의료 기기.
– 알코올 음료의 베이스, 에센스용 용제; 감미료(만니톨 등); 염료(루테인), 향료(멘톨).

우리 가게에서는 다양한 종류의 증류주를 구입할 수 있습니다.

부틸알코올

1가 알코올. 용매로 사용; 에 가소제 폴리머 생산; 포름알데히드 수지 개질제; 향수용 향 물질의 유기 합성 및 생산을 위한 원료; 연료 첨가제.

푸르푸릴 알코올

1가 알코올. 페인트 및 바니시 제품의 용제 및 필름 형성제로서 수지 및 플라스틱의 중합에 요구됩니다. 유기 합성 원료; 폴리머 콘크리트 생산에서 결합 및 밀봉제.

이소프로필 알코올(프로판올-2)

2차 1가 알코올. 그것은 의약, 야금, 화학 산업에서 적극적으로 사용됩니다. 향수, 화장품, 소독제, 가정용 화학 물질, 부동액, 세제에서 에탄올을 대체합니다.

에틸렌 글리콜

2가 알코올. 폴리머 생산에 사용됩니다. 인쇄소 및 섬유 생산용 도료; 부동액, 브레이크액, 냉각수의 일부입니다. 가스 건조에 사용됩니다. 유기 합성을 위한 원료로; 용제; 살아있는 유기체의 극저온 "냉동" 수단.

글리세린

삼가 알코올. 화장품, 식품 산업, 의약품, 조직의 원료로 요구됩니다. 합성; 폭발성 니트로글리세린 제조용. 에 적용 농업, 전기 공학, 섬유, 종이, 가죽, 담배, 페인트 및 광택 산업, 플라스틱 및 가정용 화학 제품 생산.

만니톨

6원자(다가) 알코올. 로 사용 식품 보조제; 바니시, 페인트, 건성유, 수지 제조용 원료; 계면 활성제, 향수 제품의 일부입니다.